Hidratacion de alquenos | Química Orgánica
Summary
TLDREste video trata sobre la reacción de hidratación de alquenos en medio ácido, que produce alcoholes. Se explica el mecanismo de la reacción, desde la protonación del alqueno hasta la formación del carbocatión y el posterior ataque del agua. Se menciona la regla de Markovnikov, que determina la posición del alcohol en el producto final, y se discuten las razones detrás de la estabilidad del carbocatión. Además, se comenta sobre las limitaciones de esta reacción en el laboratorio debido a las condiciones extremas necesarias, sugiriendo alternativas más suaves en ciertos casos.
Takeaways
- 🧪 La reacción de hidratación de alquenos implica la adición de agua en medio ácido para formar un alcohol.
- ⚗️ La regla de Markovnikov es clave para entender cómo se distribuyen los productos de la reacción, aunque es mejor comprender los conceptos detrás de ella.
- 🔬 La reacción comienza con la protonación del alqueno por un protón del ácido, formando un carbocatión.
- 💧 El agua actúa como nucleófilo y ataca el carbocatión, lo que lleva a la formación de un alcohol.
- 🔄 El protón en la reacción actúa como catalizador, reutilizándose en varias etapas del proceso.
- 🧊 Si los carbonos del alqueno son diferentes, se forma preferentemente el alcohol con el carbocatión más estable (generalmente terciario).
- 🏗️ La formación del carbocatión implica que la molécula es plana, permitiendo la adición del agua desde cualquier lado, lo que afecta la estereoquímica.
- 🏭 A nivel industrial, la hidratación de alquenos es una reacción común para la producción de etanol.
- ⚠️ En laboratorio, esta reacción no se usa tanto debido a las condiciones extremas necesarias, como el uso de ácidos fuertes y altas temperaturas.
- 🔄 Una alternativa a la hidratación de alquenos es la oximercuración, que es más suave y será explicada en otro vídeo.
Q & A
¿Qué es la hidratación de alquenos?
-La hidratación de alquenos es una reacción química en la cual un alqueno reacciona con agua en medio ácido, lo que resulta en la formación de un alcohol. En esta reacción, un hidrógeno se enlaza a uno de los carbonos del doble enlace y un grupo hidroxilo (OH) se enlaza al otro.
¿Qué papel juega el protón en la hidratación de alquenos?
-El protón del medio ácido actúa como un electrófilo que se une al alqueno. Este proceso forma un carbocatión, lo que facilita el ataque nucleófilo posterior del agua, que se unirá al carbono con la carga positiva.
¿Qué es un carbocatión y cuál es su importancia en esta reacción?
-Un carbocatión es una especie química que tiene una carga positiva en uno de sus carbonos debido a la pérdida de un enlace. En la hidratación de alquenos, el carbocatión es una etapa clave, ya que es atacado por el agua para formar el alcohol final.
¿Por qué se considera que el medio ácido actúa como un catalizador en esta reacción?
-El medio ácido se considera un catalizador porque el protón que se añade en la primera etapa de la reacción se libera al final, lo que significa que no se consume permanentemente y puede seguir participando en otras reacciones. Por ello, se añade en pequeñas cantidades.
¿Qué es la regla de Markovnikov y cómo se aplica en la hidratación de alquenos?
-La regla de Markovnikov establece que, en la adición de un protón a un alqueno asimétrico, el protón se añadirá al carbono con más hidrógenos, y el grupo OH se añadirá al carbono con menos hidrógenos. Esto se debe a la estabilidad relativa del carbocatión que se forma.
¿Por qué algunos productos se forman en mayor cantidad que otros en esta reacción?
-Un producto se forma en mayor cantidad debido a la mayor estabilidad del carbocatión intermediario. En general, los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios o primarios, lo que hace que el producto que se forma a partir del carbocatión terciario sea predominante.
¿Qué ocurre con la estereoquímica del producto en la hidratación de alquenos?
-Debido a que el carbocatión es una especie plana, el agua puede atacar desde arriba o desde abajo del plano. Esto provoca que se pierda cualquier estereoquímica original del alqueno, lo que puede ser problemático si se desea mantener un control estereoquímico en la síntesis.
