Ciclación de la Glucosa y la Galactosa | Proyección de Haworth | Mecanismo de Reacción
Summary
TLDREl script de este video educativo se enfoca en el estudio de los monosacáridos, específicamente la formación de la glucosa mediante una reacción en un medio ácido. Se discute la importancia de la numeración de los carbonos y la proyección en modo plano y cíclico para entender el mecanismo de reacción. El proceso detallado incluye la rotación de la estructura, la formación de un ciclo y la adición de un grupo hidroxilo, culminando en la síntesis de la beta-glucosa. El video promueve el conocimiento sobre los monosacáridos y sus reacciones químicas, preparando al espectador para el siguiente tema: el reordenamiento de un enantiomer.
Takeaways
- 📚 Se discuten tres tipos de monosacáridos: glucosa, galactosa y fructosa, y se enfatiza en entender su reacción en un medio ácido.
- 🌐 La representación de los monosacáridos en forma plana y cíclica es fundamental para entender cómo interactúan con otros compuestos.
- 🔍 Se aborda el mecanismo de reacción de aldehídos y cetonas con alcoholes en un medio ácido, aplicable a la síntesis de monosacáridos.
- 📐 La numeración de los carbonos es crucial para entender la formación cíclica de los monosacáridos, como la glucosa.
- 🔄 El proceso de formación cíclica de los monosacáridos es reversible y se ilustra con flechas en ambos sentidos.
- 🔴 El carbono 5 es clave para la formación de un ciclo de 6 átomos, incluyendo 5 de carbono y 1 de oxígeno.
- 🔵 La proyección en modo plano y cíclico es necesaria para visualizar correctamente la estructura de los monosacáridos.
- 🛠️ Se describe el proceso de rotación y reubicación de átomos para formar la estructura cíclica de la glucosa.
- 💧 La reacción involucra la interacción de átomos con agua, lo que es indicativo de un medio ácido propicio para la formación de anillos.
- ⚗️ La adición de un protón y la formación de un enlace oxígeno-hidrógeno son pasos fundamentales en la síntesis cíclica de la glucosa.
- 🔄 Se menciona que los alcoholes pueden actuar como nucleófilos, lo que es importante para la formación del ciclo de la glucosa.
Q & A
¿Qué se discute en el video sobre monosacáridos?
-El video explica el mecanismo de reacción para la formación de monosacáridos como la glucosa, la galactosa y la fructosa, enfocándose en la proyección en modo plano y cíclico.
¿Por qué es importante entender la proyección en modo plano y cíclico de los monosacáridos?
-Es importante porque esto refleja cómo los organismos naturales aprovechan los monosacáridos en forma tridimensional, lo que es crucial para comprender sus reacciones químicas.
¿Qué es la reacción entre cetonas y alcoholes en un medio ácido?
-Es un proceso químico que se discute en el canal y que se aplica para entender cómo se forman ciertos monosacáridos a partir de precursores como aldehídos y cetonas.
¿Cuál es el primer paso para la formación de una glucosa según el script?
-El primer paso es la numeración de los carbonos, identificando al carbono 5 como el carbono anomerico que se convertirá en un carbono tetrahédrico.
¿Cómo se realiza la proyección en modo plano de los monosacáridos?
-Se realiza siguiendo reglas de proyección donde los átomos a la derecha se colocan hacia abajo y los a la izquierda hacia arriba.
¿Qué ocurre durante el 'ligero rozamiento' entre el carbono 5 y el carbono 6 en la formación de glucosa?
-Se produce una rotación que permite la formación de un grupo OH en la posición del hidrógeno, preparando el escenario para la formación del ciclo de la glucosa.
¿Cómo se forma un ciclo en la reacción de formación de glucosa?
-A través de la adición de un oxígeno que actúa como nucleófilo al carbono parcialmente positivo, lo que lleva a la formación de un anillo cíclico.
¿Por qué es reversible el proceso de formación de glucosa?
