Chemistry of the Maillard Reaction

Summary

Dieses Video erklärt die Myar-Reaktion, eine chemische Prozess, der dafür verantwortlich ist, dass Brot eine knuspere, braune Kruste und Steaks einen leckeren Sear bekommen. Es handelt sich um eine Art von nicht-enzymatischer Bräunung, die zwischen Aminosäuren, Proteinen und reduzierenden Zuckern stattfindet. Der Prozess ist temperaturabhängig und kann bei zu hohen Temperaturen schädliche Acrylamid-Moleküle erzeugen. Eine Erhöhung der pH-Wert kann die Reaktion anregen, da sie die Nukleophilie der Aminosäuren erhöht. Die Myar-Reaktion ist für das Bräunen im Backen und Kochen von Lebensmitteln verantwortlich und führt zu den charakteristischen Aromen und Texturen.

Takeaways

• 🍞 Das Maillard-Reaktion ist eine nicht-enzymatische Bräunung, die bei der Verbrennung von Brot und dem Sezieren von Steaks auftritt.
• 🍎 Im Gegensatz dazu ist die enzymatische Bräunung, wie beim Schnitt einer Apfelscheibe, ein Prozess, der durch Enzyme verursacht wird.
• 🍬 Die Maillard-Reaktion findet zwischen Aminosäuren und Proteinen und reduzierenden Zuckern statt, was sie von der Karamellisierung unterscheidet, die ausschließlich aus Zuckermolekülen besteht.
• 🍬 Reduzierende Zucker müssen einen freien Aldehyd- oder Ketongruppe haben, um an der Maillard-Reaktion teilnehmen zu können.
• 🔁 Monosaccharide sind reduzierende Zucker, da sie in ihrer linearen Form entweder einen freien Aldehyd oder einen freien Keten haben.
• 🔗 Disaccharide wie Sucrose sind nicht reduzierend, da ihre Anomeric-Carbonate durch eine Glycosidbindung miteinander verbunden sind und daher nicht in eine lineare Form umgewandelt werden können.
• 🥛 Lactose hingegen ist reduzierend, da die Glycosidbindung an der 1-4 Position die Anomeric-Carbonate nicht blockiert.
• 🍖 Die Maillard-Reaktion beinhaltet die Reaktion von Aminosäuren mit reduzierenden Zuckern und führt zu einer Reihe von Zwischenprodukten und最終 zu aromatischen Verbindungen und Melanoidinen.
• 🔥 Die Maillard-Reaktion erfolgt bei Temperaturen zwischen 142-165 °C (285-330 °F), bei höheren Temperaturen kann jedoch Acrylamide, ein giftiges Molekül, gebildet werden.
• 🥔 Bei hohen Temperaturen, wie beim Kochen von Kartoffeln oder Getreide, ist die Bildung von Acrylamide wahrscheinlicher aufgrund der höheren Asparaginsäure-Gehalts.
• 🔄 Eine Erhöhung des pH-Wertes erhöht die Nukleophilität der Aminogruppe und fördert somit die Maillard-Reaktion, was zu einer stärkeren Bräunung führt.
• 🍞 Die Bräunung beim Backen von Brot ist hauptsächlich auf die Maillard-Reaktion zurückzuführen, auch wenn Brot hauptsächlich aus Kohlenhydraten besteht.

Q & A

Was ist die Maillard-Reaktion?

Die Maillard-Reaktion ist eine Art von nichtenzymatischer Bräunung, die zwischen Aminosäuren und Proteinen sowie reduzierenden Zuckern stattfindet. Sie ist für das Entstehen von angenehmen Aromen und Farben in gebratenem Brot oder Steak verantwortlich.

Was unterscheidet die Maillard-Reaktion von der Enzymatischen Bräunung?

Die enzymatische Bräunung, wie beim Schnitt einer Apfelscheibe oder Bananenschale, wird von Enzymen katalysiert. Die Maillard-Reaktion hingegen findet ohne Enzyme statt und beinhaltet die Reaktion zwischen Aminosäuren und reduzierenden Zuckern.