¿Por qué no se suele utilizar la hidratación de alquenos en laboratorios con moléculas complejas?
-La hidratación de alquenos requiere condiciones extremas, como el uso de ácidos fuertes y altas temperaturas. Esto puede afectar otras partes sensibles de moléculas complejas, alterando grupos funcionales que no se desean modificar. Por eso, en laboratorios se buscan alternativas más suaves.
¿Qué alternativas existen a la hidratación de alquenos en condiciones más suaves?
-Una alternativa a la hidratación de alquenos es la oxi-mercuración, un proceso más suave que evita el uso de ácidos fuertes y condiciones extremas. Este método se discutirá en un vídeo posterior.
¿Cuál es un ejemplo industrial donde se utiliza la hidratación de alquenos?
-Un ejemplo industrial es la producción de etanol a partir de eteno en medio ácido. Esta es una de las formas más comunes de producir etanol a nivel industrial debido a la simplicidad de la reacción y la disponibilidad del eteno.
Outlines
🧪 Introducción a la hidratación de alquenos y la regla de Markovnikov
En este primer párrafo, el video comienza con una introducción a la hidratación de alquenos en medio ácido. Se menciona que la reacción genera un alcohol y se describe de manera general el proceso, que implica la reacción de un alqueno con agua en medio ácido. Se hace referencia a la regla de Markovnikov, que se trató en un video anterior, la cual es clave para entender dónde se adiciona el hidrógeno y el grupo OH en la molécula de alqueno. Se explica que un protón del medio ácido inicia el proceso, y este protonación conduce a la formación de un carbocatión, el cual será atacado por el agua. La reacción es catalizada por ácido debido a la reutilización del protón durante el proceso.
💧 Mecanismo detallado de la hidratación y la estabilidad del carbocatión
En este párrafo, se explica el mecanismo detallado de la hidratación de alquenos. El carbocatión generado es atacado por el agua, y posteriormente se libera un protón, formando el alcohol final. Se destaca que el protón actúa como catalizador en todo el proceso. También se explica que cuando los carbonos del doble enlace son diferentes, no se obtienen productos en la misma cantidad debido a la estabilidad relativa de los carbocationes. El carbocatión más estable, generalmente el terciario, favorece la formación de un producto mayoritario, lo cual explica por qué se obtiene preferentemente un alcohol específico.
🔄 Efectos sobre la estereoquímica y limitaciones de la reacción
Este párrafo profundiza en las implicaciones estereoquímicas de la hidratación de alquenos. Debido a la planaridad del carbocatión, la molécula de agua puede atacar desde ambos lados, lo que lleva a la pérdida de la estereoquímica original. Se menciona que esta reacción es muy utilizada a nivel industrial, especialmente en la producción de etanol, pero tiene limitaciones en el laboratorio debido a las condiciones extremas que requiere, como el uso de ácidos fuertes, altas temperaturas y presiones, lo que puede dañar otras partes de moléculas más complejas.
⚗️ Alternativas en el laboratorio y cierre del video
En este último párrafo, se menciona que, debido a las condiciones extremas necesarias para la hidratación de alquenos, en el laboratorio se prefieren alternativas más suaves, como la oxi-mercuarización. Este tema se desarrollará en futuros videos. El video concluye invitando a los estudiantes a formular dudas y a mantenerse en contacto a través de comentarios, redes sociales o los servicios de la academia. También se anima a los estudiantes a seguir disfrutando de la ciencia.
Mindmap
Keywords
💡Hidratación de alquenos
💡Ácido fuerte
💡Catión carbónico
💡Regla de Markovnikov
💡Electrófilo
💡Nucleófilo
💡Alcohol
💡Condiciones industriales
💡Reacción catalítica
💡Estereoisomería
Highlights
Hablamos de la hidratación de alquenos, una reacción química clave.
La hidratación de alquenos se realiza en medio ácido y con agua.
El producto de la hidratación es un alcohol enlazado a un hidrógeno.
El mecanismo de la reacción incluye la formación de un carbócation.
La regla de Markovnikov se puede aplicar a otras reacciones similares.
Los ácidos fuertes son típicamente utilizados en la hidratación de alquenos.
El protón del ácido actúa como electrófilo en la reacción.
