IUPAC Nomenclature of Alkanes - Naming Organic Compounds

Summary

Dieses Video konzentriert sich auf die Benennung organischer Verbindungen, insbesondere der Alkane. Zunächst wird erläutert, wie man einfache Alkane wie Methan, Ethan, Propan usw. benennt, basierend auf der Anzahl der Kohlenstoffatome. Dann werden komplexere Strukturen mit Substituenten wie Methyl- und Ethylgruppen behandelt. Die Regeln für die Benennung beinhalten, dass man die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge anordnet, unabhängig von der numerischen Reihenfolge, und dass man die Zahlen in aufsteigender Reihenfolge schreibt. Die Erklärungen sind mit Beispielen versehen, die das Benennungssystem veranschaulichen und zeigen, wie man die Parent-Kette identifiziert, die Substituenten richtig einordnet und die endgültige Verbindungsnamen bildet. Zusätzlich wird auf zusätzliche Ressourcen wie Patreon-Seiten und andere nützliche Videos verwiesen, die für das Verständnis des Stoffes beitragen können.

Takeaways

• 🔢 Die Namen von Alkanen basieren auf der Anzahl der Kohlenstoffatome im Hauptketten: Methan (1), Ethan (2), Propan (3), Butan (4), Pentan (5), Hexan (6), Heptan (7), Octan (8), Nonan (9), Dezan (10).
• 🔑 Bei der Benennung von Alkanen mit Substituenten zählt man die Kohlenstoffatome entlang der Hauptkette, um die niedrigste Substituentennummer zu erhalten.
• 🔄 Substituenten wie Methylgruppen sind kleinere Gruppen, die an der Hauptkette angebracht sind und bei der Benennung berücksichtigt werden müssen.
• 📝 Die Benennung von Alkanen mit Substituenten folgt der Regel, dass man die Substituentennummern und Namen in aufsteigender Reihenfolge angeben sollte.
• 🔄 Bei mehreren Substituenten derselben Art müssen die Zahlen durch Kommas getrennt werden, z.B. 2,2 für zwei Methylgruppen am zweiten Kohlenstoff.
• 🔤 Die Reihenfolge der Substituentennamen bei der Namensgebung ist alphabetisch, unabhängig von der Größe der Zahlen.
• ✅ Die richtige Namensgebung berücksichtigt sowohl die alphabetische Reihenfolge als auch die aufsteigende numerische Reihenfolge der Substituenten.
• 🔠 Bei Namen wie Dimethyl (zwei Methylgruppen) oder Trimethyl (drei Methylgruppen) werden die Präfixe Di, Tri, Tetra usw. bei der alphabetischen Sortierung ignoriert.
• 🔄 Die Richtung, in der man die Kohlenstoffatome zählt (von links nach rechts oder umgekehrt), sollte so gewählt werden, dass man die niedrigsten möglichen Substituentennummern erhält.
• 🔗 Die Präferenz für die alphabetische Anordnung der Substituenten überwiegt die numerische Anordnung, selbst wenn die Zahlen bereits in aufsteigender Reihenfolge vorliegen.
• 📚 Zusätzliche Ressourcen wie Patreon-Seiten und Links zu anderen hilfreichen Videos werden im Videobeschreibungsbereich bereitgestellt, um das Verständnis zu vertiefen.

Q & A

Wie wird ein einfacher Alkan mit sechs Kohlenstoffatomen benannt?

Ein Alkan mit sechs Kohlenstoffatomen wird Hexan genannt.

Was ist ein Substituent und wie beeinflusst er die Namensgebung von Alkanen?

Ein Substituent ist eine organische Gruppe, die an einer Alkane-Kette angebracht ist. Die Namensgebung berücksichtigt die Position der Substituenten, indem man sie in der Reihenfolge niedrigerer Zahlen zählt.

Wie wird ein Alkan mit einem Methylrest an der zweiten Kohlenstoffatome der fünf-Kohlenstoff-Elternkette genannt?