Was ist ein reduzierender Zucker?

Ein reduzierender Zucker ist ein Zucker, der eine freie Aldehyd- oder Ketone-Gruppe besitzt. Diese Gruppe ist für die Fähigkeit des Zuckers, in der Maillard-Reaktion zu reagieren, notwendig.

Wie sieht die Struktur eines reduzierenden Zuckers in linearer Form aus?

In der linearen Form, wie bei D-Glukose, ist die Aldehydgruppe frei und kann reagieren. Bei Ketosen, wie D-Fruktose, muss durch Tautomerie eine freie Aldehydgruppe erzeugt werden, um reduzierend zu sein.

Was ist die Bedeutung von Disacchariden in Bezug auf die Maillard-Reaktion?

Disaccharide wie Sucrose sind nicht reduzierend, weil ihre anomerk gebundenen Kohlenstoffe keine freie Aldehyd- oder Ketone-Gruppe haben. Andere Disaccharide wie Lactose sind reduzierend, da ihre anomerk gebundenen Kohlenstoffe in der Lage sind, in eine lineare Form zu isomerisieren, die eine freie reduzierende Gruppe enthält.

Was sind Aminosäuren und wie sind sie in Proteine aufgebaut?

Aminosäuren bestehen aus einer Aminogruppe, einer Sauerstoffgruppe und einem variablen R-Gruppen. Durch Verketten mehrerer Aminosäuren entstehen Proteine.

Wie beginnt die Maillard-Reaktion?

Die Maillard-Reaktion beginnt mit einer nukleophilen Angriff der Stickstoff-Atome der Aminogruppe auf das Carbonyl-Kohlenstoff der reduzierenden Zucker. Dies führt zu einer Reihe von Intermediaten und schließlich zu einer Amid-Bindung.

Was ist ein Amidori-Umlagerung?

Eine Amidori-Umlagerung ist ein Prozess, bei dem aus einer Amid-Bindung ein Stickstoff mit einem C=C-Doppelbindung entsteht. Dies ist ein Vorgang in der Maillard-Reaktion, der zu größeren Molekülen und Melanoidinen führt.

Welche Temperaturen sind für die Maillard-Reaktion optimal?

Die Maillard-Reaktion findet optimal bei Temperaturen von 142-165°C (oder 285-330°F) statt. Bei höheren Temperaturen kann Acrylamide gebildet werden, was giftig ist.

Was ist Acrylamide und warum ist es problematisch?

Acrylamide ist ein in der Maillard-Reaktion bei hohen Temperaturen gebildetes Molekül, das giftig und für den Verbraucher schädlich sein kann. Es entsteht durch Dekarboxylation und Reaktionen der Amid-Bindung.

Wie beeinflusst die pH-Wert die Maillard-Reaktion?

Ein erhöhter pH-Wert erhöht die Nukleophilie der Aminogruppe und fördert somit die Maillard-Reaktion. Bei sehr niedrigen pH-Werten kann die Aminogruppe protoniert werden, was ihre Nukleophilie verringert und die Reaktion hemmt.

Welche Rolle spielt die Maillard-Reaktion im Brotbackprozess?

Die Maillard-Reaktion ist für das Bräunen des Brotes verantwortlich. Obwohl Brot hauptsächlich aus Kohlenhydraten besteht, enthält es auch Proteine, insbesondere Gluten, das bei der Backtemperatur zur Maillard-Reaktion beiträgt.

Outlines

00:00

🍞 Myar-Reaktion: Wie Brot seinen Brust und Steaks ihren Scharfrost bekommt

Dieses Absatz erklärt die Myar-Reaktion, eine chemische Prozess, die für die Bräune von Brot und die Sear von Steaks verantwortlich ist. Es handelt sich um eine Art von nicht-enzymatischer Bräunung, die zwischen Aminosäuren und Proteinen sowie reduzierenden Zuckern stattfindet. Der Fokus liegt auf reduzierenden Zuckern, die entweder eine freie Aldehyd- oder Ketongruppe haben müssen, um in der Lage zu sein, andere Verbindungen zu reduzieren. Durch die Darstellung von D-Glukose und D-Fruktose verdeutlicht der Text, wie diese Zucker in ihrer linearen Form reduzieren können. Es wird auch erläutert, dass Monosaccharide reduzierende Zucker sind, während Disaccharide wie Sucrose aufgrund der Glykosidbindung nicht reduzieren können, während Lactose es kann. Der Abschnitt schließt mit der Erklärung, dass für die Myar-Reaktion ein reduzierender Zucker und ein Aminosäure-Protein notwendig sind.

