Ciclación de la Glucosa y la Galactosa | Proyección de Haworth | Mecanismo de Reacción

Muñoz Tutoriales
24 Nov 202011:14

Summary

TLDREl script de este video educativo se enfoca en el estudio de los monosacáridos, específicamente la formación de la glucosa mediante una reacción en un medio ácido. Se discute la importancia de la numeración de los carbonos y la proyección en modo plano y cíclico para entender el mecanismo de reacción. El proceso detallado incluye la rotación de la estructura, la formación de un ciclo y la adición de un grupo hidroxilo, culminando en la síntesis de la beta-glucosa. El video promueve el conocimiento sobre los monosacáridos y sus reacciones químicas, preparando al espectador para el siguiente tema: el reordenamiento de un enantiomer.

Takeaways

  • 📚 Se discuten tres tipos de monosacáridos: glucosa, galactosa y fructosa, y se enfatiza en entender su reacción en un medio ácido.
  • 🌐 La representación de los monosacáridos en forma plana y cíclica es fundamental para entender cómo interactúan con otros compuestos.
  • 🔍 Se aborda el mecanismo de reacción de aldehídos y cetonas con alcoholes en un medio ácido, aplicable a la síntesis de monosacáridos.
  • 📐 La numeración de los carbonos es crucial para entender la formación cíclica de los monosacáridos, como la glucosa.
  • 🔄 El proceso de formación cíclica de los monosacáridos es reversible y se ilustra con flechas en ambos sentidos.
  • 🔴 El carbono 5 es clave para la formación de un ciclo de 6 átomos, incluyendo 5 de carbono y 1 de oxígeno.
  • 🔵 La proyección en modo plano y cíclico es necesaria para visualizar correctamente la estructura de los monosacáridos.
  • 🛠️ Se describe el proceso de rotación y reubicación de átomos para formar la estructura cíclica de la glucosa.
  • 💧 La reacción involucra la interacción de átomos con agua, lo que es indicativo de un medio ácido propicio para la formación de anillos.
  • ⚗️ La adición de un protón y la formación de un enlace oxígeno-hidrógeno son pasos fundamentales en la síntesis cíclica de la glucosa.
  • 🔄 Se menciona que los alcoholes pueden actuar como nucleófilos, lo que es importante para la formación del ciclo de la glucosa.

Q & A

  • ¿Qué se discute en el video sobre monosacáridos?

    -El video explica el mecanismo de reacción para la formación de monosacáridos como la glucosa, la galactosa y la fructosa, enfocándose en la proyección en modo plano y cíclico.

  • ¿Por qué es importante entender la proyección en modo plano y cíclico de los monosacáridos?

    -Es importante porque esto refleja cómo los organismos naturales aprovechan los monosacáridos en forma tridimensional, lo que es crucial para comprender sus reacciones químicas.

  • ¿Qué es la reacción entre cetonas y alcoholes en un medio ácido?

    -Es un proceso químico que se discute en el canal y que se aplica para entender cómo se forman ciertos monosacáridos a partir de precursores como aldehídos y cetonas.

  • ¿Cuál es el primer paso para la formación de una glucosa según el script?

    -El primer paso es la numeración de los carbonos, identificando al carbono 5 como el carbono anomerico que se convertirá en un carbono tetrahédrico.

  • ¿Cómo se realiza la proyección en modo plano de los monosacáridos?

    -Se realiza siguiendo reglas de proyección donde los átomos a la derecha se colocan hacia abajo y los a la izquierda hacia arriba.

  • ¿Qué ocurre durante el 'ligero rozamiento' entre el carbono 5 y el carbono 6 en la formación de glucosa?

    -Se produce una rotación que permite la formación de un grupo OH en la posición del hidrógeno, preparando el escenario para la formación del ciclo de la glucosa.

  • ¿Cómo se forma un ciclo en la reacción de formación de glucosa?

    -A través de la adición de un oxígeno que actúa como nucleófilo al carbono parcialmente positivo, lo que lleva a la formación de un anillo cíclico.

  • ¿Por qué es reversible el proceso de formación de glucosa?

    -El proceso es reversible porque los pasos químicos involucrados pueden ocurrir en ambas direcciones, lo que se indica con flechas en ambos sentidos en la representación química.

  • ¿Qué sucede cuando el oxígeno en la reacción actúa como un nucleófilo?

    -El oxígeno, siendo parcialmente negativo, se une al carbono parcialmente positivo, formando un enlace y neutralizando las cargas.

  • ¿Qué es la 'beta de glucosa' mencionada en el script?

    -Es la forma de glucosa donde el hidroxilo (OH) está asociado al carbono anomerico y se coloca en la posición 'abajo' en la proyección en modo plano.

  • ¿Qué se tratará en el próximo video según el script?

