Reacción de Eliminación E₂ | Eliminación Bimolecular | Deshidrohalogenación de Haluros de Alquil

Muñoz Tutoriales

20 May 201906:53

Summary

TLDREn este video se aborda el mecanismo de eliminación bimolecular en un solo paso. A diferencia del proceso en dos pasos de la eliminación unimolecular, aquí las rupturas del enlace carbono-halógeno y la extracción del protón de hidrógeno ocurren simultáneamente. Se explican los intermedios de reacción y cómo una base fuerte como KOH puede llevar a la formación de un alqueno y una sal. Además, se destaca la importancia de la disposición espacial de los átomos durante la reacción. El video concluye mencionando futuros temas sobre mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular y unimolecular.

Takeaways

🔬 El proceso de eliminación E2 es simultáneo y ocurre en un solo paso, a diferencia de la eliminación E1 que sucede en dos pasos.
⚛️ En la eliminación E1, primero se rompe el enlace carbono-halógeno, liberando el halógeno, y luego un nucleófilo ataca el protón de hidrógeno.
🧪 En la eliminación E2, tanto la ruptura del enlace halógeno como el ataque nucleófilo ocurren al mismo tiempo.
🧑‍🔬 Los nucleófilos pueden ser OH- (hidróxilo), NH2- y otros, mientras que el halógeno puede ser cloro, bromo o yodo.
⚗️ El halógeno se desprende simultáneamente en forma de gas noble durante el ataque del nucleófilo al protón de hidrógeno.
🔗 El intermedio de reacción en el proceso E2 incluye un cambio en la distribución electrónica, formando un enlace doble en el carbono afectado.
💡 La base utilizada, como KOH, puede descomponerse y liberar iones OH-, lo que lleva a la formación de una sal (KCl o KBr) o agua, dependiendo de las condiciones.
📉 En la reacción E2, el nucleófilo toma el protón, dejando al carbono con un par de electrones adicionales que ayudan a formar el doble enlace.
⚠️ El carbono que pierde el halógeno queda con carga positiva momentánea, formando un carbocatión antes de que el enlace pi (doble enlace) se complete.
🌬️ Dependiendo de la base empleada, el subproducto puede ser un gas noble o una sal estable.

Q & A

¿Qué diferencia principal existe entre una eliminación bimolecular y una unimolecular?
-La eliminación bimolecular ocurre en un solo paso, donde la ruptura del enlace carbono-halógeno y el ataque del nucleófilo al protón suceden simultáneamente. En cambio, la eliminación unimolecular ocurre en dos pasos: primero se desprende el halógeno y luego el nucleófilo ataca al protón.
¿Qué es un nucleófilo y qué función cumple en este mecanismo de eliminación?
-Un nucleófilo es una especie que dona un par de electrones. En este mecanismo, el nucleófilo ataca al protón de hidrógeno, lo que provoca la ruptura del enlace entre el carbono y el halógeno.
¿Por qué el halógeno se desprende simultáneamente con el ataque del nucleófilo?
-El halógeno se desprende simultáneamente debido a que el ataque del nucleófilo desestabiliza el enlace carbono-halógeno, provocando que ambos procesos ocurran al mismo tiempo.
¿Qué tipos de nucleófilos pueden participar en este mecanismo?
-Algunos nucleófilos que pueden participar incluyen el ion hidroxilo (OH-), el ion amonio (NH2-) y otros aniones similares.
¿Cómo se representa el halógeno en los diagramas moleculares durante este mecanismo?
-El halógeno se representa con líneas en el plano de la molécula. Las líneas intermitentes indican que algo está detrás del plano, mientras que las cuñas indican que algo está saliendo del plano hacia el observador.
¿Qué ocurre con el protón de hidrógeno durante este proceso?
-El nucleófilo ataca al protón de hidrógeno, lo que causa su desprendimiento, y los electrones del enlace se movilizan hacia el carbono, completando su octeto y formando un doble enlace.
¿Qué tipo de producto se forma al final del mecanismo de eliminación bimolecular?
-Al final del mecanismo, se forma un alqueno debido a la creación de un doble enlace entre los carbonos. Además, si se utiliza una base como KOH, se puede formar agua y una sal como KCl o KBr.
¿Qué rol juega la base KOH en este proceso?
-La base KOH puede descomponerse en iones K+ y OH-. El ion OH- actúa como nucleófilo, y el K+ puede unirse con el halógeno desprendido para formar una sal como KCl o KBr.
¿Cómo se describe la formación del doble enlace en el carbono?
-Cuando el nucleófilo arranca el protón, los electrones del enlace se mueven hacia el carbono, lo que permite la formación de un enlace pi, generando un doble enlace y formando un alqueno.
¿Qué sucede con el halógeno después de que se desprende?
-El halógeno se desprende de la molécula en forma de gas noble o puede combinarse con una base para formar una sal, como KCl o KBr.

Outlines

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🔬 Explicación del Mecanismo de Eliminación en Un Solo Paso

Este párrafo introduce el tema del mecanismo de eliminación en un solo paso (E2), destacando cómo se diferencia del proceso bimolecular en dos pasos (E1), que se explicó en el video anterior. Aquí, ambos enlaces, carbono-halógeno y carbono-hidrógeno, se rompen simultáneamente. Se describen varios nucleófilos, como OH⁻, NH₂⁻, y cómo atacan al protón de hidrógeno mientras el halógeno se desprende. También se menciona la importancia de dibujar la estructura en perspectiva para entender cómo estos enlaces se orientan en el espacio.

