DESHIDRATACION DE ALCOHOLES | Química Orgánica
Summary
TLDREn este video de química orgánica, se explica detalladamente la deshidratación de alcoholes. La reacción consiste en eliminar una molécula de agua de un alcohol al aplicar ácido fuerte y calor, formando un alqueno. Se describen dos mecanismos posibles: E1 y E2, dependiendo de la estabilidad del carbocatión y el tipo de alcohol (primario, secundario o terciario). Además, se abordan transposiciones, que ocurren cuando un grupo o átomo se mueve para estabilizar el carbocatión, influyendo en el producto final de la reacción. El video destaca la importancia de entender estos mecanismos para predecir los productos.
Takeaways
- 🧪 La deshidratación de alcoholes es una reacción típica en la química orgánica que elimina una molécula de agua para formar un alqueno.
- 📚 El grupo OH del alcohol reacciona con un ácido fuerte y se calienta para liberar una molécula de agua.
- ⚛️ La reacción sigue dos mecanismos principales: E1 (carbocatión intermedio) y E2 (eliminación simultánea).
- 🧬 En la E1, primero se forma un carbocatión al eliminarse el ion oxonio, mientras que en la E2, la eliminación ocurre simultáneamente.
- 👩🔬 El mecanismo que sigue depende de la estabilidad del carbocatión: los alcoholes terciarios tienden a seguir la E1, mientras que los primarios prefieren la E2.
- 🔄 En ciertos casos, como los alcoholes secundarios o terciarios, puede ocurrir una transposición del carbocatión para aumentar su estabilidad.
- ⚠️ La reacción favorece la formación del doble enlace más sustituido, lo que le da mayor estabilidad al producto final.
- 🔬 En el caso de moléculas cíclicas, como el ciclohexanol, el carbocatión puede formarse antes de la eliminación del agua, siguiendo el mecanismo E1.
- 🔀 Las transposiciones no solo pueden involucrar hidrógenos, sino también grupos metilo completos, lo que influye en la ubicación del carbocatión.
- 📊 Las transposiciones y la elección del mecanismo son clave para predecir correctamente el producto final en la deshidratación de alcoholes.
Q & A
¿Qué es la deshidratación de alcoholes en química orgánica?
-La deshidratación de alcoholes es una reacción típica en la química orgánica en la que un alcohol pierde una molécula de agua para formar un alqueno.
¿Qué tipo de alcoholes pueden participar en una reacción de deshidratación?
-Pueden participar alcoholes primarios, secundarios o terciarios en la deshidratación, aunque el mecanismo varía dependiendo del tipo de alcohol.
¿Qué se necesita para que ocurra la deshidratación de un alcohol?
-Se necesita un ácido fuerte y calentamiento para que la reacción de deshidratación ocurra y se libere una molécula de agua.
¿Cómo se forma un alqueno durante la deshidratación de alcoholes?
-Durante la deshidratación, un hidrógeno del carbono adyacente al grupo OH y el grupo OH se combinan para formar una molécula de agua. Esto deja un doble enlace entre dos carbonos, formando el alqueno.
¿Cuál es la diferencia entre los mecanismos de eliminación E1 y E2 en esta reacción?
-En la eliminación E1, el grupo OH se protona, liberando agua y formando un carbocatión antes de la formación del doble enlace. En E2, el agua y el protón se eliminan simultáneamente sin la formación de un carbocatión.
¿Qué determina si la reacción de deshidratación sigue un mecanismo E1 o E2?
-El tipo de alcohol es crucial. Los alcoholes terciarios y secundarios tienden a seguir un mecanismo E1, mientras que los primarios suelen seguir un mecanismo E2.
¿Qué es un ion oxonio y cuál es su papel en la deshidratación de alcoholes?
-Un ion oxonio se forma cuando el oxígeno del grupo OH se protona por un ácido fuerte. Este ion es un buen grupo saliente, lo que facilita la eliminación de agua en la reacción.
¿Qué es un carbocatión y cómo afecta la estabilidad del mecanismo E1?
-Un carbocatión es una especie con una carga positiva en un átomo de carbono. Su estabilidad depende del tipo de carbono: los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios o primarios, lo que favorece el mecanismo E1.
¿Qué sucede cuando se produce una transposición en una reacción de deshidratación?
-En algunas reacciones, un átomo o grupo puede moverse para estabilizar el carbocatión, como el movimiento de un hidrógeno o un grupo metilo a una posición más favorable, lo que se conoce como transposición.
