Actividad óptica | Estereoquímica | Química orgánica | Khan Academy en Español

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8 Nov 201509:07

Summary

TLDREl guion trata sobre enantiómeros, compuestos con la misma estructura química pero diferentes propiedades. Los ejemplos son la R carbona y la S carbona, que tienen el mismo punto de fusión y ebullición, pero olores distintos. La R carbona se encuentra en el aceite de hierba buena y huele a esta, mientras que la S carbona se encuentra en el aceite de comino y huele a comino. Además, se explica la actividad óptica de los enantiómeros, que se manifiesta en su interacción con la luz polarizada. Se usa un polarímetro para medir la rotación de la luz y se introduce la ecuación de la rotación específica, que es una constante y útil para identificar compuestos. Se menciona que la rotación específica de la S carbona es +61 grados, siendo de estógira, y la de la R carbona es -61 grados, siendo de levógira, destacando que la configuración R/S es independiente del signo de la rotación.

Takeaways

🌿 Los enantiómeros R y S del carbono tienen propiedades físicas idénticas como punto de fusión, punto de ebullición y densidad, pero difieren en su olor y origen: el R enantiómero se encuentra en el aceite de hierba buena y huele a esta, mientras que el S enantiómero se encuentra en el aceite de comino y huele a comino.
👃 La capacidad de diferenciar entre enantiómeros a través del olor es impresionante, demostrando la sensibilidad del olfato humano.
🔭 La actividad óptica de los enantiómeros se manifiesta en su comportamiento cuando se exponen a la luz polarizada, lo que se puede medir con un polarímetro.
💡 La luz no polarizada, como la de una lámpara de sodio, se convierte en luz polarizada después de pasar por un filtro con rendijas verticales, permitiendo solo la luz en el plano vertical.
🌀 El plano polarizado rota al interactuar con una solución de compuesto ópticamente activo, lo que se mide como la rotación observada (Alfa).
➡️ La rotación observada (Alfa) es positiva cuando el plano de luz se rota hacia la derecha, lo que indica una rotación de estó (gira d), y negativa (levogira) cuando se rota hacia la izquierda.
🔄 La rotación observada varía con la concentración de la solución y la longitud del tubo del polarímetro, pero la rotación específica (Alfa entre corchetes) es constante y es una medida útil para identificar compuestos.
📏 La rotación específica se calcula dividiendo la rotación observada entre la concentración multiplicada por la longitud del tubo, y es una constante que no varía con la concentración o la longitud del tubo.
🌡️ La rotación específica también depende de la temperatura y la longitud de onda de la luz utilizada, lo que se debe especificar al reportar sus valores.
🔄 La S carbona tiene una rotación específica de +61° con la línea de sodio a 20°C, lo que la clasifica como estó giro, mientras que la R carbona tiene una rotación específica de -61°, lo que la clasifica como levógiro.