Dieses Alkan wird 2-Methylpentan genannt.

Welche Regeln gelten für die Namensgebung von Alkanen mit mehreren Substituenten?

Bei mehreren Substituenten müssen die Zahlen durch Kommas getrennt werden. Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angeordnet, unabhängig von der aufsteigenden oder absteigenden numerischen Reihenfolge.

Was ist der Unterschied zwischen der Namensgebung von Alkanen mit Methyl- und Ethyl-Substituenten?

Die Namensgebung von Alkanen mit Methyl- und Ethyl-Substituenten berücksichtigt die alphabetische Reihenfolge der Substituenten. Ethyl kommt vor Methyl in der alphabetischen Reihenfolge.

Wie wird ein Alkan mit einem Propyl- und einem Ethyl-Substituent benannt, wenn die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden?

Das Alkan wird 5-Ethyl-4-Propyloktan genannt, da Ethyl in alphabetischer Reihenfolge vor Propyl kommt.

Wie sollte man die Position von Substituenten in der Namensgebung von Alkanen priorisieren?

Die alphabetische Reihenfolge der Substituenten hat höhere Priorität als die aufsteigende numerische Reihenfolge. Die Zahlen sollten jedoch nach Möglichkeit in aufsteigender Reihenfolge angeordnet werden.

Welche Namensgebung würde man für ein Alkan mit zwei Methylresten an der zweiten Kohlenstoffatome und einem Ethylrest an der vierten bevorzugen?

Man würde 2,2-Dimethyl-4-Ethylhexan bevorzugen, da die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden.

Wie wird die Entscheidung getroffen, in welche Richtung die Kohlenstoffatome einer Alkane-Kette gezählt werden?

Man zählt in der Richtung, die die niedrigsten Substituentenzahlen ergibt, um die Namensgebung zu optimieren.

Was ist der Unterschied zwischen der Namensgebung von Alkanen mit einem Methyl- und einem Ethylrest, wenn beide an derselben Kohlenstoffatome angebracht sind?

Die Namensgebung berücksichtigt die alphabetische Reihenfolge der Substituenten. Wenn beide an derselben Stelle angebracht sind, wird die Reihenfolge der Namensgebung von der alphabetischen Priorität bestimmt.

Wie wird ein Alkan mit einem Ethyl- und einem Propyl-Substituent benannt, wenn beide Substituenten an verschiedenen Kohlenstoffatomen angebracht sind?

Die Namensgebung folgt der alphabetischen Reihenfolge der Substituenten und der aufsteigenden numerischen Reihenfolge ihrer Positionen. Beispiel: 4-Ethyl-5-Propylkotan.

Welche zusätzlichen Ressourcen werden in der Videobeschreibung angeboten?

In der Videobeschreibung werden Links zu einer Patreon-Seite angeboten, auf der man sich für die Vorbereitung auf die Endprüfungen in Organischer Chemie eintragen kann, sowie Links zu anderen hilfreichen Videos.

Outlines

00:00

🧪 Namensgebung von Alkanen

Dieser Absatz konzentriert sich auf die Namensgebung von Alkanen. Es wird erläutert, wie man die Anzahl der Kohlenstoffatome zählt und die Elternkette identifiziert. Beispiele wie Hexan, Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Heptan, Octan und Decan werden gegeben. Die Namensgebung berücksichtigt auch die Position von Substituenten wie Methylgruppen, die in einer Weise gezählt werden, dass sie niedrigere Nummern erhalten. Die Reihenfolge der Namensgebung ist wichtig, und es wird gezeigt, wie man Substituenten wie Methyl- und Ethylgruppen in einer Verbindung namens 2-Methylpentan richtig bezeichnet.