La agua es un nucleófilo y ataca al carbócation.
La hidratación de alquenos resulta en la pérdida de estereoquímica del producto.
La hidratación de alquenos es un proceso catalítico, donde el ácido actúa como catalizador.
La reacción produce un carbócation más estable en posición terciaria que en primaria.
La hidratación de alquenos es una reacción industrialmente relevante para la producción de etanol.
En el laboratorio, se buscan alternativas a la hidratación de alquenos debido a las condiciones extremas requeridas.
La hidratación de alquenos puede alterar grupos funcionales en moléculas más complejas.
Se menciona la OCSM (oxometal catalyzed olefin metathesis) como una alternativa a la hidratación de alquenos.
La clase termina con un recordatorio de que las preguntas pueden ser enviadas a través de redes sociales o a la academia.
Transcripts
[Música]
muy buenos alumnos aquí habría hablado
una vez más para hablar de química y
como veis por el título vamos a hablar
de la hidratación de al que nos en
concreto en este vídeo vamos a hablar de
algo que ya más o menos tocamos por
encima cuando hablamos de la regla de
marco único os dejo en las tarjetas el
enlace al vídeo sin embargo la regla de
marcos niko es algo más general que se
puede aplicar a otro tipo de reacciones
también y nosotros vamos a estudiar hoy
en concreto la hidratación de 'la que
nos está reacción a modo general tiene
la siguiente forma tenemos un al que no
y lo hacemos reaccionar con agua en
medio ácido y el producto que
obtendríamos de esta reacción sería pues
un alcohol donde en uno de los carbonos
de nuestro que no sea enlazado 1h y en
el otro de los carbonos se han lanzado
un hidrógeno entonces vamos a ver
brevemente cuál es el mecanismo de esta
reacción ya comentar un poco por encima
cuál es la regla de marco único aunque
insisto esto ya está tratado en otro
vídeo imaginaos pues que nosotros
tenemos un al que no
pues una que no general como el que
hemos puesto antes aquí evidentemente a
cada uno de estos carbonos le faltan
sustituye entes por eso digo un al que
no general y nosotros a esto lo hacemos
reaccionar pues como hemos dicho con
medio ácido y agua en primer lugar va a
entrar en juego el protón del medio
ácido aclarar que los ácidos que se
suelen utilizar en estos procesos son
ácidos fuertes entonces cuál es el rol
de este protón nosotros ya hemos dicho
varias veces a lo largo del canal que un
enlace pide un al que no tiene mucha
densidad de electrones y entonces puede
actuar como núcleo filo entonces si esto
puede actuar como núcleo file aquí
tenemos un protón que es el electro filo
por excelencia es únicamente un protón
estos electrones van a poder enlazar al
protón y entonces dar lugar a un kart
vocación de modo que este enlace del
doble enlace se mueve digamos para
formar el enlace con el protón y
podríamos tener pues entonces esta
especie el protón enlazado a este
carbono y en este otro carbono como
hemos perdido un enlace aquí nos queda
una carga formal
lo que se conoce como kart vocación si
nosotros ahora que tenemos esta especie
introducimos agua entonces ahora el agua
es un núcleo filo y el carbó cationes
electro filo entonces podemos tener un
ataque de estos electrones del agua a
éste carbó catión dando lugar a la
siguiente especie donde como veis en un
carbono ya tenemos el protón y en el
otro tenemos el agua que hemos
introducido en el medio ya estamos muy
cerca de tener el alcohol cuál es la
última etapa de esta reacción voy a
escribir ahora aquí el proceso en el que
tenemos esta molécula de agua
directamente enlazada al carbono
el oxígeno tiene una carga positiva
entonces cualquiera de estos hidrógenos
puede devolver los electrones al oxígeno
y salir como un protón entonces
tendríamos que en la última etapa se
libera ese protón al medio y nos queda
pues el alcohol entonces como veis aquí
estamos eliminando un protón y qué es lo
que pasamos que en la primera etapa de
todas utilizábamos un protón para protón
ar el doble enlace y entonces seguir con
la reacción
qué quiero decir con esto que el protón
se reutiliza a lo largo de las
reacciones esto es un catalizador este
medio ácido está haciendo de catalizador