Q & A

¿Qué son los enantiómeros y cómo se diferencian entre sí?
-Los enantiómeros son compuestos químicos que son isómeros stereoquímicos no superponibles, es decir, son moléculas que tienen la misma fórmula química y los mismos tipos y cantidades de átomos, pero que difieren en la orientación espacial de los grupos en su estructura. Se diferencian en que pueden tener propiedades físicas y químicas distintas, como la actividad óptica, y pueden tener oler o efectos biológicos diferentes.
¿Por qué la R y la S carbona tienen el mismo punto de fusión, ebullición y densidad?
-A pesar de ser enantiómeros y tener propiedades físicas distintas en términos de actividad óptica, la R y la S carbona tienen la misma fórmula química y estructura, lo que les confiere propiedades físicas como el punto de fusión, ebullición y densidad idénticas.
¿Cómo es posible que la R carbona huele a hierba buena y la S carbona a comino, si tienen la misma fórmula química?
-Aunque la R y la S carbona tienen la misma fórmula química, su estructura espacial diferenciada causa que interactúen de manera diferente con los receptores olfativos, lo que provoca que uno huele a hierba buena y el otro a comino.
¿Qué es la luz polarizada y cómo se relaciona con la actividad óptica de los enantiómeros?
-La luz polarizada es una forma de luz en la que las ondas electromagnéticas vibran en un solo plano. En la actividad óptica, los enantiómeros pueden causar que la luz polarizada gire en un sentido u otro, lo que se mide como la rotación de la luz polarizada.
¿Qué es un polarímetro y cómo se utiliza para medir la rotación de la luz polarizada por un compuesto?
-Un polarímetro es un instrumento que mide la rotación de la luz polarizada por un compuesto ópticamente activo. Se utiliza un tubo con una solución del compuesto, y la luz polarizada pasa a través de este tubo, girando en un ángulo dependiendo de la naturaleza del compuesto.
¿Qué significa la rotación observada (Alfa) y cómo se calcula?
-La rotación observada (Alfa) es el ángulo en grados por el cual la luz polarizada gira al pasar por una solución de un compuesto ópticamente activo. Se calcula dividiendo el ángulo de rotación total entre la concentración del compuesto (en gramos por mililitro) y la longitud del tubo (en decímetros).
¿Qué es la rotación específica y cómo se determina?
-La rotación específica es una constante que se obtiene dividiendo la rotación observada entre la concentración del compuesto multiplicada por la longitud del tubo. Es una medida de la capacidad intrínseca de un compuesto para rotar la luz polarizada y es independiente de la concentración y longitud del tubo.
¿Por qué la rotación específica de la S carbona es +61 y la de la R carbona es -61, a pesar de tener la misma magnitud?
-La rotación específica de los enantiómeros tiene la misma magnitud pero signos opuestos debido a que uno es dextrogiro (rotación a la derecha) y el otro es levogiro (rotación a la izquierda). Esto refleja la diferencia en la orientación espacial de los enantiómeros.
¿Qué descubrió Luis Pasteur sobre los enantiómeros y cómo cambió su comprensión?
-Luis Pasteur descubrió que ciertos compuestos cristalizaban en formas que eran espejo de sí mismos, lo que le llevó a la comprensión de la existencia de enantiómeros. Sus hallazgos fueron fundamentales para el entendimiento de la química de los isómeros y la importancia de la configuración espacial en las moléculas.
¿Qué es la configuración R y S y cómo se relaciona con la actividad óptica?
-La configuración R y S es una forma de designar la posición relativa de los grupos en un átomo quiral. Aunque esta designación no está directamente relacionada con la actividad óptica (signo positivo o negativo de la rotación), sí indica la estructura tridimensional de la molécula, la cual es fundamental para la actividad óptica.

Outlines

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🌿 Enantíomeros y sus propiedades

Este párrafo explica la diferencia entre dos enantiómeros, la R-carbona y la S-carbona, que aunque tienen la misma densidad, punto de fusión y ebullición, presentan diferencias olfativas y en su actividad óptica. La R-carbona se encuentra en el aceite de hierba buena y huele a esta, mientras que la S-carbona está en el aceite de comino y tiene ese aroma. Además, se describe cómo la luz polarizada interactúa con estos compuestos para demostrar su actividad óptica. Se menciona que la luz no polarizada pasa a través de un filtro que la polariza verticalmente y luego a través de un tubo con la solución del compuesto. La luz polarizada rota debido a la interacción con las moléculas del compuesto, lo que requiere la rotación de un analizador para que la luz pase a través de él. La rotación observada (Alfa) depende de la concentración del compuesto y la longitud del tubo.

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🔍 Ecuación de la rotación específica y sus aplicaciones

En este segundo párrafo se desarrolla la ecuación que relaciona la rotación observada (Alfa) con la concentración y la longitud del tubo, dando lugar a la rotación específica (Alfa entre corchetes), que es una constante y muy útil para identificar compuestos. Se explica que la rotación específica se mide en grados y se calcula dividiendo la rotación observada entre la concentración (en gramos por mililitros) y la longitud del tubo (en decímetros). Se menciona que la rotación específica de la S-carbona a 20°C y usando la línea de sodio es +61, lo que indica que es de estógiro (rotación positiva). Por otro lado, la R-carbona tiene una rotación específica de -61, indicando que es levógira (rotación negativa). Se destaca la importancia de la rotación específica en la identificación de enantiómeros y se menciona que Luis Pasteur fue pionero en este descubrimiento. Finalmente, se aclaran las diferencias entre la configuración R/S y los signos positivos o negativos de las rotaciones específicas.

Mindmap

Keywords

💡Enantiómeros

Enantiómeros son isómeros estéricos que son espejo de sí mismos, pero no son superponibles. En el guion, se menciona que el R carbona y el S carbona son enantiómeros, lo que significa que tienen la misma estructura molecular pero con orientaciones espejo en sus grupos. Esto se relaciona con el tema del video, ya que la diferencia entre enantiómeros es fundamental para entender su comportamiento en la luz polarizada y su olor, como se describe en el caso del aceite de hierba buena y el aceite de comino.

