TEMA 13. ALDEHÍDOS Y CETONAS | 13.12. ENSAYOS DE FEHLING, TOLLENS Y 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

QUÍMICA ORGÁNICA

20 Aug 202106:08

Summary

TLDREl video explica varios ensayos analíticos para identificar la presencia de grupos carbonilos en muestras. Se describen tres pruebas principales: el ensayo de Fehling, que usa sulfato de cobre para oxidar aldehídos; el ensayo de Tollens, que utiliza plata amoniacal para crear un espejo de plata al oxidar aldehídos; y el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina, que reacciona con aldehídos y cetonas, formando precipitados amarillos. Estos ensayos permiten diferenciar entre aldehídos, cetonas y otras sustancias, como ácidos o ésteres, según los resultados obtenidos.

Takeaways

🧪 Los ensayos analíticos ayudan a identificar si una muestra contiene un aldehído o una acetona.
⚗️ El ensayo de Fehling utiliza sulfato de cobre (Cu2+) en solución básica, oxidando aldehídos a ácidos carboxílicos.
🔴 Un resultado positivo en Fehling provoca un precipitado rojo, indicando la presencia de un aldehído.
🔬 El ensayo de Tollens utiliza plata en solución amoniacal, también oxidando aldehídos, y forma un precipitado plateado que se adhiere a las paredes del tubo de ensayo.
🌟 El precipitado de plata en el ensayo de Tollens se conoce como 'espejo de plata'.
🚫 Las cetonas no pueden reaccionar en los ensayos de Fehling o Tollens, ya que no se oxidan como los aldehídos.
🟡 El ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina reacciona tanto con aldehídos como con cetonas, formando un precipitado amarillo de hidrazona.
🔍 Un resultado positivo en Fehling y 2,4-dinitrofenilhidracina indica la presencia de un aldehído.
⚠️ Un resultado negativo en Fehling pero positivo en 2,4-dinitrofenilhidracina sugiere la presencia de una cetona.
❓ Si los ensayos de Fehling y 2,4-dinitrofenilhidracina son negativos, no hay presencia de aldehídos ni cetonas.

Q & A

¿Qué tipo de compuestos se pueden identificar mediante los ensayos analíticos mencionados en el video?
-Los ensayos analíticos permiten identificar aldehídos y cetonas, que son tipos de compuestos con grupos carbonilo.
¿Cuál es el reactivo principal en el ensayo de Fehling y qué función cumple?
-El reactivo principal en el ensayo de Fehling es el sulfato de cobre (CuSO₄) en disolución básica. Este reactivo actúa como un oxidante enérgico que oxida aldehídos a ácidos carboxílicos.
¿Qué ocurre visualmente en el ensayo de Fehling si se detecta un aldehído?
-Si hay presencia de un aldehído, se forma un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu₂O) debido a la reducción del cobre (Cu²⁺) a cobre (Cu¹⁺).
¿Cómo se realiza el ensayo de Tollens y qué compuesto se detecta con él?
-El ensayo de Tollens utiliza plata en disolución amoniacal como oxidante. Detecta aldehídos, y si están presentes, se reduce la plata (Ag⁺) a plata elemental, lo que produce un precipitado brillante que forma un 'espejo de plata' en el vidrio del tubo de ensayo.
¿Qué diferencia hay entre la reacción de Fehling y la de Tollens en cuanto a los resultados para cetonas?
-Las cetonas no reaccionan en ninguno de los dos ensayos, ya que no son fácilmente oxidables, lo que permite diferenciar las cetonas de los aldehídos.
¿Qué compuesto se utiliza en el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina y qué compuestos detecta?
-El reactivo es la 2,4-dinitrofenilhidracina, y se utiliza para detectar tanto aldehídos como cetonas. Ambos forman hidrazonas que precipitan en color amarillo.
¿Cómo se puede distinguir entre un aldehído y una cetona usando los tres ensayos mencionados?
-Si el ensayo de Fehling o Tollens es positivo y el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina también lo es, indica un aldehído. Si los ensayos de Fehling y Tollens son negativos pero el de 2,4-dinitrofenilhidracina es positivo, se trata de una cetona.
¿Qué indica un resultado negativo en los tres ensayos?
-Un resultado negativo en los tres ensayos indica que no hay presencia de aldehídos ni cetonas en la muestra. Podría tratarse de otro tipo de compuesto, como un ácido carboxílico o un éster.
¿Por qué el ensayo de Tollens forma un 'espejo de plata'?
-El 'espejo de plata' se forma cuando la plata en disolución amoniacal se reduce a plata metálica al oxidar un aldehído, quedando adherida a las paredes del tubo como un recubrimiento reflectante.
¿Qué utilidad tienen estos ensayos en la identificación de azúcares?
-Estos ensayos son útiles para identificar la presencia de azúcares como la glucosa, ya que contienen grupos aldehídos que pueden oxidarse, formando los precipitados característicos en los ensayos de Fehling y Tollens.

Outlines

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🔬 Ensayos para determinar aldehídos y cetonas

Este párrafo introduce tres ensayos analíticos importantes: el ensayo de Fehling, el ensayo de Tollens y el de la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Estos ensayos permiten identificar la presencia de grupos carbonilos, ya sea aldehídos o cetonas. El ensayo de Fehling utiliza sulfato de cobre en solución básica y permite oxidar aldehídos a ácidos carboxílicos, generando un precipitado rojo. El ensayo de Tollens, por su parte, utiliza plata en disolución amoniacal y también oxida aldehídos, produciendo un espejo de plata en las paredes del recipiente. Finalmente, el ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina forma hidrazonas, que precipitan en un color amarillo, y puede dar positivo tanto para aldehídos como para cetonas.