¿Qué factores determinan el producto final de una reacción de deshidratación?
-El producto final depende de la estabilidad del alqueno formado. El alqueno más sustituido, con más grupos en el doble enlace, será el más estable y, por lo tanto, el producto preferido.
Outlines
🔬 Introducción a la deshidratación de alcoholes
El presentador introduce el tema de la deshidratación de alcoholes, una reacción común en química orgánica. Explica que los alcoholes tienen un grupo OH en su estructura, y al aplicar un ácido fuerte y calor, se elimina una molécula de agua, formando un alqueno. Luego, menciona que explicará detalladamente el mecanismo de esta reacción.
🧪 Formación del ion oxonio y eliminación de agua
Cuando se añade un ácido fuerte, el grupo OH del alcohol se protona, formando un ion oxonio (OH2+), que es un buen grupo saliente. Esto permite que la molécula continúe por un mecanismo de eliminación E1 o E2, dependiendo de las condiciones. Se explica cómo, en el mecanismo E1, se elimina agua para formar un carbocatión, que luego pierde un protón para formar el alqueno. En el mecanismo E2, la eliminación del agua y el protón ocurre simultáneamente.
🔄 Competencia entre mecanismos E1 y E2
El autor explica cómo la elección entre E1 y E2 depende de la estabilidad del carbocatión. En alcoholes terciarios y secundarios, la reacción tiende a seguir el mecanismo E1, mientras que en alcoholes primarios se favorece el E2 debido a la inestabilidad del carbocatión primario. Se presenta un ejemplo con ciclohexanol para ilustrar el proceso y la formación del ciclohexeno.
⚖️ Transposición en la deshidratación de alcoholes
Se introduce el concepto de transposición, donde un carbocatión puede estabilizarse moviendo átomos pequeños, como un hidrógeno, hacia una posición más favorable. El ejemplo presentado es el 3-metil-2-butanol, donde el carbocatión se desplaza a una posición más estable en un carbono terciario, lo que produce un alqueno más sustituido. Se resalta la importancia de la estabilidad del carbocatión en la formación del producto final.
🧩 Ejemplo de transposición con grupos metilo
En este párrafo, se examina otro caso de transposición, pero en este caso, en lugar de un hidrógeno, se desplaza un grupo metilo. Se usa el ejemplo del 3,3-dimetil-2-butanol, donde un grupo metilo se transfiere para formar un carbocatión terciario más estable. Finalmente, se eliminan hidrógenos adyacentes para formar un alqueno más sustituido, enfatizando la importancia de identificar el producto más estable.
🎓 Conclusión y recordatorio sobre la transposición
El presentador concluye remarcando la importancia de considerar las transposiciones en las reacciones de deshidratación de alcoholes. Aunque en algunos casos el producto final podría predecirse sin considerar la transposición, omitir este paso sería un error en un examen. Finalmente, se invita a los estudiantes a preguntar sus dudas a través de los comentarios o redes sociales.
Mindmap
Keywords
💡Alcoholes
💡Deshidratación
💡Grupo funcional
💡Ácido fuerte
💡Ion oxonio
💡Mecanismo E1
💡Mecanismo E2
💡Carbocatión
💡Transposición
💡Eliminación
Highlights
Introducción a la deshidratación de alcoholes como una reacción clave en la química orgánica.
Explicación de la estructura de los alcoholes y el grupo funcional -OH en su composición.
Deshidratación de alcoholes mediante la adición de ácido fuerte y calor, liberando una molécula de agua para formar un alqueno.
El mecanismo de deshidratación de alcoholes incluye la formación de un ion oxonio al protonar el oxígeno del grupo -OH.
El ion oxonio actúa como un excelente grupo saliente, facilitando la reacción de eliminación para formar el alqueno.
Las eliminaciones pueden seguir dos mecanismos diferentes: E1 o E2, dependiendo de la estabilidad del carbocatión.
La ruta E1 es más favorable para carbocationes estables en alcoholes secundarios o terciarios.
El mecanismo E2 es más común en alcoholes primarios, donde el carbocatión es inestable.
Ejemplo de deshidratación de ciclohexanol, mostrando el proceso de eliminación y formación de un ciclohexeno.
Explicación de la transposición de hidrógenos o grupos metilo para estabilizar carbocationes en reacciones de deshidratación.
Las eliminaciones E1 pueden generar productos más estables dependiendo de la cantidad de sustituyentes en el doble enlace.