05:01

🔍 Myar-Reaktion: Chemie hinter dem Bräunungsprozess

Dieser Absatz vertieft den Prozess der Myar-Reaktion, der bei Temperaturen von 142-165°C stattfindet und zu den charakteristischen braunen Farbtonsänden führt, die wir in Lebensmitteln wie Brot und gebratenem Fleisch beobachten. Es wird beschrieben, wie die Reaktion beginnt, wenn eine Aminosäure mit einer reduzierenden Zucker reagiert, was zu einer Amidbildung führt, gefolgt von einer Dekarboxylierung, die Acrylamid erzeugt, ein in hoher Temperaturen gebildetes und giftiges Molekül. Der Text erklärt auch, wie die pH-Wert-Veränderungen die Nukleophilie der Aminogruppe beeinflussen und somit die Intensität der Myar-Reaktion steigern. Schließlich wird erläutert, dass Brotbacken und die meisten gebackenen Güter, die viel Zucker enthalten, eine Kombination aus Myar- und Karamellierungsreaktionen aufweisen, wobei die Myar-Reaktion die vorherrschende ist, die für das Bräunen verantwortlich ist.

Keywords

💡Maillard-Reaktion

Die Maillard-Reaktion ist ein chemischer Prozess, der bei der Heißbehandlung von Nahrungsmitteln stattfindet und für das Entstehen von Aromen und der braunen Farbe verantwortlich ist. Im Video wird sie als Hauptthema erläutert, wie sie bei der Brathaut von Brot und Steaks auftritt und welche chemischen Reaktionen hinter ihr stehen.

💡Nicht-enzymatisches Brünieren

Dieses Konzept steht im Gegensatz zum enzymatischen Brünieren, das bei der Oxidation von Schnittflächen von Obst wie Äpfeln auftritt. Die nicht-enzymatische Brünierung, wie die Maillard-Reaktion, findet zwischen Aminosäuren, Proteinen und reduzierenden Zuckern statt und ist für das Entstehen von Aromen und Farbstoffen verantwortlich.

💡Reduzierende Zucker

Reduzierende Zucker sind solche, die eine freie Aldehyd- oder Ketone-Gruppe besitzen und in der Lage sind, andere Verbindungen zu reduzieren. Im Video wird erklärt, dass diese Zuckerarten für die Maillard-Reaktion notwendig sind, da sie mit Aminosäuren reagieren können.

💡Aminosäuren

Aminosäuren sind die Bausteine von Proteinen und bestehen aus einer Aminosäuregruppe, einer Carboxygruppe und einer variablen R-Gruppe. Im Kontext der Maillard-Reaktion spielen sie eine zentrale Rolle, indem sie mit reduzierenden Zuckern reagieren und dabei zur Bildung von Aromastoffen und Pigmenten beitragen.

💡Protein

Proteine sind高分子化合物, die aus verketteten Aminosäuren bestehen. Im Video wird erläutert, dass Proteine zusammen mit reduzierenden Zuckern an der Maillard-Reaktion beteiligt sind, was zur Bildung von charakteristischen Gerüchen und Farben bei der Garung von Lebensmitteln führt.

💡Amidori-Umlagerung

Die Amidori-Umlagerung ist ein Schritt in der Maillard-Reaktion, bei dem eine Amidgruppe mit einer Aldehydgruppe reagiert, um eine C=N-Bindung zu bilden. Diese Umlagerung ist Teil der komplexen Reaktionen, die zu den braunen Pigmenten wie Melanoidine führen.