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🧪 Interpretación de los resultados de los ensayos

En este párrafo se discuten los posibles resultados de los ensayos descritos. Si el ensayo de Fehling y el de la 2,4-dinitrofenilhidrazina son positivos, indica la presencia de un aldehído. Si el ensayo de Fehling es negativo pero el de la 2,4-dinitrofenilhidrazina es positivo, se trata de una cetona. Si ambos ensayos son negativos, no hay presencia de carbonilos, y puede tratarse de otro tipo de sustancia, como un ácido carboxílico o un éster. Estos ensayos son particularmente útiles para identificar la presencia de glucosa y otros azúcares, que contienen grupos carbonilos.

Mindmap

Keywords

💡Carbonilo

Un grupo carbonilo es una funcionalidad química presente en aldehídos y cetonas, caracterizado por un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace. En el video, se explica cómo varios ensayos pueden detectar la presencia de un grupo carbonilo y distinguir entre aldehídos y cetonas en una muestra.

💡Aldehído

Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. El video menciona cómo los ensayos de Fehling y Tollens pueden identificar la presencia de aldehídos debido a su capacidad de oxidarse fácilmente, generando precipitados específicos como el óxido cuproso rojo o un espejo de plata.

💡Cetona

Las cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo o arilo. A diferencia de los aldehídos, las cetonas no se oxidan fácilmente, lo que se refleja en los ensayos analíticos mencionados en el video, donde la cetona no reacciona en las pruebas de Fehling o Tollens, pero sí con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

💡Ensayo de Fehling

Es una prueba química utilizada para detectar aldehídos. En el video, se menciona cómo el reactivo de Fehling, que contiene sulfato de cobre en una solución básica, oxida a los aldehídos, resultando en un precipitado rojo de óxido cuproso. Esto permite diferenciar los aldehídos de las cetonas, que no reaccionan de la misma manera.

💡Ensayo de Tollens

El ensayo de Tollens se utiliza para la detección de aldehídos mediante la reducción de plata amoniacal. En el video, se describe cómo la plata actúa como oxidante débil que oxida a los aldehídos, formando un característico 'espejo de plata' en las paredes del tubo de ensayo, lo que lo convierte en una prueba específica para aldehídos.

💡2,4-dinitrofenilhidrazina

Es un reactivo que reacciona con aldehídos y cetonas para formar hidrazonas, que precipitan como compuestos amarillos. En el video, este ensayo se menciona como una prueba útil para detectar la presencia de grupos carbonilos, ya sea en aldehídos o cetonas, diferenciándolos por su precipitado distintivo.

💡Glucosa

La glucosa es un azúcar que contiene un grupo aldehído, lo que le permite reaccionar en los ensayos de Fehling y Tollens. En el video, se explica cómo la glucosa se oxida en ácido glucónico en presencia de reactivos oxidantes como el de Fehling, produciendo un precipitado rojo que confirma su presencia en una muestra.

💡Hidrazona

Una hidrazona es el producto que se forma cuando una hidrazina, como la 2,4-dinitrofenilhidrazina, reacciona con un compuesto carbonilo. En el video, se explica cómo este compuesto se genera en la reacción con aldehídos y cetonas, resultando en un precipitado de color amarillo, útil para la identificación de estos grupos funcionales.

💡Oxidación

La oxidación es el proceso químico mediante el cual un compuesto pierde electrones. En el video, se menciona cómo los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos durante los ensayos de Fehling y Tollens, mientras que las cetonas no se oxidan fácilmente, lo que ayuda a diferenciarlos en las pruebas.

💡Reducción

La reducción es el proceso químico en el que un compuesto gana electrones. En los ensayos descritos en el video, se menciona cómo, al oxidarse los aldehídos, los reactivos como el cobre (en el ensayo de Fehling) o la plata (en el ensayo de Tollens) se reducen, formando precipitados que permiten la detección del grupo aldehído.

Highlights

El ensayo de Fehling utiliza sulfato de cobre como reactivo para detectar la presencia de aldehídos en una muestra.

El cobre 2 actúa como oxidante en el ensayo de Fehling, convirtiendo aldehídos en ácidos carboxílicos.

El precipitado rojo en el ensayo de Fehling indica la reducción del cobre 2 a cobre 1 y la oxidación del aldehído.

El ensayo de Tollens utiliza plata en disolución amoniacal para detectar aldehídos, generando un precipitado plateado en forma de espejo.

La acetona no reacciona en los ensayos de Fehling o Tollens, ya que no es oxidable.

El ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrazina detecta tanto aldehídos como cetonas, formando hidrazonas de color amarillo.

El precipitado amarillo de hidrazona en el ensayo de 2,4-DNPH indica la presencia de un grupo carbonilo, ya sea de un aldehído o cetona.

Un resultado positivo en Fehling y 2,4-DNPH indica la presencia de un aldehído en la muestra.

Un resultado positivo en 2,4-DNPH pero negativo en Fehling sugiere la presencia de una cetona.

Un resultado negativo en ambos ensayos (Fehling y 2,4-DNPH) indica la ausencia de carbonilos, como en ácidos o ésteres.

El ensayo de Fehling es útil para la determinación de azúcares como la glucosa, ya que los grupos carbonilos en los azúcares reaccionan en la prueba.

La reducción de Wolff-Kishner convierte carbonilos en alcanos, un proceso de gran interés en química orgánica.

La reducción de Clemmensen es otro método para convertir carbonilos en alcanos.

La reacción de Wittig permite la formación de alquenos a partir de aldehídos y cetonas.

La oxidación de Baeyer-Villiger transforma cetonas en ésteres mediante la inserción de un átomo de oxígeno.