En alcoholes secundarios, la deshidratación suele seguir un mecanismo E1 con formación de un carbocatión intermedio.
En alcoholes primarios, el mecanismo E2 elimina simultáneamente un protón y una molécula de agua sin formar un carbocatión.
La estabilidad de los carbocationes terciarios favorece la transposición de grupos metilo o hidrógeno para maximizar la estabilidad.
Conclusión destacando la importancia de la estabilidad del carbocatión y las transposiciones en reacciones de deshidratación de alcoholes.
Transcripts
[Música]
muy buenas alumnos aquí breaking blando
una vez más para hablar de química y hoy
vamos a continuar con las clases de
química orgánica en este caso vamos a
explicar la deshidratación de alcoholes
es otra de las reacciones típicas dentro
de la química orgánica como bien hemos
dicho vamos a tratar con alcoholes así
que bueno sin más dilación vamos a pasar
a la pizarra muy bien pues como ya
sabemos los alcoholes son estas
moléculas que tienen un grupo o h dentro
de su estructura evidentemente tenemos
que conocer todos los grupos funcionales
tenerlos claros a estas alturas del
curso de química orgánica así que voy a
escribir aquí un alcohol general y como
sería el esquema general de nuevo de una
reacción de deshidratación aquí tenemos
un alcohol en este caso primario pero
podría ser secundario o terciario que
tiene un ch 2 al lado y una cadena r
enlazada de acuerdo esto podría ser pues
etanol propano
etc y bueno pues lo que va a pasar en la
reacción de deshidratación es que cuando
le ponemos
ácido fuerte y calentamos la molécula
libera una molécula de agua de dentro
para formar un al que no bien la
molécula de agua que se libera es
precisamente de este h
y uno de los hidrógenos del carbono de
al lado juntando un hidrógeno y uno h
vamos a liberar un h2o una molécula de
agua por eso se llama deshidratación
ahora bien si esto quedara así pues ya
habría terminado el vídeo y como veis es
un poquitín más largo y es que vamos a
ver detalladamente lo que es el
mecanismo de esta reacción y a tener en
consideración los aspectos más
fundamentales de lo que está sucediendo
aquí básicamente eso el mecanismo voy a
desarrollar un poco ahora la fórmula y
vamos a escribir en este oxígeno los
electrones no enlazan test muy bien qué
sucede cuando nosotros añadimos un ácido
fuerte a esta molécula lo que va a pasar
en este caso en cuanto añadamos el ácido
fuerte es que estos electrones que tiene
el oxígeno van acá
el protón del ácido fuerte para dar lo
que se llama una especie oxon ya que
básicamente sería esto que voy a poner
aquí este y h2 positivo básicamente es
1h que ha cogido un h más entonces tiene
una carga más y un protón y esto pues
como digo se llama ion oxon yo que pasa
que ya vimos en el vídeo de la e2i la e1
que este grupo ok son yo es un muy buen
grupo saliente y cuando tenemos un buen
grupo saliente a una molécula vamos a
poder dar reacciones de eliminación y
también vimos que estas eliminaciones
podían ir por dos vías
2 y 1 entonces a partir del momento en
el que tenemos el ion oxon yo dentro de
nuestra molécula simplemente va a seguir
un mecanismo de eliminación en uno o de
dos según las condiciones que determinen
cuál de los dos es más favorable voy a
escribir esta molécula aquí en medio y
vamos a ver cuáles serían las dos
posibles vías para dar esta eliminación
de uno o dos bien pues aquí tenemos
nuestro yo noxon yo que se ha formado al
protón arse el grupo o h
alcohol entonces si siguiera un
mecanismo 1 que ya vimos en el vídeo
correspondiente
lo primero que pasaría es que se
eliminaría el h2 positivo y acabaríamos
teniendo lo que se conoce como carbó
catión que básicamente sería que
eliminamos el agua y nos quedaría lo
siguiente esta carga positiva en el
carbono donde estaba el grupo ok son yo
al eliminar agua que es neutra hemos
dejado la carga dentro de la molécula y
bueno pues esto que tenemos aquí es el
carbó catión producto del mecanismo 1 es
decir esto de aquí sería la 1 a
posteriori una vez que ya tenemos
formado nuestro carbó catión el
siguiente paso en este caso es que se
eliminará el hidrógeno del carbono
adyacente formando pues el doble enlace
es decir que estos electrones vendrían
aquí ahora y por un lado sacaríamos el
protón es decir liberaríamos el h más y
