Estereoquímica

Puntaje Nacional Chile

4 Apr 201304:22

Summary

TLDREl concepto de estereoquímica se explora a través de diferentes tipos de isómeros en moléculas orgánicas. Se mencionan los isómeros estructurales, que comparten la misma fórmula condensada pero varían en el número de carbonos en sus esqueletos, como el butano y el 2-metilpropano. Los isómeros funcionales tienen la misma función orgánica en posiciones distintas, como en el caso del 2-butanol y el 1-butanol. La estereoisomerismo, que involucra la orientación tridimensional de los grupos en moléculas con doble o triple enlace, se divide en geométrica y óptica. Los isómeros geométricos pueden ser en forma cis o trans, mientras que los ópticos, o enantiómeros, no se pueden superponer entre sí y son importantes en la actividad de los fármacos, como se muestra con el ejemplo de la talidomida. La quiralidad se presenta en carbonos de hibridación sp3 ligados a cuatro grupos distintos, y la calidad es la propiedad que les confiere actividad óptica a las moléculas. Este conocimiento es crucial para entender cómo los isómeros ópticos pueden tener efectos opuestos en la salud humana.

Takeaways

🧪 Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química pero diferentes estructuras.
🏗️ La isomerización estructural se da cuando dos esqueletos de carbono distintos comparten la misma cantidad de átomos de carbono y de hidrógeno.
📍 La isomerización de posición ocurre cuando dos esqueletos carbono a dos tienen la misma función orgánica pero en distintas posiciones.
🕴️ La isomerización de orientación tridimensional, o estereoisomerismo, involucra la forma en que los grupos químicos se orientan en el espacio.
🔄 La isomerización geométrica se presenta en moléculas con doble o triple enlace y se refiere a la orientación de los grupos en relación a dicho enlace.
🤚 La isomerización óptica se refiere a isómeros que son imágenes especulares no superponibles, conocidos como enantiómeros.
👐 La quiralidad es una característica encontrada en carbonos de hibridación sp3 que están unidos a cuatro grupos distintos.
👓 Los enantiómeros son moléculas que no se pueden superponer a su imagen especular y pueden tener propiedades ópticas diferentes.
💊 Algunos medicamentos tienen isómeros ópticos que pueden tener efectos muy diferentes, salvando vidas en una forma y siendo mortales en la otra.
🚫 La talidomida es un ejemplo de un medicamento cuyo isómero óptico tiene efectos adversos, como provocar malformaciones en el embarazo.
🧬 La importancia de la quimica esteroquimica radica en su impacto en la actividad biológica y las propiedades de los compuestos.

Q & A

¿Qué es la hidroxímeria estructural y cómo se identifica?
-La hidroxímeria estructural es una forma de isomerismo en la que dos esqueletos de distinto número de carbonos contienen exactamente la misma cantidad de átomos tanto de carbono como de hidrógeno, es decir, la misma fórmula condensada. Se identifica comparando el número de carbonos y la fórmula química de los compuestos.
¿Cómo se diferencia un butano de un 2-metilpropano en términos de hidroxímeria estructural?
-Un butano tiene un esqueleto de 4 carbonos y un 2-metilpropano tiene un esqueleto de 3 carbonos. Ambos tienen la misma fórmula condensada, pero el 2-metilpropano tiene un carbono adicional como radical en lugar de en el esqueleto principal.
¿Qué es la hidroxímeria de posición y cómo se relaciona con la función orgánica o radical de los compuestos?
-La hidroxímeria de posición se refiere a los esqueletos de carbono que tienen la misma función orgánica o radical pero en distintas posiciones. Por ejemplo, en el caso del 2-butanol y el 1-butanol, el alcohol se encuentra en el carbono 2 y en el carbono 1, respectivamente.
¿Cuáles son los dos tipos de isomerismo de orientación tridimensional y cómo se diferencian?
-Los dos tipos de isomerismo de orientación tridimensional son la isomerismo geométrica y la isomerismo óptico. El isomerismo geométrica ocurre en moléculas con doble o triple enlace y los grupos distintos a hidrógeno enlazados a los carbonos pueden estar orientados de manera cis o trans. El isomerismo óptico se refiere a los isómeros que no son superponibles y son conocidos como enantiómeros.
¿Qué es un enantiómero y cómo se relaciona con la isomerismo óptico?
-Un enantiómero es una forma de isómero óptico que no se puede superponer a su imagen especular. Son moléculas que son espejos de sí mismas y no pueden superponerse, lo que les confiere propiedades ópticas especiales.
¿Qué es la quiralidad y cómo se relaciona con los carbonos de hibridación sp3?
-La quiralidad es una característica encontrada en carbonos de hibridación sp3 que están enlazados a cuatro grupos radicales distintos. No se observa quiralidad cuando hay tres grupos distintos y uno repetido, ni tampoco cuando hay un doble o triple enlace en el carbono.
¿Por qué los científicos descubrieron que algunos medicamentos eran letales en ciertos casos y salvadores de vidas en otros?
-Los científicos descubrieron que los medicamentos que eran letales en ciertos casos y salvadores de vidas en otros eran isómeros ópticos de una misma molécula. Esto significa que tenían la misma fórmula química pero una estructura tridimensional diferente, lo que afectaba su actividad biológica.
¿Cómo afecta la isomerismo óptico en la actividad de un medicamento?
-La isomerismo óptico puede afectar significativamente la actividad de un medicamento. Los enantiómeros pueden tener efectos biológicos opuestos o diferentes, lo que significa que uno puede ser terapéuticamente beneficioso mientras que el otro puede ser tóxico.
¿Por qué la talidomida se usaba como sedante y tenía efectos teratogénicos en ciertos casos?
-La talidomida tiene un isómero óptico que se utiliza como sedante, pero el enantiómero esquelético puede tener efectos teratogénicos, provocando malformaciones en el niño si se ingiere durante el embarazo.
¿Cuál es la relación entre la cantidad de carbonos quirales en una molécula y el número de enantiómeros que puede tener?
-La cantidad de enantiómeros que una molécula puede tener está directamente relacionada con la cantidad de carbonos quirales que tiene. Por cada carbono quiral, se pueden formar 2 enantiómeros, por lo que el número total de enantiómeros es 2 elevado a la cantidad de carbonos quirales.
¿Qué es la isomerismo geométrica y cómo se relaciona con los enlaces dobles o triples en las moléculas?
-El isomerismo geométrica es una forma de isomerismo en la que los grupos distintos a hidrógeno enlazados a los carbonos de un doble o triple enlace pueden tener diferentes orientaciones espaciales, como cis o trans, sin alterar la conexión de los átomos.
¿Cómo se define la estéreoquímica y qué aspectos de las moléculas orgánicas estudia?
-La estéreoquímica es el estudio de los aspectos tridimensionales de las moléculas orgánicas. Se ocupa de cómo los átomos en una molécula están unidos y cómo su orientación tridimensional afecta sus propiedades y reacciones químicas.