    -Se trabajará en el reordenamiento de un monosacárido, específicamente la conversión de la glucosa a fructosa a través de un reordenamiento catalizado por una base.

Outlines

00:00

🧪 Proceso de Formación de Glucosa

El primer párrafo aborda el tema de los monosacáridos, específicamente la glucosa, y el proceso químico detrás de su formación cíclica. Se discute la importancia de entender la proyección en modo plano y cíclico, y cómo los organismos naturales aprovechan los monosacáridos. Se enfatiza la necesidad de numerar los carbonos y se describe el proceso de rotación y formación de un anillo heterocíclico, que incluye la interacción de carbonos y oxígeno en un medio ácido, culminando en la formación de una molécula de agua y la eventual formación de la estructura cíclica de la glucosa.

05:00

🔄 Reacción Química y Formación del Ciclo de Glucosa

El segundo párrafo sigue el proceso de formación de la glucosa, detallando la reacción química en un ambiente ácido. Se describe cómo el carbono y el oxígeno interactúan para formar una molécula de agua, y luego se discute el papel del álcool como nucleófilo en la formación del ciclo. El párrafo también cubre la reversibilidad de la reacción y la formación de la estructura definitiva de la glucosa, incluyendo la asignación de prefijos alfa y beta según la posición del hidrógeno en el carbono anomérico.

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🔄 Reordenamiento de Glucosa a Fructosa

El tercer párrafo introduce el concepto de reordenamiento de un monosacárido, como la glucosa, para dar lugar a otro, como la fructosa. Se menciona que en un próximo video se explorará cómo, mediante un reordenamiento catalizado por una base, se puede convertir la glucosa en fructosa, demostrando la relación entre estos dos monosacáridos y su importancia en la química orgánica.

Mindmap

Keywords

💡Monosacáridos

Monosacáridos son los más simples de los carbohidratos, compuestos por una solaunidad de azúcar. Son esenciales para la vida ya que son una fuente de energía para los organismos vivos. En el video, se discute cómo los monosacáridos como la glucosa, galactosa y fructosa se forman y reaccionan en condiciones ácidas.

💡Proyección en modo plano o fitur

Esta es una representación gráfica de moléculas en una superficie bidimensional. Es importante en el video para entender cómo los monosacáridos se proyectan en el plano para facilitar su comprensión estructural y su interacción en reacciones químicas.

💡Proyección en modo cíclico o de Haworth

Es una representación alternativa de los monosacáridos cíclicos que muestra la estructura en forma de anillo. En el video, esta proyección se utiliza para ilustrar cómo se forman los ciclos en los monosacáridos durante reacciones específicas.

💡Glucosa

La glucosa es un monosacárido y un tipo de azúcar que es un componente importante de la sangre y una fuente de energía para el cuerpo. En el video, se centra en el proceso de formación de la glucosa a través de reacciones químicas.

💡Galactosa

La galactosa es otro tipo de monosacárido que se encuentra en el lactosa y es metabolizada de manera similar a la glucosa. Aunque no se discute en profundidad en el script, se menciona como uno de los temas de otros videos.

💡Fructosa

La fructosa es un monosacárido que se encuentra comúnmente en las frutas y el jugo de frutas. Se menciona en el video como parte de una serie de videos sobre diferentes monosacáridos y su comportamiento en reacciones ácidas.

💡Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes

En química, estas reacciones son fundamentales para entender cómo se forman ciertos compuestos orgánicos. En el video, se hace referencia a estas reacciones para explicar el proceso de formación de los monosacáridos en condiciones ácidas.

💡Ciclo de 6 átomos

Este término se refiere a la estructura de anillo que se forma en algunos monosacáridos, incluyendo la glucosa, y es crucial para entender la formación y la estructura de estos compuestos. En el script, se discute cómo formar un ciclo de 6 átomos para la glucosa.

💡Anómero

El anomerismo es una forma de polimorfismo en los monosacáridos cíclicos donde los átomos de oxígeno y hidrógeno están en posiciones distintas. En el video, se menciona el anomérico en la formación de la estructura de la glucosa.

💡Reordenamiento de un enedio

Este proceso implica la conversión de un enedio (doble enlace) a un aldehído (único enlace), lo que puede resultar en la formación de diferentes compuestos. En el script, se sugiere que en un video futuro se explorará cómo el reordenamiento de un enedio puede dar lugar a la formación de fructosa a partir de glucosa.

💡Ácido

Los ácidos son sustancias químicas que donan protones (H+) en soluciones. En el contexto del video, el ácido es importante para facilitar ciertas reacciones químicas, incluida la formación de los monosacáridos.

Highlights

Trabaja con la situación de monosacáridos en el canal, incluyendo tres videos sobre glucosa, galactosa y fructosa.