por lo tanto recuperaríamos nuestro
catalizador ácido y acabaríamos teniendo
pues nuestro doble enlace sin embargo si
esto
sucediera a través de una de dos en este
caso lo que sucede es que vamos a
eliminar el h más estos electrones van a
venir aquí y se va a liberar el agua
todo de manera simultánea y vamos a
tener finalmente r/c h ch 2 si os fijáis
el producto es el mismo en los dos casos
porque lo único que hemos hecho ha sido
explicar esta reacción por dos vías
diferentes pero partiendo del mismo
producto de partida
ahora bien evidentemente no se dan los
dos mecanismos siempre en una misma
reacción tiene un orden tiene un
criterio y el criterio es básicamente el
mismo que vimos cuando estudiamos las 2
y las 1 ya vimos que entre ellas
compiten es decir una misma reacción
puede suceder de las dos maneras pero
siempre hay una tendencia que se dé de
una más que de la otra y básicamente
esto radica en que si el carbó cationes
estable va a tender por una de 1 y si el
kart vocación no es estable entonces va
a tirar por una
qué quiere decir esto que en alcoholes
que son terciarios o secundarios
vamos a tener mayor prioridad por la 1
mientras que en los primarios vamos a
tener prioridad por la de 2 así que
realmente este alcohol de aquí como es
primario no va a suceder por uno de uno
sino que va a suceder por una de dos
y es que como veis aquí tenemos un carbó
catión primario lo cual es bastante
inestable así que en este caso en
concreto que os he puesto la ruta
correcta sería esta de aquí vale pero en
situaciones en las cuales tengamos
carbonos secundarias o terciarios la
ruta correcta sería esta de aquí vamos a
hacer un ejemplo para que lo veáis y
ahora vamos a resolver la eliminación
del ciclo ex zanon es decir la
deshidratación del ciclo hexano
si a esto lo calentamos con un ácido
fuerte lo primero que va a pasar es que
se va a protón ar el h y vamos a tener
el ion oxon yo es decir tendremos
nuestro ciclohexano con un guión o h2 y
una carga positiva que pasa que aquí
tenemos un carbono secundario y el grupo
saliente en este caso es
estable que se forme el carb ocasión en
el ciclo antes de que se elimine a
través de una de dos entonces en este
caso como es secundario va a ir por la
ruta de la y uno se va a eliminar el h2
primero vamos a acabar teniendo aquí un
kart vocación y después de que se forme
ese kart vocación uno de los hidrógenos
adyacentes se va a eliminar y finalmente
vamos a tener el ciclo ex en esta etapa
por cierto se produce cuando se calienta
vale y realmente no tiene mucho más
misterio la reacción de deshidratación
de alcohol es tener en cuenta que se
forma un kart vocación en el caso de las
de uno con todo lo que ello conlleva y
que cuando se nos da una eliminación de
tipo 2 una de dos si recordamos del
vídeo que vimos de teoría la relación se
vuelve estéreo específica es decir que
si partíamos de un alcohol hacia un
sentido obtendremos un doble enlace
hacia el mismo sentido ahora bien antes
de terminar me gustaría remarcar os un
par de situaciones en las cuales podemos
tener un efecto un poco diferente
básicamente transposiciones vamos a
imaginaos pues que tenemos este alcohol
que sería el tres metil dos butano y lo
hacemos reaccionar con ácido fuerte y
calentamos entonces vamos a producir la
deshidratación en este caso estamos en
un alcohol secundario así que va a
tender a ir a través de un mecanismo 1
lo primero que se nos va a formar pues
es el ion ok son yo y cómo funciona a
través de un mecanismo de 1 lo siguiente
que va a suceder es que se va a eliminar
el agua liberando el carb ocasión bien y
aquí en esta molécula sucede un efecto
bastante curioso y es que fijaos que
aquí tenemos un carbono que es
secundario pero justo al lado tenemos
uno que es terciario es decir este
carbono de aquí tiene un ch 3 otro ch 3
un hidrógeno y luego al lado el carb
ocasión como hemos visto ya el orden de
estabilidad es de terciarios mayores que
secundarios y mayores que primarios de
modo que éste carbó catión realmente
sería mucho más estable si estuviera
aquí en lugar de aquí entonces en este
tipo de situaciones se da una cosa que
se llama transporte
es decir este hidrógeno de aquí como es
un átomo pequeño y al moverse ganaría
muchísimo esta habilidad la molécula lo