💡Punto de fusión y ebullición

El punto de fusión y el punto de ebullición son propiedades físicas de una sustancia que indican las temperaturas a las que se transforma de sólido a líquido y de líquido a gas, respectivamente. En el guion, se menciona que los dos enantiómeros tienen el mismo punto de fusión y ebullición, lo que sugiere que comparten ciertas propiedades físicas a pesar de sus diferencias en la luz polarizada y en el olor.

💡Densidad

La densidad es una medida de cuántas partículas de una sustancia caben en un volumen específico. El guion señala que los dos enantiómeros tienen la misma densidad, lo que indica que su masa por unidad de volumen es la misma, a pesar de sus diferencias en la luz polarizada y en el olor.

💡Actividad óptica

La actividad óptica se refiere a la capacidad de una sustancia de rotar la luz polarizada. En el guion, se explica que los enantiómeros presentan un comportamiento diferente cuando se exponen a la luz polarizada, lo que es fundamental para la identificación y comprensión de sus propiedades quirales.

💡Luz polarizada

La luz polarizada es una forma de luz en la que las ondas electromagnéticas vibran en un solo plano. El guion describe cómo la luz no polarizada pasa a través de un filtro para convertirse en luz polarizada, que luego interactúa con los enantiómeros, mostrando su actividad óptica.

💡Polarímetro

Un polarímetro es un dispositivo que se utiliza para medir la rotación de la luz polarizada por una sustancia. En el guion, se describe cómo se utiliza un tubo del polarímetro para medir la rotación de la luz polarizada por una solución de un compuesto ópticamente activo.

💡Rotación observada (Alfa)

La rotación observada (Alfa) es el ángulo a través del cual la luz polarizada se rota al pasar por una solución de un compuesto ópticamente activo. El guion explica cómo se mide esta rotación y cómo se relaciona con la concentración y la longitud del tubo para calcular la rotación específica.

💡Rotación específica

La rotación específica es una constante que se calcula dividiendo la rotación observada entre la concentración y la longitud del tubo. En el guion, se menciona que la rotación específica es una propiedad útil para identificar compuestos, ya que es constante y no cambia con la concentración o la longitud del tubo.

💡Estofa de sodio

La línea D de sodio es una referencia de longitud de onda utilizada en espectroscopia para medir la rotación de la luz polarizada. En el guion, se menciona que la rotación específica de la S carbona se mide utilizando la línea D de sodio, lo que indica cómo se utiliza esta referencia para la medición.

💡Configuración R y S

La configuración R y S se refiere a la asignación de nombres a los enantiómeros basados en su estructura espacial. Aunque no tienen que ver directamente con la rotación de la luz polarizada, son importantes para la identificación y diferenciación de enantiómeros. El guion destaca que la configuración R y S se asigna al centro quiral, mientras que la rotación específica se determina experimentalmente.

Highlights

Enantiómeros tienen el mismo punto de fusión, ebullición y densidad pero pueden tener diferentes olor y actividad óptica.

R carbona se encuentra en el aceite de hierba buena y huele a hierba buena, mientras que la S carbona se encuentra en el aceite de comino y huele a comino.

La diferencia en la actividad óptica de los enantiómeros se puede observar cuando la luz polarizada interactúa con ellos.

La luz no polarizada pasa a través de un filtro con rendijas verticales para obtener luz polarizada verticalmente.

El tubo del polarímetro rota el plano de luz polarizada al pasar por una solución de compuesto ópticamente activo.

La rotación del plano de luz polarizada indica la actividad óptica del compuesto y puede ser positiva o negativa.

La rotación observada (Alfa) es el ángulo por el cual se rota el plano de luz al pasar por el tubo del polarímetro.

La rotación específica (Alfa entre corchetes) se calcula dividiendo la rotación observada entre la concentración y la longitud del tubo.

La rotación específica es una constante y es útil para identificar compuestos quirales.

La rotación específica de la S carbona a 20°C usando la línea de sodio es +61, lo que indica que es de estó giro (rotación positiva).

La R carbona tiene una rotación específica de -61, indicando que es levógiro (rotación negativa).

Los enantiómeros tienen rotaciones específicas de la misma magnitud pero de signos opuestos.

Luis Pasteur fue el primero en descubrir la relación entre la configuración quiral y la rotación específica.

La configuración R y S se asigna al centro quiral y no está relacionada con el signo positivo o negativo de la rotación específica.

Los compuestos quirales son ópticamente activos, mientras que los compuestos aquirales no lo son.