-El proceso es reversible porque los pasos químicos involucrados pueden ocurrir en ambas direcciones, lo que se indica con flechas en ambos sentidos en la representación química.
¿Qué sucede cuando el oxígeno en la reacción actúa como un nucleófilo?
-El oxígeno, siendo parcialmente negativo, se une al carbono parcialmente positivo, formando un enlace y neutralizando las cargas.
¿Qué es la 'beta de glucosa' mencionada en el script?
-Es la forma de glucosa donde el hidroxilo (OH) está asociado al carbono anomerico y se coloca en la posición 'abajo' en la proyección en modo plano.
¿Qué se tratará en el próximo video según el script?
-Se trabajará en el reordenamiento de un monosacárido, específicamente la conversión de la glucosa a fructosa a través de un reordenamiento catalizado por una base.
Outlines
🧪 Proceso de Formación de Glucosa
El primer párrafo aborda el tema de los monosacáridos, específicamente la glucosa, y el proceso químico detrás de su formación cíclica. Se discute la importancia de entender la proyección en modo plano y cíclico, y cómo los organismos naturales aprovechan los monosacáridos. Se enfatiza la necesidad de numerar los carbonos y se describe el proceso de rotación y formación de un anillo heterocíclico, que incluye la interacción de carbonos y oxígeno en un medio ácido, culminando en la formación de una molécula de agua y la eventual formación de la estructura cíclica de la glucosa.
🔄 Reacción Química y Formación del Ciclo de Glucosa
El segundo párrafo sigue el proceso de formación de la glucosa, detallando la reacción química en un ambiente ácido. Se describe cómo el carbono y el oxígeno interactúan para formar una molécula de agua, y luego se discute el papel del álcool como nucleófilo en la formación del ciclo. El párrafo también cubre la reversibilidad de la reacción y la formación de la estructura definitiva de la glucosa, incluyendo la asignación de prefijos alfa y beta según la posición del hidrógeno en el carbono anomérico.
🔄 Reordenamiento de Glucosa a Fructosa
El tercer párrafo introduce el concepto de reordenamiento de un monosacárido, como la glucosa, para dar lugar a otro, como la fructosa. Se menciona que en un próximo video se explorará cómo, mediante un reordenamiento catalizado por una base, se puede convertir la glucosa en fructosa, demostrando la relación entre estos dos monosacáridos y su importancia en la química orgánica.
Mindmap
Keywords
💡Monosacáridos
💡Proyección en modo plano o fitur
💡Proyección en modo cíclico o de Haworth
💡Glucosa
💡Galactosa
💡Fructosa
💡Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes
💡Ciclo de 6 átomos
💡Anómero
💡Reordenamiento de un enedio
💡Ácido
Highlights
Trabaja con la situación de monosacáridos en el canal, incluyendo tres videos sobre glucosa, galactosa y fructosa.
No se explica detalladamente el mecanismo de reacción de los monosacáridos en el canal.
Los organismos aprovechan los monosacáridos principalmente en forma de glucosa.
Se debe entender la proyección en modo plano y cíclico para comprender la reacción de los monosacáridos.
Existe un video sobre reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes en medio ácido en el canal.
Se enfatiza la numeración de los carbonos en la estructura de los monosacáridos.
Se describe el proceso de transformar una estructura lineal en cíclica para formar glucosa.
Se detalla el proceso de rotación de la estructura para formar un tirano.
Se explica cómo posicionar los carbonos y los hidrógenos en la estructura cíclica.
Se realiza un rozamiento entre el carbono 5 y el carbono 6 para preparar la formación del ciclo.
Se describe la reacción en medio ácido, donde el carbono toma un protón del agua.
Se menciona la reversibilidad del proceso y la formación de una molécula de agua.
Se discute la adición núcleo-física del alcohol al carbono parcialmente positivo.
Se forma un ciclo similar al de la glucosa a través de la adición de un hidróxilo.