💡Acrylamide

Acrylamide ist ein in der Maillard-Reaktion entstehender, giftiges Molekül, das bei hohen Temperaturen gebildet werden kann. Im Video wird darauf hingewiesen, dass Lebensmittel wie Kartoffeln oder Getreide, die hohe Asparagine-Inhaltsstoffe haben, anfälliger für die Bildung von Acrylamide sind.

💡pH-Wert

Der pH-Wert ist ein Maß für die Säure oder Base eines Lösungssystems. Im Video wird erklärt, dass die Steigerung des pH-Werts die Nukleophilie der Aminogruppen erhöht, was die Reaktionsrate der Maillard-Reaktion erhöht und somit die Bildung von Aromastoffen und Farbstoffen fördert.

💡Melanoide

Melanoidine sind braune, polymere Verbindungen, die in der Maillard-Reaktion entstehen und für das charakteristische Brauzug und Aroma von gebratenem oder gebackenem Essen verantwortlich sind. Im Video werden sie als Endprodukte der Maillard-Reaktion beschrieben.

💡Karamellisierung

Karamellisierung ist ein Vorgang, bei dem Zucker allein ohne die Beteiligung von Aminosäuren oder Proteinen unter Heißbehandlung zu braunen Zuckerarten reagiert. Im Gegensatz zur Maillard-Reaktion, die im Video thematisiert wird, ist die Karamellisierung ein reiner Zuckerabbauprozess.

Highlights

The Maillard reaction is a type of non-enzymatic browning that contributes to the flavor and appearance of foods like bread crust and seared steaks.

Enzymatic browning is different from the Maillard reaction and involves the oxidation of substances like apple slices or banana peels turning brown.

The Maillard reaction occurs between amino acids and proteins and reducing sugars, distinguishing it from caramelization which involves only sugar molecules.

A reducing sugar must have a free aldehyde or ketone group to participate in the Maillard reaction.

The Fischer projection of D-glucose demonstrates the presence of a free aldehyde group, important for the Maillard reaction.

Ketones can also participate in the Maillard reaction through tautomerization, as shown with D-fructose.

Monosaccharides are reducing sugars capable of participating in the Maillard reaction due to their free aldehyde or ketone groups.

Disaccharides like sucrose are non-reducing because their anomeric carbons are glycosidically bonded, preventing linear form expansion.

Lactose is a reducing sugar because its glycosidic bond allows the anomeric carbon of galactose to react and reduce.

The Maillard reaction requires a reducing sugar and an amino acid, which are the building blocks of proteins.

The initial step of the Maillard reaction involves a nucleophilic attack by the nitrogen of the amino group on the carbonyl carbon of the sugar.

The Amadori rearrangement is a key intermediate step in the Maillard reaction, leading to the formation of larger molecules and melanoidins.

The Maillard reaction typically occurs at temperatures between 142-165°C (285-330°F), contributing to the browning and flavor development.

At higher temperatures, the Maillard reaction can produce acrylamide, a toxic molecule, especially in starchy foods like potatoes.

Increasing the pH during the Maillard reaction enhances browning by increasing the nucleophilicity of the amino group.

Bread making relies heavily on the Maillard reaction for its browning and flavor, in addition to the carbohydrates present.

The Maillard reaction is responsible for the browning seen in various cooked foods, indicating its prevalence in culinary chemistry.

