Actividad óptica | Estereoquímica | Química orgánica | Khan Academy en Español

Summary

El guion trata sobre enantiómeros, compuestos con la misma estructura química pero diferentes propiedades. Los ejemplos son la R carbona y la S carbona, que tienen el mismo punto de fusión y ebullición, pero olores distintos. La R carbona se encuentra en el aceite de hierba buena y huele a esta, mientras que la S carbona se encuentra en el aceite de comino y huele a comino. Además, se explica la actividad óptica de los enantiómeros, que se manifiesta en su interacción con la luz polarizada. Se usa un polarímetro para medir la rotación de la luz y se introduce la ecuación de la rotación específica, que es una constante y útil para identificar compuestos. Se menciona que la rotación específica de la S carbona es +61 grados, siendo de estógira, y la de la R carbona es -61 grados, siendo de levógira, destacando que la configuración R/S es independiente del signo de la rotación.

Takeaways

• 🌿 Los enantiómeros R y S del carbono tienen propiedades físicas idénticas como punto de fusión, punto de ebullición y densidad, pero difieren en su olor y origen: el R enantiómero se encuentra en el aceite de hierba buena y huele a esta, mientras que el S enantiómero se encuentra en el aceite de comino y huele a comino.
• 👃 La capacidad de diferenciar entre enantiómeros a través del olor es impresionante, demostrando la sensibilidad del olfato humano.
• 🔭 La actividad óptica de los enantiómeros se manifiesta en su comportamiento cuando se exponen a la luz polarizada, lo que se puede medir con un polarímetro.
• 💡 La luz no polarizada, como la de una lámpara de sodio, se convierte en luz polarizada después de pasar por un filtro con rendijas verticales, permitiendo solo la luz en el plano vertical.
• 🌀 El plano polarizado rota al interactuar con una solución de compuesto ópticamente activo, lo que se mide como la rotación observada (Alfa).
• ➡️ La rotación observada (Alfa) es positiva cuando el plano de luz se rota hacia la derecha, lo que indica una rotación de estó (gira d), y negativa (levogira) cuando se rota hacia la izquierda.
• 🔄 La rotación observada varía con la concentración de la solución y la longitud del tubo del polarímetro, pero la rotación específica (Alfa entre corchetes) es constante y es una medida útil para identificar compuestos.
• 📏 La rotación específica se calcula dividiendo la rotación observada entre la concentración multiplicada por la longitud del tubo, y es una constante que no varía con la concentración o la longitud del tubo.
• 🌡️ La rotación específica también depende de la temperatura y la longitud de onda de la luz utilizada, lo que se debe especificar al reportar sus valores.
• 🔄 La S carbona tiene una rotación específica de +61° con la línea de sodio a 20°C, lo que la clasifica como estó giro, mientras que la R carbona tiene una rotación específica de -61°, lo que la clasifica como levógiro.

Q & A

¿Qué son los enantiómeros y cómo se diferencian entre sí?

Los enantiómeros son compuestos químicos que son isómeros stereoquímicos no superponibles, es decir, son moléculas que tienen la misma fórmula química y los mismos tipos y cantidades de átomos, pero que difieren en la orientación espacial de los grupos en su estructura. Se diferencian en que pueden tener propiedades físicas y químicas distintas, como la actividad óptica, y pueden tener oler o efectos biológicos diferentes.

¿Por qué la R y la S carbona tienen el mismo punto de fusión, ebullición y densidad?

A pesar de ser enantiómeros y tener propiedades físicas distintas en términos de actividad óptica, la R y la S carbona tienen la misma fórmula química y estructura, lo que les confiere propiedades físicas como el punto de fusión, ebullición y densidad idénticas.

¿Cómo es posible que la R carbona huele a hierba buena y la S carbona a comino, si tienen la misma fórmula química?

Aunque la R y la S carbona tienen la misma fórmula química, su estructura espacial diferenciada causa que interactúen de manera diferente con los receptores olfativos, lo que provoca que uno huele a hierba buena y el otro a comino.

¿Qué es la luz polarizada y cómo se relaciona con la actividad óptica de los enantiómeros?

La luz polarizada es una forma de luz en la que las ondas electromagnéticas vibran en un solo plano. En la actividad óptica, los enantiómeros pueden causar que la luz polarizada gire en un sentido u otro, lo que se mide como la rotación de la luz polarizada.

¿Qué es un polarímetro y cómo se utiliza para medir la rotación de la luz polarizada por un compuesto?

Un polarímetro es un instrumento que mide la rotación de la luz polarizada por un compuesto ópticamente activo. Se utiliza un tubo con una solución del compuesto, y la luz polarizada pasa a través de este tubo, girando en un ángulo dependiendo de la naturaleza del compuesto.

¿Qué significa la rotación observada (Alfa) y cómo se calcula?

La rotación observada (Alfa) es el ángulo en grados por el cual la luz polarizada gira al pasar por una solución de un compuesto ópticamente activo. Se calcula dividiendo el ángulo de rotación total entre la concentración del compuesto (en gramos por mililitro) y la longitud del tubo (en decímetros).

¿Qué es la rotación específica y cómo se determina?

La rotación específica es una constante que se obtiene dividiendo la rotación observada entre la concentración del compuesto multiplicada por la longitud del tubo. Es una medida de la capacidad intrínseca de un compuesto para rotar la luz polarizada y es independiente de la concentración y longitud del tubo.

¿Por qué la rotación específica de la S carbona es +61 y la de la R carbona es -61, a pesar de tener la misma magnitud?

La rotación específica de los enantiómeros tiene la misma magnitud pero signos opuestos debido a que uno es dextrogiro (rotación a la derecha) y el otro es levogiro (rotación a la izquierda). Esto refleja la diferencia en la orientación espacial de los enantiómeros.

¿Qué descubrió Luis Pasteur sobre los enantiómeros y cómo cambió su comprensión?

Luis Pasteur descubrió que ciertos compuestos cristalizaban en formas que eran espejo de sí mismos, lo que le llevó a la comprensión de la existencia de enantiómeros. Sus hallazgos fueron fundamentales para el entendimiento de la química de los isómeros y la importancia de la configuración espacial en las moléculas.

¿Qué es la configuración R y S y cómo se relaciona con la actividad óptica?

La configuración R y S es una forma de designar la posición relativa de los grupos en un átomo quiral. Aunque esta designación no está directamente relacionada con la actividad óptica (signo positivo o negativo de la rotación), sí indica la estructura tridimensional de la molécula, la cual es fundamental para la actividad óptica.