que hace es desplazarse el átomo hacia
esa posición y nos acaba dejando el carb
ocasión en este carbono tendríamos
finalmente esto el hidrógeno aquí y el
carbó catión en ese carbono el carbono
terciario y ahora simplemente se
produciría la eliminación entonces ahora
para eliminar aquí tenemos dos
posibilidades diferentes podríamos
eliminar este hidrógeno o eliminar este
hidrógeno si elimináramos éste
obtendríamos un doble enlace tal que así
y si eliminamos éste obtendríamos un
doble enlace tal que así cuando tengamos
esto cuando tengamos varias
posibilidades de dobles enlaces tenemos
que recordar que el doble enlace más
estable es el más sustituido es decir
que en este caso tendríamos aquí un
doble enlace con tres sustituye entes
tres metidos mientras que aquí tan sólo
tenemos dos sustituye entes en un lado
así que cuando tengamos más de una
posibilidad tenemos que ir hacia la que
más sustituyen tenga
de modo que el producto final de esta
reacción sería este al que no y el
mecanismo transcurre a través de una
transposición realmente el producto de
esta reacción se podría haber deducido
sin hacer la transposición pero si se
pregunta el mecanismo en un examen
estaría mal si no se pone la
transposición porque realmente a través
de técnicas experimentales se ha visto
que este hidrógeno de aquí transpone al
carbono de al lado pero es que esto va
un poco más allá y no sucede tan sólo
con hidrógenos vamos a ver un último
ejemplo y lo dejamos por aquí bien ahora
tenemos aquí una molécula muy parecida a
la que teníamos antes fijaos que antes
teníamos el 3 metidos butanol pero ahora
tenemos el 33 dimetil 2 butano es decir
que en este carbono de aquí tenemos
realmente tres metidos este este y este
vale entonces vamos a proceder de la
misma manera que hemos hecho antes al
ponerle ácido fuerte vamos a protón ar
éste o h 2 formando el ion oxon yo
entonces como esto es un carbono
secundario vamos a transcurrir a través
de una 1 eliminando primero
ok son yo uno eliminamos el ok son yo y
nos quedaría el carb ocasión entonces
ahora qué pasa nosotros tenemos un kart
vocación que es terciario pero igual que
antes pasaba que si nosotros cogemos el
hidrógeno que había aquí antes y lo
pasábamos a este carbono pasa vamos a
tener un kart vocaciòn terciario que era
más estable ahora pasa lo mismo pero en
lugar de tener un hidrógeno aquí lo que
tenemos es un metilo entero un ch 3 y
eso también se puede transponer para
estabilizar así ese kart vocación es
decir podríamos tener un desplazamiento
de este grupo entero a esta posición
para que secar vocación sea terciario es
decir imaginaos como es de diferente la
estabilidad en un terciario que en un
secundario como para que realmente se
mueve un metilo entero bueno pues
entonces procedemos movemos este metilo
hacia esta posición y nos quedaría
entonces la cadena
así el metilo en este carbono y ahora
aquí en este carbono de este lado
tenemos enganchado la carga positiva y
ahora es cuando sucede
eliminación del hidrógeno adyacente
tenemos este hidrógeno de aquí o este
hidrógeno de aquí adyacente al kart
vocativo entonces podemos tener dos
productos por un lado este doble enlace
o por otro lado si elimina este
hidrógeno este doble enlace entonces
como hemos visto en el último ejemplo
tenemos que elegir el doble enlace más
sustituido que sería este de aquí y por
lo tanto este sería el producto de
eliminación del alcohol de esta molécula
de aquí arriba si no se plantea es este
tema de la transposición del metilo
acabaríamos diciendo que el doble enlace
es éste lo cual es falso así que es muy
importante tener en cuenta las
trasposiciones en las reacciones de
deshidratación de alcohol es en general
en todas la segunda así que esto es todo
por este vídeo yo espero que os haya
quedado un poco más claro cómo funciona
la hidratación alcoholes sería
perfectamente normal que os hayan
quedado dudas después de esta
explicación porque es un tema que aunque
no sea demasiado complejo tiene mucha
teoría y muchas puntualizaciones por
detrás así que sentidos libres de si
tenéis cualquier duda por favor ponerme
un comentario
a través de twitter facebook nos vemos
en el próximo vídeo y a disfrutar de la
ciencia en su máximo esplendor
[Música]
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