Transcripts

hi there and welcome to PhD at living

you ever wonder why bread gets that nice

brown crust on it and steaks have that

delicious sear well it's all because of

our topic for today the my yar reaction

not my yard or my iord or god forbid

Mallard hey even I pronounced it

incorrectly before but from this point

forward let it never be said you weren't

told

technically the my yard reaction is a

type of non-enzymatic browning and yes

it begs the question what's enzymatic

browning well think of a cut apple slice

turning brown or the peel of a banana

turning brown happy the non-enzymatic

browning of the my your reaction happens

between amino acids and proteins and

reducing sugars this separates it from

carmelization which is a process purely

composed of sugar molecules the sugar

specifically has to be a reducing sugar

meaning it has a free aldehyde or ketone

group when the sugar is projected in its

linear form now that I say that it makes

no sense so let's just go to the board

in order for a sugar to be able to

reduce something it needs to have a free

that is unreacted aldehyde or ketone

group let's look at it by way of example

here's the Fischer projection linear

form of D glucose and we can see in fact

we have a free aldehyde group the

problem with looking at the D glucose in

the cyclic form is that the aldehyde

group here is going to react with the O

H group on the 5 carbon so it doesn't

look like there's a free aldehyde group

and truthfully in the cyclic form there

isn't however you can just as easily

isomerize blow that structure back open

and have a linear form where again we

can see the aldehyde is in fact free and

able to react slash reduce stuff alright

smarty pants how is a ketone gonna

reduce anything for that let's take a

look at the Fischer projection of

d-fructose instead of having the

aldehyde up here in glucose we instead

have a ketone on carbon number two

essentially what happens here is we

tautomerize meaning we move from one

form to another by this reaction where

the oxygen comes over here plucks the

hydrogen the hydrogen gives its

electrons back to the carbon the carbon

moves it from one knit two to make a

double bond and then the electrons from

carbon number two move back into the

oxygen leaving us with this intermediate

here which you can see has neither an

aldehyde or a ketone and in fact has an

alkene double bond between carbon 1 and

carbon - we can play ring around the

electron again and leave

or final tautomerization product of this

final product here and hey what do you

know it's got a free aldehyde here we

can see two big things about

monosaccharides first they're all

reducing sugars because they will have

in their linear forms either a free

aldehyde or a free ketone and even for

the free ketones the ketosis of

monosaccharides they'll be able to Tom

arise from that position up into

creating a free aldehyde that again does

the reducing with disaccharides things

get a little bit dicey I don't have six

fingers on my hand so you'll just have

to forgive me if I take something like

glucose which has a one aldehyde and I

have a fructose which has a two ketone

and link them together via a glycosidic

bond I end up with the disaccharide

sucrose the problem with this is because

I am linking the aldehyde carbon of

glucose and the ketone carbon of

fructose together in my glycosidic bond

I can't reduce anymore the reason is

because I can't blow apart this

glycosidic bond the same way I can

easily switch from a linear to the

cyclic form in the monosaccharide in my

glycosidic bond formation I'm losing

water through a dehydration mechanism

that creates that glycosidic bond

therefore because sucrose is reacting

the monosaccharide anomeric carbon

meaning the one with the aldehyde or the

ketone of glucose and the anomeric

carbon of fructose together I can't

reduce on the flip side if I look at

something like the disaccharide lactose

I see that I still have a glucose with

the one aldehyde an americorps v'n but

instead of a fructose that has a two

ketone and Emeric Arbonne I have a

galactose which also has a one and

Emeric aldehyde carbon the difference

between glucose and galactose is in that

four carbon there and enantiomeric Li

kind of makes sense but that's not

important the difference between sucrose

and lactose that makes one a reducing

sugar and one not a reducing sugar is

how the anomeric carbons are glycosidic

Li bonded in sucrose I have my glucose

and my fructose they are glycosidic we

bonded at the end Americ carbons which

means they can't reduce because you

can't expand them to the linear form and

have a free aldehyde or ketone in

lactose however I still have my one

aldehyde glucose but it bonds with the

four carbon on galactose so I have a 1-4

glycosidic bond which leaves the one and

Mayr carbon from the galactose able to

react reduce when you expand it into the

linear form and that is why some

disaccharides are reducing and others

are not cool huh

all this is a super long and winding

explanation to essentially say in order

for the my yard to happen you have to

have a reducing sugar such as glucose

fructose lactose or maltose on the other

half of the reaction is our amino acid

composed of an amino group here and an