porque vuelva a ser utilizado en la
siguiente etapa
teóricamente añadiendo un único protón
ácido a la disolución se iría propagando
de una reacción a otra hasta completar
toda la reacción y por eso se le añade
de modo catalítico queremos decir que se
le añade muy poca cantidad con respecto
a lo que tendría que ir stec yo métrica
mente que es lo importante de este tipo
de reacciones en concreto las
hidratación es de alternos y esto
también es aplicable a la hidrogenación
de al que nos aquí el quid de la
cuestión es que si nosotros tuviéramos
por ejemplo un al que no así donde los
dos carbonos son distintos no es lo
mismo meter lo hace aquí que aquí en el
caso de la hidratación de al que nos con
medio ácido y agua lo que va a pasar es
que vamos a obtener siempre el mismo
tipo de alcohol y aquí es donde entra en
juego lo que comentábamos de la regla de
marco único como ya bien dije en el
vídeo en concreto a mí no me gusta
hablar de
reglas sino que es mejor entender los
conceptos porque va hacia un sitio y
porque va hacia el otro así que ahora
mismo no vamos a entrar en mucho detalle
de en qué consiste la regla de marco
único sino que os dejo que vayáis a ver
el vídeo si tenéis cualquier duda y os
voy a poner pues el ejemplo en este caso
qué sucedería si nosotros intentáramos
hidratar este alcohol con medio ácido y
agua podrían pasar dos cosas que él o h
entrará en la punta entonces tendríamos
este alcohol o que lo h entrará en el
medio y entonces tendríamos este alcohol
donde lógicamente pues el protón habrá
venido al otro carbono
ahora bien pues ya os adelanto que no se
producen los dos productos en la misma
cantidad uno de ellos es mucho más
mayoritario que el otro en este caso el
más mayoritario sería este de abajo
porque en el proceso de formación de
este alcohol se nos produce un kart
vocación y el kart vocación es más
estable cuando está en una posición
terciaria que cuando está en una
posición primaria entonces como éste
carbó cationes más estable que este otro
kart vocación esta molécula
más presente en la disolución que está
de modo que cuando iba añada agua va a
ser mucho más fácil que el agua está que
aquí que aquí este paso estará
prácticamente imposibilitado otro
aspecto importante de la hidratación de
'la que nos es que como pasamos
forzosamente por un kart vocación esa
molécula pasa por un estado plano lo que
quiere decir que cuando metamos el agua
podrá entrar indiferentemente por arriba
o por abajo perdiendo la estéreo química
del producto inicial así que si estamos
en una situación en la cual queremos
mantener estéreo químicas de algún
centro cuídalo cualquier cosa
esta reacción deberíamos de evitar por
otro lado otro aspecto importante de la
hidratación de 'la que nos es que si
bien es una reacción muy utilizada a
nivel industrial la gran mayoría de
etanol que se produce industrialmente se
produce a través de la reacción de eten
o en medio ácido con agua para dar
etanol pues como digo si bien este tipo
de oraciones es muy útil en la industria
en laboratorios son reacciones que no se
suelen llevar tanto
porque generalmente como hemos dicho
requieren el uso de ácidos fuertes y
unas condiciones de oración bastante
extremas altas temperaturas presiones y
esto generalmente cuando tenemos
moléculas simples no es un problema pero
cuando tenemos moléculas más complejas
con otros grupos funcionales con unas
estructuras más elaboradas suele ser
negativo ya que podemos estar alterando
otra parte de la molécula que realmente
no nos interesa alterar entonces de cara
a la síntesis en laboratorio se suelen
buscar alternativas que sean un poco más
light quizás que una hidratación de 'la
que no es una de las alternativas
posibles sería por ejemplo la ocs y
mercury acción al que no esto pues ya lo
veremos en otro vídeo ya que si no este
se nos va a alargar demasiado así que
nada pues vamos a dejar esta clase por
aquí si tenéis cualquier duda ya sabéis
puedes poner los comentarios a través de
twitter o facebook
si esos alumnos de la academia pues a
través de los servicios de atención nos
vemos en el próximo vídeo y disfrutar de
la ciencia en su máximo esplendor
[Música]
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