Se describe la formación de la estructura definitiva de la glucosa después de la adición de hidróxilo.
Se menciona el próximo video, que trabajará con el reordenamiento de un enedio para obtener fructosa.
Transcripts
hola qué tal amigos como están esta vez
vamos a estar trabajando con la
situación de monosacáridos ya en el
canal hay tres vídeos de la uno de la
situación de la glucosa otro de la
situación de la de galactosa y otro de
la situación de de fructosa pero ahí no
se explica muy detalladamente el
mecanismo de reacción que es lo que
vamos a ver aquí en este vídeo bien la
idea de entender la parte de la
proyección en modo plano o fitur y la
proyección en modo cíclico o de howard y
es porque en la naturaleza como los
organismos la aprovechan los
monosacáridos la carbonara todos en
forma de monosacáridos es de la forma
que trae drica o sea en la forma
tridimensional o la forma de sabor y por
eso debemos entender cómo es que ocurre
esa situación
es más que una reacción entre
leídos o cetonas y alcoholes en un medio
ácido y no olvide en el canal hay un
vídeo sobre reacciones de aldehídos y
cetonas con alcoholes en medio ácido y
eso es lo que vamos a aplicar aquí y
dependiendo de cuál ciclo es el que
queremos encontrar si es que queremos
formar una
[Música]
una glucosa sería con el carbono 5 para
formar entonces un ciclo de 6 átomos un
heterocíclicos sería que tendría 5
átomos de carbono y uno de oxígeno ahora
bien si queremos formar una
[Música]
una fuera nos a sería entonces con este
con el carbono 4 en este caso nos vamos
a enfocar en la
en esta la formación de una glucosa para
así relacionarla con los demás vídeos
que se han hecho de la asignación y aquí
hacer la comparación o ver cuál es la
diferencia entre el tirón del vídeo
anterior y está vinculada al mecanismo
de reacción bien uno de los pasos que
debemos llevar a cabo es la
numeración de los carbonos en este caso
yo coloqué de color azul este carbono
del carbón hilo y es porque este carbono
es el carbono a numérico porque se llama
numérico porque es un carbono que luego
cuando esta estructura se vuelve cíclica
él se vuelve un carbono te trae trico o
sea ya no ya no será plano como en este
caso que tiene un enlace doble y este
oxígeno lo coloque de modo de color azul
el color rojo porque es el que va a ser
parte del ciclo
el segundo paso es
intentar girar la
estructura y acostarla y darle forma de
tirano entonces la forma del tirano que
va a tener sería esta y otra cosa es que
aquí es que va el carbono número uno el
carbono 2 3 4 5 y el 6 lo vamos a
colocar ahora entonces qué vamos a hacer
esta estructura es igual a lo siguiente
recuerden que aquí en esta esquina vamos
a colocar el carbono 1 que es este osea
el carbono
del carbón y lo bala entonces sería lo
siguiente
sería y ahora vamos a colocar el carbono
2 una regla que debemos llevar a cabo es
que todo el de los carbonos giral es
todo lo que esté a mano derecha se va a
colocar hacia abajo y todo lo que esté a
mano izquierda se va a colocar hacia
arriba entonces vamos ahora a colocar el
carbono número 2
que sería este entonces a la derecha que
tenemos aquí por lo que va entonces
hacia
abajo
y el hidrógeno
hacia arriba ahora tenemos el carbono 3
hidrógeno hacia hacia la derecha o sea
que está hacia abajo y el h hacia arriba
ahora tenemos el carbono número 4 el
carbono número 4 - lo aquí entonces lo
colocamos
aquí
hacia abajo donde está hacia la derecha
y el hidrógeno hacia arriba porque está
hacia la izquierda ahora continuamos con
el carbono 5
aquí tenemos el carbono 5
tenemos un hidrógeno 1 h hacia la
derecha o sea que lo vamos a colocar
hacia abajo
y recuerde y recuerden que este oxígeno
lo colocamos en rojo porque lo vamos a
usar
