Aromaticity and Huckel's Rule

Professor Dave Explains

5 Jan 201510:00

Summary

TLDRفي هذا الفيديو، يشرح البروفيسور ديف كيفية فهم وتطبيق مفهوم الأريوماتية في الكيمياء العضوية. يتناول القواعد الأساسية التي تحدد ما إذا كان المركب يحتوي على نظام حلقات أريوماتية، مثل ضرورة أن يكون النظام مسطحًا تمامًا، ومترابطًا بالكامل، وأن يتوافق مع قاعدة هوكيل بشأن عدد الإلكترونات المزدوجة. كما يستعرض أمثلة على المركبات الأريوماتية وغير الأريوماتية، بما في ذلك بنزين والعديد من المركبات التي تحتوي على عناصر غير الكربون في الحلقات. يتم التركيز على أهمية الذرات والزوج الوحيد من الإلكترونات في المشاركة في التفاعل الرنيني لتوليد الأريوماتية.

Takeaways

😀 في الكيمياء العضوية، يُطلق مصطلح 'عطرية' على المركبات التي تحتوي على أنظمة حلقية غير مشبعة ومترافقة بالكامل.
😀 المركب الأكثر شيوعًا الذي يظهر خاصية العطرية هو البنزين.
😀 البنزين يحتوي على روابط باي مترافقة تمامًا، مما يعني أن الإلكترونات باي موزعة عبر الحلقة بأكملها.
😀 الحلقة يجب أن تكون مسطحة تمامًا لكي يعتبر المركب عطريًا.
😀 يجب أن تكون النظام الإلكتروني في المركب مترافقًا بالكامل، مما يعني أن الروابط المتعددة (باي) يجب أن تكون متراصة بشكل صحيح.
😀 يجب أن يحتوي النظام العطري على عدد من الإلكترونات باي الذي يفي بقانون هوكل: 4ن + 2، حيث ن هو عدد صحيح.
😀 إذا كان عدد الإلكترونات باي 2 أو 6 أو 10 أو 14 وما إلى ذلك، فإن المركب يعتبر عطريًا.
😀 المركبات التي تحتوي على 4 إلكترونات باي فقط تكون غير عطرية وتعتبر مضادة للعطرية.
😀 البنزين هو مثال واضح للمركب العطري لأنه يحتوي على 6 إلكترونات باي، وهو يفي بقانون هوكل.
😀 المركبات الهيدروكربونية التي تحتوي على إلكترونات باي من أي نوع آخر، مثل الأنيونات أو الكاتيونات، يمكن أن تكون أيضًا عطرية إذا كانت تفي بالمتطلبات المذكورة.
😀 المركبات التي تحتوي على ذرات غير الكربون في الحلقة (مثل النيتروجين في البيريدين أو الأوكسجين في الفيوران) يمكن أن تكون عطرية أيضًا إذا كانت الإلكترونات الموجودة في lone pair تساهم في التفاعل المترافق.

Q & A

ما هو التعريف الحديث للأروماتية في الكيمياء العضوية؟
-الأروماتية هي خاصية تتعلق بالتركيب الجزيئي للمواد التي تحتوي على أنظمة حلقية مشبعة بالكامل وغير مشبعة، حيث يتم توظيف الإلكترونات في الروابط باي في كافة أنحاء الجزيء، مما يساهم في استقرارها.
لماذا تم تسمية المركبات بأنها 'أروماتية' في الماضي؟
-تم تسمية المركبات بهذا الاسم لأن الروائح العطرية كانت تنبعث منها، وهي خاصية لاحظها العلماء في مركبات مستخلصة من الزيوت الطبيعية للنباتات.
ما هي القاعدة الأساسية للأروماتية المتعلقة بالتركيب الجزيئي؟
-القاعدة الأساسية هي أن النظام الحلقي يجب أن يكون مسطحًا بالكامل، بحيث يكون كل الكربونات في الحلبة هجينة sp2 ولها هندسة مسطحة.
ماذا يعني أن النظام يجب أن يكون مشبعًا بالكامل؟
-يعني أن الروابط باي يجب أن تكون موجودة بشكل متناوب من روابط مزدوجة وروابط مفردة بشكل يسمح بالإلكترونات بالتنقل بشكل غير محلي على طول الجزيء.
كيف يمكن تحديد ما إذا كان الجزيء يتبع قاعدة هوكل؟
-قاعدة هوكل تحدد عدد الإلكترونات باي المتنقلة، ويجب أن يكون عدد الإلكترونات وفقًا للمعادلة 4n + 2، حيث n هو عدد صحيح غير سالب. على سبيل المثال، إذا كان n = 1، فيجب أن يكون هناك 6 إلكترونات باي.
هل المركبات التي تحتوي على 4 إلكترونات باي تعتبر أروماتية؟
-لا، المركبات التي تحتوي على 4 إلكترونات باي لا تفي بقاعدة هوكل وبالتالي فهي ليست أروماتية، بل هي مضادة للأروماتية.
ما الفرق بين المركبات الأروماتية والمركبات المضادة للأروماتية؟
-المركبات الأروماتية تحتوي على عدد من الإلكترونات باي الذي يتبع قاعدة هوكل (مثل 2، 6، 10 إلكترونات)، بينما المركبات المضادة للأروماتية تحتوي على عدد من الإلكترونات باي لا يتبع هذه القاعدة (مثل 4، 8، 12 إلكترونات).
ما هي أهمية الأنيونات والكاتيونات في تحديد الأروماتية؟
-الأنيونات تحتوي على زوج وحيد من الإلكترونات يمكن أن يشارك في الرنين ويساهم في الأروماتية. بينما الكاتيونات تفقد هذه الإلكترونات، مما يؤثر على قدرة الجزيء على أن يكون أروماتيًا.
هل يمكن للمركبات التي تحتوي على عناصر غير الكربون في الحلقة أن تكون أروماتية؟
-نعم، المركبات التي تحتوي على عناصر غير الكربون في الحلقة مثل النيتروجين، الأوكسجين، والكبريت يمكن أن تكون أروماتية إذا كانت هذه العناصر تحتوي على أزواج وحيدة من الإلكترونات التي يمكن أن تشارك في الرنين.
كيف تساهم الأزواج الوحيدة من الإلكترونات في الأروماتية في المركبات اللامعدنية؟
-الأزواج الوحيدة من الإلكترونات في المركبات اللامعدنية مثل النيتروجين في بيريدين قد تكون ضرورية للمشاركة في الرنين لخلق النظام الأروماتي، إذا كانت مطلوبة من أجل تحقيق الاستقرار الكلي للجزيء.