No se explica detalladamente el mecanismo de reacción de los monosacáridos en el canal.

Los organismos aprovechan los monosacáridos principalmente en forma de glucosa.

Se debe entender la proyección en modo plano y cíclico para comprender la reacción de los monosacáridos.

Existe un video sobre reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes en medio ácido en el canal.

Se enfatiza la numeración de los carbonos en la estructura de los monosacáridos.

Se describe el proceso de transformar una estructura lineal en cíclica para formar glucosa.

Se detalla el proceso de rotación de la estructura para formar un tirano.

Se explica cómo posicionar los carbonos y los hidrógenos en la estructura cíclica.

Se realiza un rozamiento entre el carbono 5 y el carbono 6 para preparar la formación del ciclo.

Se describe la reacción en medio ácido, donde el carbono toma un protón del agua.

Se menciona la reversibilidad del proceso y la formación de una molécula de agua.

Se discute la adición núcleo-física del alcohol al carbono parcialmente positivo.

Se forma un ciclo similar al de la glucosa a través de la adición de un hidróxilo.

Se describe la formación de la estructura definitiva de la glucosa después de la adición de hidróxilo.

Se menciona el próximo video, que trabajará con el reordenamiento de un enedio para obtener fructosa.

Transcripts

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hola qué tal amigos como están esta vez

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vamos a estar trabajando con la

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situación de monosacáridos ya en el

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canal hay tres vídeos de la uno de la

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situación de la glucosa otro de la

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situación de la de galactosa y otro de

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la situación de de fructosa pero ahí no

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se explica muy detalladamente el

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mecanismo de reacción que es lo que

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vamos a ver aquí en este vídeo bien la

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idea de entender la parte de la

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proyección en modo plano o fitur y la

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proyección en modo cíclico o de howard y

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es porque en la naturaleza como los

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organismos la aprovechan los

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monosacáridos la carbonara todos en

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forma de monosacáridos es de la forma

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que trae drica o sea en la forma

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tridimensional o la forma de sabor y por

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eso debemos entender cómo es que ocurre

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esa situación

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es más que una reacción entre

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leídos o cetonas y alcoholes en un medio

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ácido y no olvide en el canal hay un

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vídeo sobre reacciones de aldehídos y

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cetonas con alcoholes en medio ácido y

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eso es lo que vamos a aplicar aquí y

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dependiendo de cuál ciclo es el que

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queremos encontrar si es que queremos

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formar una

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[Música]

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una glucosa sería con el carbono 5 para

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formar entonces un ciclo de 6 átomos un

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heterocíclicos sería que tendría 5

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átomos de carbono y uno de oxígeno ahora

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bien si queremos formar una

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[Música]

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una fuera nos a sería entonces con este

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con el carbono 4 en este caso nos vamos

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a enfocar en la

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en esta la formación de una glucosa para

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así relacionarla con los demás vídeos

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que se han hecho de la asignación y aquí

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hacer la comparación o ver cuál es la

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diferencia entre el tirón del vídeo

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anterior y está vinculada al mecanismo

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de reacción bien uno de los pasos que

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debemos llevar a cabo es la

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numeración de los carbonos en este caso

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yo coloqué de color azul este carbono

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del carbón hilo y es porque este carbono

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es el carbono a numérico porque se llama

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numérico porque es un carbono que luego

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cuando esta estructura se vuelve cíclica

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él se vuelve un carbono te trae trico o

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sea ya no ya no será plano como en este

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caso que tiene un enlace doble y este

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oxígeno lo coloque de modo de color azul

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el color rojo porque es el que va a ser

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parte del ciclo

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el segundo paso es

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intentar girar la

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estructura y acostarla y darle forma de

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tirano entonces la forma del tirano que

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va a tener sería esta y otra cosa es que

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aquí es que va el carbono número uno el

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carbono 2 3 4 5 y el 6 lo vamos a

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colocar ahora entonces qué vamos a hacer

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esta estructura es igual a lo siguiente

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recuerden que aquí en esta esquina vamos

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a colocar el carbono 1 que es este osea

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el carbono

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del carbón y lo bala entonces sería lo

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siguiente

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sería y ahora vamos a colocar el carbono

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2 una regla que debemos llevar a cabo es

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que todo el de los carbonos giral es

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todo lo que esté a mano derecha se va a

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colocar hacia abajo y todo lo que esté a

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mano izquierda se va a colocar hacia

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arriba entonces vamos ahora a colocar el

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carbono número 2

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que sería este entonces a la derecha que

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tenemos aquí por lo que va entonces

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hacia

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abajo

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y el hidrógeno

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hacia arriba ahora tenemos el carbono 3

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hidrógeno hacia hacia la derecha o sea