en un momento y ahora es de hidrógeno
hacia arriba
y este carbono 6 me lo vamos a colocar
aquí
ch 2
ahora bien el siguiente paso a realizar
es un leve rozamiento entre aquí en el
carbono en el carbono 5 que vamos a
hacer vamos a cambiar de posición los
siguientes grupos
vamos a cambiar de posición el carbono 6
junto con su o por el carbono
por el hidrógeno ya vamos a cambiar este
por este ya es una rotación que vamos a
hacer y el hidrógeno no se va a pasar al
lugar del bache y él lo hace entonces va
a pasar al lugar del carbono 6 o sea un
rodamiento que diríamos que es de 90
grados más o menos a la entonces cuando
hacemos eso vamos a tener la estructura
siguiente y yo tendríamos esta
estructura entonces la razón por la que
una de las razones por la que giramos o
hacemos ese ligero giro hacia la
izquierda para poder para poner el pse
h2oh en la parte superior la parte de
arriba y ahora vamos a ver la reacción
la recuerden que habíamos dicho que ese
medio ácido por lo que podríamos de leer
idóneo en el medio
si analizamos el carbón y lo el carbón y
lo verdad este carbono es parcialmente
positivo y este oxígeno
parcialmente negativo por lo que
entonces
este oxígeno puedes realizar o puede
actuar como
como una base de lewis o lewis la puede
utilizar un par de electrones de esto y
cederlos verdad entonces decimos que no
se dé porque ahora él será
positivo entonces él va a tomar un
protón del agua o del agua
ácida o hidrógeno entonces estos
electrones se quedan aquí
y da lugar a una molécula de agua
entonces cuando eso ocurre es de oxígeno
ahora se protón y vamos a tener la
estructura
siguiente
este proceso recuerden que es reversible
por eso colocamos las dos flechitas y yo
tendríamos esto más
una molécula de agua
entonces qué va a pasar ahora que si
analizamos verdad habíamos dicho que
este carbono es parcialmente positivo y
este oxígeno
parcialmente negativo pero tenemos aquí
un oxígeno que pueda actuar como núcleo
filo porque recuerden que los alcoholes
pueden actuar como necrófilo bala
entonces este es parcialmente negativo
qué va a pasar que él va a realizar una
adición núcleo física a la porque se
siente este carbono va a traer
electrones por lo que entonces dos
electrones de estos sedes localizaría o
se quedaría o se sentirían atraídos por
el oxígeno que es parcialmente negativo
y neutralizaría entonces su carga y
ahora estaríamos ante la formación de un
ciclo que es similar a lo que estamos
viendo aquí y entonces vamos a obtener
lo siguiente entonces ahora es de
oxígeno es el que está protón ado
estos dos el hidroxilo y el hidrógeno lo
voy a cambiar de posición o lo voy a
organizar ya cuando coloquemos la
estructura
entonces habíamos dicho que tenemos agua
en el medio vela el agua cuando está en
contacto con ácidos puede actuar como
base verdad entonces que ella va a ser
va a tomar un protón de estos y jero y
el oxígeno
se va a despertar porque esos dos
electrones que están aquí los utilizaría
él y
neutralizaría esa carga positiva o esa
falta de
electrones entonces antes estaríamos
ante la formación de
la estructura definitiva que sería esta
si dejamos en lo hace a este h que está
en el carbono anomérico recuerden si lo
dejamos hacia arriba entonces le
asignamos el prefijo
beta
luego o seguido del nombre de la del
monosacáridos que sería de glucosa
entonces esta es la al la beta de
glucosa
en el próximo vídeo estaremos trabajando
con el reordenamiento de un en odio para
dar lugar por ejemplo a una se tosa
sería por ejemplo tomar la de glucosa y
someterla a un reordenamiento
catalizada por una base y de la de
glucosa podríamos sintetizar u obtener
de fructosa o sea una leído luego una de
tono
[Música]
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