Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo

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2 Feb 201304:08

Summary

TLDREn esta lección se explica la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, una reacción que ocurre al calentar un halogenuro (que puede contener cloro, bromo o yodo) con hidróxido de potasio en etanol. Se muestra cómo, a partir de un halogenuro, se produce un alqueno, agua y un haluro de ácido. El ejemplo utiliza un compuesto con bromo que, al reaccionar con KOH en etanol, genera un alqueno, agua y ácido bromhídrico. La lección subraya la simplicidad de esta reacción y cómo contribuye a la obtención de alquenos.

Takeaways

🔍 La lección trata sobre la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.
🔥 Esta reacción ocurre al calentar el aluro con hidróxido de potasio en etanol.
🌐 El aluro es un compuesto que contiene cloro, bromo o yodo.
🧪 Se reacciona con hidróxido de potasio en un medio alcohólico, en este caso, etanol.
🔬 El resultado de la reacción es un alqueno, agua y un ácido halúrgeno (HX).
📚 El alqueno tiene enlaces simples y un halógeno representado por 'X'.
📝 La fórmula general de la reacción se muestra en el script.
📖 Se explica con un ejemplo específico utilizando bromo como halógeno.
🧐 La reacción implica la formación de un enlace doble entre los carbonos y la liberación del halógeno.
🎓 La deshidrohalogenación es un método para obtener alquenos y se describe como sencillo de entender.

Q & A

¿Qué es la deshidrohalogenación?
-La deshidrohalogenación es una reacción en la que un halogenuro de alquilo pierde un halógeno (como cloro, bromo o yodo) y un átomo de hidrógeno, dando lugar a la formación de un alqueno.
¿Qué reactivo se usa para llevar a cabo la deshidrohalogenación en el ejemplo presentado?
-El reactivo utilizado es la potasa alcohólica, que consiste en hidróxido de potasio (KOH) disuelto en etanol.
¿Cuál es el producto principal de la deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo?
-El producto principal es un alqueno, que se forma mediante la eliminación de un halógeno y un átomo de hidrógeno del halogenuro de alquilo.
¿Qué halógenos pueden estar presentes en los halogenuros de alquilo en esta reacción?
-Los halógenos que pueden estar presentes son cloro, bromo o yodo.
¿Qué otro subproducto se forma además del alqueno en esta reacción?
-Además del alqueno, se forma agua (H₂O) y un ácido halohídrico (como HBr si el halógeno es bromo).
¿Cómo se representa la fórmula general de un halogenuro de alquilo?
-En la fórmula general, el halógeno se representa como 'X', indicando que puede ser un bromo, cloro o yodo, mientras que el resto de la molécula es un alcano con enlaces simples.
¿Qué ocurre con el halógeno en la molécula de halogenuro de alquilo durante la deshidrohalogenación?
-El halógeno se separa de la molécula como parte de un ácido halohídrico (por ejemplo, HBr) y el carbono de donde se desprende forma un enlace doble con otro carbono.
¿Qué tipo de enlace se forma en el producto de la reacción de deshidrohalogenación?
-Se forma un enlace doble entre dos átomos de carbono, lo que convierte al producto en un alqueno.
¿Qué sucede con los enlaces en el carbono que pierde el halógeno durante la reacción?
-El enlace entre el carbono y el halógeno se rompe, y ese carbono forma un nuevo enlace doble con otro átomo de carbono adyacente.
En el ejemplo, ¿qué halógeno está presente y qué ácido halohídrico se forma?
-En el ejemplo, el halógeno es bromo (Br), y el ácido halohídrico que se forma es ácido bromhídrico (HBr).

Outlines

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🧪 Introducción a la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo

En esta lección se aborda la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, una reacción que ocurre al calentar un aluro, es decir, un compuesto que contiene cloro, bromo o yodo. Se explica que el aluro reacciona con hidróxido de potasio en etanol, conocido como potasa alcohólica, lo que resulta en la formación de un alqueno.

🔬 Explicación de la reacción de deshidrohalogenación

El proceso de deshidrohalogenación se detalla usando una fórmula general. Se parte de un halogenuro de alquilo, un alcano con enlaces simples y un halógeno (representado por 'X'). La reacción con hidróxido de potasio en etanol da como resultado un alqueno con un enlace doble entre carbonos, agua y un haluro de ácido (HX), dependiendo del halógeno involucrado.

📚 Ejemplo práctico: Deshidrohalogenación de bromoetano

Se presenta un ejemplo concreto de deshidrohalogenación utilizando bromoetano (CH3-CH2-Br). Al reaccionar con hidróxido de potasio en etanol, el enlace del bromo se rompe, y se forma un enlace doble entre los carbonos, produciendo eteno (CH2=CH2), agua y ácido bromhídrico (HBr).

🔗 Resumen de la lección y conclusiones

La lección concluye reafirmando la simplicidad de la reacción de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Se espera que los estudiantes hayan comprendido el mecanismo para obtener alquenos y la importancia de este tipo de reacciones en la síntesis orgánica. Se anticipa una próxima lección sobre la obtención de cicloalquenos.

