ACIDEZ Y BASICIDAD ORGÁNICA | Química Orgánica

Breaking Vlad

1 Oct 201915:37

Summary

TLDREn este video, el instructor explica cómo determinar la acidez relativa de los compuestos orgánicos y la fuerza de las bases. Utilizando conceptos como resonancia y efecto inductivo, se analiza cómo estos factores afectan la disociación de ácidos y la estabilidad de sus bases conjugadas. A través de ejemplos comparativos, se muestra cómo los valores de pKa y el comportamiento inductivo influyen en la acidez y basicidad de diferentes moléculas. El video también ofrece ejemplos prácticos sobre cómo evaluar bases de Lewis y cómo los grupos funcionales afectan su comportamiento en reacciones ácido-base.

Takeaways

😀 La acidez de los compuestos orgánicos se representa con el valor de la constante de acidez (Ka) o pKa, siendo un valor más bajo de pKa indicativo de un ácido más fuerte.
😀 El ácido es más fuerte cuando su base conjugada está más estabilizada, lo cual puede ser causado por la resonancia o el efecto inductivo.
😀 La resonancia estabiliza las cargas negativas en las bases conjugadas, lo que aumenta la fuerza del ácido. Un ejemplo de ácido fuerte es el fenol, debido a la deslocalización de la carga negativa en su base conjugada.
😀 El efecto inductivo también puede estabilizar la carga negativa, siendo mayor cuanto más cercano esté un grupo electronegativo al átomo de oxígeno de la base conjugada.
😀 Un ácido más fuerte es aquel en el cual la base conjugada es más estable, ya que la disociación de un ácido depende de la estabilidad de su base conjugada.
😀 En un ejercicio comparativo de ácidos, es importante evaluar no solo la presencia de resonancia, sino también la magnitud del efecto inductivo.
😀 La fuerza de una base depende de cuán fácil es ceder sus electrones. Las bases con electrones más localizados son más fuertes, como las aminas primarias comparadas con las anilinas.
😀 Las bases de Lewis, como las aminas, actúan cediendo electrones a los ácidos, y su fuerza se ve afectada por la resonancia y la localización de los electrones.
😀 Un ejemplo de base más fuerte es la amina primaria (ciclohexilamina), que tiene electrones más localizados en su orbital sp3, mientras que en la anilina los electrones del nitrógeno están deslocalizados por resonancia.
😀 El efecto inductivo y la resonancia también afectan a la basicidad. Un mayor efecto inductivo, como el de un cloro en una estructura, puede estabilizar la carga negativa y hacer que el ácido correspondiente sea más fuerte.
😀 La acidez y basicidad de los compuestos orgánicos no deben evaluarse en términos absolutos, sino relativos, comparando cómo los efectos como la resonancia y el efecto inductivo afectan a las bases y ácidos en cuestión.

Q & A

¿Cómo se mide la fuerza de un ácido en química orgánica?
-La fuerza de un ácido en química orgánica se mide utilizando su valor de pKa. Cuanto menor sea el valor de pKa, más fuerte será el ácido. El pKa se deriva del valor de la constante de acidez (Ka).
¿Qué significa un valor bajo de pKa en relación con la acidez de un compuesto?
-Un valor bajo de pKa indica que el ácido es más fuerte, ya que esto significa que el ácido se disocia más fácilmente en sus iones H+ y su conjugada base está más estabilizada.
¿Qué es la resonancia y cómo afecta la acidez de un ácido?
-La resonancia es el fenómeno donde los electrones en una estructura se deslocalizan a través de diferentes átomos. En el contexto de la acidez, una base conjugada estabilizada por resonancia hace que el ácido original sea más fuerte, porque la carga negativa en la base conjugada está distribuida y es más estable.
¿Por qué el fenol es un ácido más fuerte que el ciclohexanol?
-El fenol es más ácido que el ciclohexanol porque su base conjugada se estabiliza por resonancia con el anillo bencénico, mientras que el ciclohexanol no tiene esta estabilidad adicional.
¿Qué papel juega el efecto inductivo en la acidez?
-El efecto inductivo se refiere a cómo los grupos electronegativos (como el cloro) alejan electrones de la estructura molecular, lo que estabiliza la carga negativa en la base conjugada y hace que el ácido sea más fuerte.
¿Cómo afecta el efecto inductivo la acidez de los ácidos con cloro en diferentes posiciones?
-El efecto inductivo es más fuerte cuando el grupo electronegativo (como el cloro) está más cerca del átomo que lleva la carga negativa en la base conjugada, lo que aumenta la acidez del ácido al estabilizar mejor la base conjugada.
¿Qué diferencia hay entre la fuerza de una base y la de un ácido?
-La fuerza de una base depende de la capacidad de la molécula para donar electrones, mientras que la fuerza de un ácido depende de la facilidad con la que dona un protón (H+). Las bases más fuertes tienen electrones más localizados y disponibles para donar.
¿Cómo se determina la fuerza relativa de bases como la amina y la anilina?
-La fuerza relativa de las bases como la amina y la anilina depende de la localización de los electrones en el átomo de nitrógeno. En la amina, los electrones en el orbital sp3 son más localizados, mientras que en la anilina, los electrones están deslocalizados debido a la resonancia con el anillo bencénico, lo que hace que la amina sea una base más fuerte.
¿Qué factores influyen en la fuerza de una base de Lewis?
-La fuerza de una base de Lewis depende de la capacidad de la base para donar electrones. Cuanto más localizada y densa esté la carga electrónica en la base, más fuerte será la base, ya que será más fácil para la base donar sus electrones a un ácido.
¿Qué significa que una base esté más estabilizada por resonancia?
-Cuando una base está más estabilizada por resonancia, los electrones no están localizados en un solo átomo, sino que se distribuyen por varios átomos. Esto hace que la base sea más débil, ya que los electrones disponibles para donar están menos concentrados y, por lo tanto, menos disponibles para reaccionar con un ácido.