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que está hacia abajo y el h hacia arriba

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ahora tenemos el carbono número 4 el

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carbono número 4 - lo aquí entonces lo

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colocamos

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aquí

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hacia abajo donde está hacia la derecha

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y el hidrógeno hacia arriba porque está

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hacia la izquierda ahora continuamos con

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el carbono 5

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aquí tenemos el carbono 5

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tenemos un hidrógeno 1 h hacia la

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derecha o sea que lo vamos a colocar

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hacia abajo

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y recuerde y recuerden que este oxígeno

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lo colocamos en rojo porque lo vamos a

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usar

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en un momento y ahora es de hidrógeno

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hacia arriba

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y este carbono 6 me lo vamos a colocar

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aquí

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ch 2

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ahora bien el siguiente paso a realizar

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es un leve rozamiento entre aquí en el

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carbono en el carbono 5 que vamos a

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hacer vamos a cambiar de posición los

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siguientes grupos

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vamos a cambiar de posición el carbono 6

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junto con su o por el carbono

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por el hidrógeno ya vamos a cambiar este

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por este ya es una rotación que vamos a

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hacer y el hidrógeno no se va a pasar al

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lugar del bache y él lo hace entonces va

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a pasar al lugar del carbono 6 o sea un

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rodamiento que diríamos que es de 90

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grados más o menos a la entonces cuando

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hacemos eso vamos a tener la estructura

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siguiente y yo tendríamos esta

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estructura entonces la razón por la que

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una de las razones por la que giramos o

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hacemos ese ligero giro hacia la

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izquierda para poder para poner el pse

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h2oh en la parte superior la parte de

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arriba y ahora vamos a ver la reacción

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la recuerden que habíamos dicho que ese

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medio ácido por lo que podríamos de leer

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idóneo en el medio

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si analizamos el carbón y lo el carbón y

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lo verdad este carbono es parcialmente

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positivo y este oxígeno

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parcialmente negativo por lo que

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entonces

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este oxígeno puedes realizar o puede

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actuar como

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como una base de lewis o lewis la puede

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utilizar un par de electrones de esto y

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cederlos verdad entonces decimos que no

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se dé porque ahora él será

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positivo entonces él va a tomar un

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protón del agua o del agua

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ácida o hidrógeno entonces estos

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electrones se quedan aquí

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y da lugar a una molécula de agua

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entonces cuando eso ocurre es de oxígeno

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ahora se protón y vamos a tener la

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estructura

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siguiente

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este proceso recuerden que es reversible

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por eso colocamos las dos flechitas y yo

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tendríamos esto más

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una molécula de agua

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entonces qué va a pasar ahora que si

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analizamos verdad habíamos dicho que

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este carbono es parcialmente positivo y

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este oxígeno

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parcialmente negativo pero tenemos aquí

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un oxígeno que pueda actuar como núcleo

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filo porque recuerden que los alcoholes

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pueden actuar como necrófilo bala

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entonces este es parcialmente negativo

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qué va a pasar que él va a realizar una

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adición núcleo física a la porque se

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siente este carbono va a traer

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electrones por lo que entonces dos

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electrones de estos sedes localizaría o

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se quedaría o se sentirían atraídos por

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el oxígeno que es parcialmente negativo

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y neutralizaría entonces su carga y

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ahora estaríamos ante la formación de un

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ciclo que es similar a lo que estamos

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viendo aquí y entonces vamos a obtener

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lo siguiente entonces ahora es de

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oxígeno es el que está protón ado

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estos dos el hidroxilo y el hidrógeno lo

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voy a cambiar de posición o lo voy a

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organizar ya cuando coloquemos la

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estructura

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entonces habíamos dicho que tenemos agua

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en el medio vela el agua cuando está en

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contacto con ácidos puede actuar como

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base verdad entonces que ella va a ser

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va a tomar un protón de estos y jero y

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el oxígeno

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se va a despertar porque esos dos

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electrones que están aquí los utilizaría

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él y

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neutralizaría esa carga positiva o esa

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falta de

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electrones entonces antes estaríamos

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ante la formación de

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la estructura definitiva que sería esta

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si dejamos en lo hace a este h que está

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en el carbono anomérico recuerden si lo

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dejamos hacia arriba entonces le

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asignamos el prefijo

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beta

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luego o seguido del nombre de la del

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monosacáridos que sería de glucosa

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entonces esta es la al la beta de

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glucosa

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en el próximo vídeo estaremos trabajando

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con el reordenamiento de un en odio para

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dar lugar por ejemplo a una se tosa

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sería por ejemplo tomar la de glucosa y

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someterla a un reordenamiento

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catalizada por una base y de la de

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glucosa podríamos sintetizar u obtener

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de fructosa o sea una leído luego una de

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tono

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