ADICION A CARBONILO

Summary

En este video se explica detalladamente la adición nucleofílica a compuestos carbonados, como aldehídos y cetonas, enfocándose en la inducción asimétrica y la formación de enantiómeros. Se abordan mecanismos de reacción con nucleófilos como el grupo fenilo, mostrando cómo atacan a la cara superior o inferior de las moléculas y la formación de compuestos antiomerizados. Además, se explica el efecto de la impedancia estérica en los ataques nucleofílicos, y cómo los grupos de mayor tamaño influyen en la formación de productos enantiómeros. Finalmente, se discuten las reacciones bajo catalizadores ácidos y se concluye con ejercicios prácticos para afianzar los conceptos.

Takeaways

• 😀 La adición física ataca el núcleo de carbono en compuestos como aldehídos y cetonas, donde el oxígeno es el grupo receptor de la adición.
• 😀 Los compuestos resultantes de la adición pueden ser enantiómeros, dependiendo de la cara desde donde el ataque ocurra (superior o inferior).
• 😀 En la adición de grupos como metanol a cetonas o aldehídos, la estereoquímica del producto depende de la orientación de los grupos sustituyentes.
• 😀 En la adición de una molécula a un centro quiral, la sustitución de los grupos puede producir enantiómeros, ya que los grupos sustituyentes afectan la estereoquímica.
• 😀 La inducción asimétrica se refiere a la preferencia por la formación de un enantiómero sobre el otro, debido a impedimentos estéricos entre los sustituyentes.
• 😀 La adición de un núcleo de fénilo a un compuesto como acetona puede resultar en la formación de un enantiómero en mayor cantidad debido a los impedimentos estéricos de los grupos sustituyentes.
• 😀 Los mecanismos de reacción de adición nucleofílica a aldehídos y cetonas involucran la formación de un intermedio tetraédrico, seguido de la protonación del oxígeno negativo para formar el producto final.
• 😀 En la adición catalizada por ácido, como el uso de ácido fluorhídrico (HF), se genera un intermediario protónico con un carbono parcialmente cargado positivamente, que reacciona con el núcleo nucleofílico.
• 😀 La reacción ácida de adición implica la protonación del oxígeno carbonílico, la formación de un intermediario, y la adición del nucleófilo, seguido de la desprotonación para obtener el alcohol final.
• 😀 En compuestos con sustituyentes iguales, como ciertos aldehídos y cetonas, solo se forma un único producto sin la formación de enantiómeros debido a la simetría de los sustituyentes.

Q & A

¿Qué es la adición física en relación al ataque al núcleo de carbono?

La adición física se refiere al proceso donde un núcleo de un reactante, como un fílido, ataca un átomo de carbono en una estructura como un aldehído o cetona, lo que da lugar a la formación de nuevos compuestos.

¿Cómo se puede atacar un grupo carbonado en un compuesto como el acetona o aldehído?

El ataque al grupo carbonado puede ocurrir desde la cara superior o la cara inferior de la molécula. Dependiendo de desde qué lado ocurra el ataque, se formarán diferentes compuestos, como los enantiómeros R y S.

¿Qué diferencia a los compuestos enantiómeros R y S?

La diferencia entre los enantiómeros R y S radica en la orientación de los sustituyentes en el átomo de carbono quiral. El enantiómero R tiene una disposición específica de los grupos alrededor del carbono, mientras que el enantiómero S tiene una disposición opuesta.

¿Por qué algunos compuestos formados solo tienen un enantiómero predominante?

Cuando los sustituyentes alrededor del carbono quiral tienen impedimentos estéricos diferentes, el ataque nucleofílico ocurre preferentemente en el lado menos impedido, lo que da lugar a la formación de un enantiómero predominante.

¿Qué es la inducción asimétrica en química orgánica?

La inducción asimétrica es un proceso mediante el cual se favorece la formación de uno de los enantiómeros en una reacción, debido a la presencia de un centro quiral y la disposición específica de los sustituyentes.

¿Qué factor influye en la formación de un enantiómero sobre otro en la inducción asimétrica?

El factor principal es la estereoquímica de los sustituyentes. Un sustituyente más grande puede causar impedimentos estéricos que dificulten su acercamiento a la cara opuesta del átomo de carbono quiral, favoreciendo así la formación de un enantiómero específico.

¿Cómo afecta la estructura plana de los anillos aromáticos en la adición a aldehídos o cetonas?

La estructura plana de los anillos aromáticos afecta la reactividad, ya que ambos anillos pueden ser atacados desde la parte superior o inferior, y este ataque influye en la forma final de los productos.

¿Qué sucede cuando se realiza un ataque desde el frente o la parte trasera de un compuesto con un grupo metilo?

El ataque desde el frente o la parte trasera de un compuesto con un grupo metilo puede dar lugar a la formación de diferentes compuestos, pero si los sustituyentes son idénticos, se formará un solo producto, como sucede con los anillos fenólicos.

¿Cómo influye el ataque nucleofílico en la formación de un alcohol a partir de un aldehído o cetona?

El ataque nucleofílico de un fílido a un aldehído o cetona da lugar a un intermedio tetraédrico. Este intermedio, a su vez, puede perder un protón del oxígeno negativo, formando finalmente un alcohol.

¿Cómo se lleva a cabo la adición de un núcleo fílido a un aldehído o cetona bajo catalisis ácida?

Bajo catalisis ácida, el primer paso es protonar el oxígeno del aldehído o cetona, generando un intermedio con un carbono positivo. Luego, el fílido ataca este intermedio, formando una nueva unión, y finalmente el fluoruro toma un protón para regenerar el ácido y formar el alcohol.