Mindmap

Keywords

💡Deshidrohalogenación

La deshidrohalogenación es una reacción química en la que se elimina un átomo de halógeno (como cloro o bromo) y un átomo de hidrógeno de una molécula orgánica. En el contexto del video, se usa para convertir un halogenuro de alquilo en un alqueno. Este proceso se ejemplifica mediante la reacción del aluro con hidróxido de potasio en etanol.

💡Halogenuro de alquilo

Un halogenuro de alquilo es un compuesto orgánico en el cual un átomo de halógeno (cloro, bromo o yodo) está unido a un átomo de carbono en una cadena de alquilo. En el video, el halogenuro de alquilo se usa como reactivo en la deshidrohalogenación para formar un alqueno. Un ejemplo mencionado es el compuesto CH3-CH-CH2-Br.

💡Potasa alcohólica

La potasa alcohólica es una solución de hidróxido de potasio (KOH) en etanol. Actúa como base en la reacción de deshidrohalogenación, facilitando la eliminación del átomo de halógeno y formando un enlace doble entre dos carbonos. En el video, se describe cómo el KOH en etanol actúa sobre el halogenuro de alquilo para formar un alqueno.

💡Alcano

Un alcano es un hidrocarburo saturado que solo contiene enlaces simples entre átomos de carbono. En el video, se menciona que el halogenuro de alquilo, antes de la deshidrohalogenación, es un alcano. El proceso de deshidrohalogenación convierte este alcano en un alqueno mediante la formación de un doble enlace.

💡Alqueno

Un alqueno es un hidrocarburo insaturado que contiene al menos un doble enlace entre átomos de carbono. En el video, la deshidrohalogenación tiene como objetivo la obtención de alquenos a partir de halogenuros de alquilo. Un ejemplo mostrado es la transformación de CH3-CH-CH2-Br en CH3-CH=CH2.

💡Radical

En el contexto de la química orgánica, un radical es un fragmento de molécula con un electrón desapareado. En el video, se menciona que los radicales son partes de la estructura resultante después de la eliminación de átomos durante la reacción de deshidrohalogenación. Los radicales pueden referirse a grupos de átomos unidos al carbono en una molécula orgánica.

💡Tetravalencia del carbono

La tetravalencia del carbono se refiere a la capacidad del átomo de carbono de formar cuatro enlaces covalentes. En el video, se menciona que los carbonos en los productos finales tienen todos sus cuatro enlaces ocupados, respetando la tetravalencia del carbono al formar compuestos estables como alquenos.

💡Ácido halhídrico

Un ácido halhídrico es un compuesto formado por hidrógeno y un halógeno (como el ácido clorhídrico, HCl, o ácido bromhídrico, HBr). En la reacción de deshidrohalogenación, además del alqueno, también se produce un ácido halhídrico como subproducto. Por ejemplo, en el video se genera ácido bromhídrico (HBr) cuando el bromo se elimina del halogenuro de alquilo.

💡Enlace doble

Un enlace doble es una conexión química entre dos átomos de carbono donde comparten dos pares de electrones. En el video, la formación de este enlace es el objetivo de la deshidrohalogenación, lo que convierte un halogenuro de alquilo en un alqueno. El ejemplo dado muestra cómo el bromo es eliminado y se forma un enlace doble entre dos átomos de carbono.

💡Medio alcohólico

El medio alcohólico hace referencia al uso de etanol como solvente en una reacción química. En la deshidrohalogenación presentada en el video, la reacción se realiza en un medio alcohólico, lo que facilita la acción de la potasa (KOH) sobre el halogenuro de alquilo para formar el alqueno. El etanol ayuda a solubilizar los reactivos.

Highlights

Explicación de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.

El aluro es una molécula que contiene un halógeno como cloro, bromo o yodo.

La deshidrohalogenación se realiza utilizando potasa alcohólica, es decir, hidróxido de potasio en etanol.

En esta reacción, el alogenuro de alquilo reacciona con KOH en etanol para formar un alqueno.

Se presenta un halógeno en el alcano representado por 'X', que puede ser cloro, bromo o yodo.

El producto de la reacción incluye un alqueno, agua y un aluro de ácido.

El ejemplo inicial muestra la estructura de un compuesto con CH3-CH2-CHBr-CH3.

El bromo es removido en la reacción con KOH en etanol, formando un enlace doble entre los carbonos adyacentes.

El resultado de la reacción es un alqueno con un doble enlace y un ácido halogénico (HBr).

La reacción es una deshidrohalogenación donde se elimina un halógeno y un hidrógeno para formar un enlace doble.

La deshidrohalogenación es una reacción sencilla para obtener alquenos.

La importancia de ubicar correctamente los enlaces del carbono para mantener la tetravalencia.

La eliminación del bromo lleva a la formación de un alqueno con un doble enlace entre carbonos.

El medio alcohólico (etanol) facilita la reacción de deshidrohalogenación.

La lección concluye con la formación de alquenos o cicloalquenos como un proceso clave en química orgánica.