acid group here go figure

descriptive name there's also an R group

in the middle here on this second carbon

and that's what differentiates one amino

acid from another link a whole pile of

these together and you get a protein

that's the other half of what reacts

with our reducing sugar in the my R if

you're interested in amino acids and

proteins and some additional chemistry

that they're involved in check out my

video on the Gibbs Marangoni effect in

wine and whiskey and that all brings us

finally to the myau reaction you see we

have our amino group here with its r

substituent and our aldehyde group with

its R Prime substituent the first step

for the reaction is the nucleophilic

nitrogen attacks the carbonyl carbon the

carbonyl carbon kicks the electrons back

to the oxygen the oxygen attacks the

hydrogen on the amino group it kicks its

electrons back to the nitrogen and

through a series of intermediates like

this one which uses perhaps the craziest

instance of the water lasso mechanism I

have ever seen pluck it out and connect

the ends giving us this guy with the

cool C double bond n amine bond we have

to expand the R Prime on the outer hide

group here to include a second carbon in

the hydroxyl group because eventually

these electrons want to bounce over and

give us an alkene group C double bond C

and then pop over into the oxygen here

giving us our final product of this

thing here starting at that alpha

hydroxy a main group that whole process

is called an a Midori rearrangement to

end up with this and it's one of the

preliminary reactions in our my arm

mechanism do this a thousand different

times a thousand different ways and you

end up with bigger and bigger molecules

getting into aromatic compounds and a

class of molecules called melanoidins

which are those wonderful beautiful

brown tasty molecules that we get at the

end of our my our this whole reaction

happens at 142 165 C 282 330 Fahrenheit

for those

playing in the United States or Myanmar

or Liberia at higher temperatures we can

create the molecule acrylamide this is

bad because acrylamide

is toxic let's say we start with our

linear glucose here six carbons with an

aldehyde at the end and the amino acid

asparagine over here we create this

amide bond where there was none before

our next step is that we decarboxylate

so we find carbon dioxide co2 pluck that

out it ends up creating this C double

bond and here and through another couple

of reactions we take this entire chunk

off and end up with a C double bond C

here giving us the villain of our video

acrylamide interestingly in a high

temperature may our scenario something

like potatoes or another cereal grain

are more likely to create the acrylamide

because that asparagine amino acid

content is higher finally if you ever

watch a cooking show you'll see the

self-righteous host talk about how cool

ask some amazing wonderful hashtag

science bro it is that if you increase

the pH you increase the browning in the

miley larger reaction and the reason the

browning happens is because you increase

the pH circular reasoning aside let's

look at what the hell is actually going

on here in our amino acid knowing that

that's half of our my our reaction we

have an acid group and an amino group

both of these are susceptible to pH

changes but we're going to look more at

the amino group because that's the one

that's actually participating in our my

are in a very very low pH environment we

might even be able to protonate this NH

2 amino group what we mean by that is we

add another hydrogen proton and we

eliminate this electron lone pair in

addition because the nitrogen has four

single bonds it has a positive charge

therefore for the nitrogen's

nucleophilicity that is the ability for

that nitrogen to want positive charges

and for its electrons to attack it with

a positive charge already that nitrogen

is absolutely not going to be

nucleophilic at all

going back to a neutral pH scenario as

the pH increases we remove that proton

we get rid of the positive charge that

electron lone pair comes back and we

have a nice wonderful neutral amino

group here this is our normal scenario

where we get a decent amount of that

money

happening when the amino attacks that

reducing sugar at a very very high pH we

can make the nucleophilicity of this

amino group much much higher and that my

friends is the hashtag science of why

increasing the pH increases the my our

reaction you make the amino group more

nucleophilic it is more likely to attack

the reducing sugar and give you more my

are interestingly the Browning and bread

making is predominantly from the my our

reaction we tend to think of breads as

being very carb heavy but they also have

a decent amount of protein namely gluten

in addition most baked goods that have a

lot of extra sugar added have a

combination carmelization and my our

reaction happening but at the end of the

day if your stuff turns brown there's

probably a good chance than my yar is

happening and that my friends is the

chemistry the my are reaction the

delicious delicious my are see y'all

next time

firm but with a little give yep these

are medium rare what if somebody wants

theirs well-done we ask them politely

yet firmly to leave