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⚛️ Formación del Alqueno y Productos en la Eliminación

Este párrafo se enfoca en la formación del alqueno tras el proceso de eliminación. Explica que, al atacar el nucleófilo al protón de hidrógeno, el carbono afectado forma un doble enlace para estabilizarse, dando lugar al alqueno. Luego, dependiendo de la base utilizada, como KOH, puede formarse una sal junto con el alqueno y agua. Se detalla cómo el halógeno se desprende en forma de gas o se combina con la base para formar una sal como KCl o KBr. Finalmente, se anticipa que en futuros videos se explorarán otros mecanismos, como la sustitución nucleofílica.

Mindmap

Keywords

💡Eliminación E2

La eliminación E2 (bi-molecular) es un mecanismo de reacción en el que la eliminación de un halógeno y un protón ocurre de manera simultánea en un solo paso. En el video se explica cómo el nucleófilo ataca a un protón de hidrógeno mientras el halógeno se desprende al mismo tiempo, formando un doble enlace en el compuesto resultante.

💡Halógeno

El término 'halógeno' se refiere a un grupo de elementos químicos como el cloro, bromo o yodo que se encuentran en los compuestos orgánicos y suelen ser sustituidos en reacciones de eliminación o sustitución. En el video se menciona que el halógeno se desprende de la molécula cuando el nucleófilo ataca a un protón de hidrógeno, resultando en la formación de un doble enlace.

💡Nucleófilo

Un nucleófilo es una especie química con un par de electrones libres que puede donar para formar un enlace químico. En el contexto del video, se utilizan nucleófilos como OH⁻ o NH₂⁻ para atacar a un protón de hidrógeno y facilitar la eliminación del halógeno, promoviendo así la reacción de eliminación E2.

💡Intermedio de reacción

El intermedio de reacción es una especie química transitoria que se forma durante el proceso de reacción antes de llegar al producto final. En la eliminación E2, el intermedio implica una transición simultánea en la que el nucleófilo ataca al protón y el halógeno se desprende, conduciendo a la formación de un doble enlace en el compuesto.

💡Formación de doble enlace

La formación de un doble enlace es el resultado final de la reacción de eliminación E2. Ocurre cuando los electrones compartidos se redistribuyen entre los átomos de carbono involucrados después de que el halógeno y el protón han sido eliminados. Este proceso es clave para la creación de alquenos, como se menciona en el video.

💡Base fuerte

Una base fuerte, como KOH (hidróxido de potasio), es utilizada para promover la eliminación en la reacción E2. En el video se explica que la base fuerte se disocia en iones que pueden atacar al protón y llevar a la formación del alqueno y agua como subproducto, o una sal si se combina con el halógeno desprendido.

💡Carbocatión

Un carbocatión es una especie química con carga positiva que se forma cuando un átomo de carbono pierde un enlace o un electrón compartido. Aunque no se forma como intermedio en la reacción E2 (debido a la naturaleza simultánea del mecanismo), el video lo menciona para contrastarlo con otros tipos de mecanismos de eliminación como E1, donde sí se presenta.

💡Electronegatividad

La electronegatividad se refiere a la capacidad de un átomo para atraer electrones hacia sí en un enlace químico. En el video se menciona implícitamente cuando se discute la estabilidad del enlace entre el carbono y el halógeno, y cómo su ruptura simultánea afecta la reacción.

💡Alqueno

Un alqueno es un hidrocarburo con uno o más dobles enlaces en su estructura. La formación del alqueno es el objetivo de la reacción de eliminación E2 descrita en el video, en donde se transforma un halogenuro de alquilo en un alqueno mediante la eliminación simultánea del halógeno y un protón.

💡Sal inorgánica

Una sal inorgánica se forma como subproducto cuando un ion metálico como el K⁺ (del KOH) se combina con el halógeno desprendido (por ejemplo, Cl⁻ o Br⁻) en la reacción de eliminación E2. El video menciona que, dependiendo de las condiciones y los reactivos utilizados, se puede obtener una sal como KCl o KBr.

Highlights

El mecanismo de eliminación E2 es molecular y ocurre en un solo paso.

A diferencia de E1, en E2 las rupturas de enlaces ocurren simultáneamente.

El nucleófilo ataca un protón de hidrógeno, mientras que el halógeno se desprende simultáneamente.

El nucleófilo puede ser OH⁻, NH₂, o similares, mientras que el halógeno puede ser cloro, bromo o yodo.

En el proceso E2 no se forma un carbocatión intermedio, como en E1.

El carbono que pierde el protón termina con un enlace doble, creando un alqueno.

El ataque simultáneo del nucleófilo y la salida del halógeno libera el halógeno como un gas.

El diagrama del mecanismo incluye la representación en plano del carbono y halógeno, con el nucleófilo atacando desde fuera del plano.

El proceso da lugar a la formación de un alqueno y, dependiendo del nucleófilo, también agua o una sal.

Si se utiliza KOH como base, se forma una sal como KCl o KBr, además del alqueno.

El halógeno que sale se lleva los electrones compartidos en el enlace con el carbono, dejando un electrón extra en el carbono.

Este electrón extra se comparte con el carbono vecino para formar un doble enlace (enlace pi).

El mecanismo E2 permite obtener alquenos de forma eficiente en un solo paso.

El uso de bases fuertes como KOH facilita la formación de sales y productos más estables.

El proceso de eliminación E2 es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, similar a la SN2.