05:00

🔍 Priorität bei der Namensgebung

In diesem Absatz wird die Reihenfolge der Prioritäten für die Namensgebung von Alkanen erläutert. Es wird erklärt, dass man die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge anordnen sollte, unabhängig von der numerischen Reihenfolge. Beispiele wie 3-Methyl-4-Ethylheptan und 5-Ethyl-4-Propyloktan zeigen, wie man die richtige Namensgebung für komplexere Verbindungen findet. Auch wenn die Zahlen in aufsteigender Reihenfolge angeordnet sind, ist die alphabetische Anordnung der Substituenten wichtiger.

10:02

📝 Alphabetische Reihenfolge und Präfixe

Dieser Absatz klärt auf, dass bei der alphabetischen Anordnung von Substituenten die Präfixe wie Di, Tri, Tetra usw. ignoriert werden sollten. Stattdessen sollten die Basisbezeichnungen der Substituenten wie Ethyl und Methyl ohne ihre Präfixe verglichen werden, um die richtige Reihenfolge zu bestimmen. Die Namensgebung von Verbindungen wie 2,2-Dimethyl-4-Ethylhexan wird anhand dieser Regeln geprüft und gerechtfertigt.

Keywords

💡Alkane

Alkane ist eine Klasse von organischen Verbindungen, die aus einer ununterbrochenen Kette von Kohlenstoffatomen bestehen, die durch Einfachbindungen miteinander verbunden sind. Im Video wird die Benennung von Alkanen erläutert, wobei der Fokus auf der Zählung der Kohlenstoffatome und der Bestimmung der Elternkette liegt, um den Namen des jeweiligen Alkans zu finden.

💡Parent Chain

Die Elternkette ist die längste Kohlenstoffkette in einem organischen Molekül, die für die Benennung des Moleküls maßgeblich ist. Im Video wird gezeigt, dass die Zählung der Kohlenstoffatome entlang der Elternkette in der Weise erfolgen sollte, dass Substituenten niedrigere Nummern erhalten, um die Bezeichnung des Moleküls zu erleichtern.

💡Substituent

Substituenten sind Atome oder Gruppen von Atomen, die an der Elternkette eines organischen Moleküls angebracht sind. Im Video werden Methyl- und Ethylgruppen als Beispiele für Substituenten genannt, die die Benennung von Alkanen beeinflussen.

💡Methyl Group

Eine Methylgruppe ist ein Substituent bestehend aus einem Kohlenstoffatom, das drei Wasserstoffatome hat. Im Video wird die Methylgruppe als Beispiel für ein Substituent verwendet, das an der Elternkette eines Alkans angebracht werden kann und bei der Namensgebung berücksichtigt wird.

💡Ethyl Group

Eine Ethylgruppe ist ein Substituent bestehend aus zwei Kohlenstoffatomen, die jeweils mit Wasserstoffatomen bedeckt sind. Im Video wird die Ethylgruppe als Beispiel für ein größeres Substituent verwendet, das in der Benennung von Alkanen eine Rolle spielt.

💡Numbering

Die Nummerierung ist der Prozess, bei dem die Positionen der Kohlenstoffatome in der Elternkette eines Alkans zugeordnet werden. Im Video wird betont, dass die Nummerierung so erfolgen sollte, dass die Substituenten niedrigere Nummern erhalten, was die Benennung des Moleküls erleichtert.

💡Hyphen

Ein Bindestrich wird in der IUPAC-Nomenklatur verwendet, um Zahlen von Wörtern zu trennen, insbesondere wenn die Position von Substituenten in der Bezeichnung eines organischen Moleküls angegeben wird. Im Video wird gezeigt, dass ein Bindestrich verwendet wird, um die Zahl der Substituenten von dem Namen des Alkans zu trennen.

💡Alphabetical Order

Die alphabetische Reihenfolge ist ein Kriterium in der IUPAC-Nomenklatur, nach dem Substituenten in aufsteigender Reihenfolge nach ihrem Namen geordnet werden, unabhängig von den Zahlen, die ihre Position in der Elternkette angeben. Im Video wird dies veranschaulicht, indem gezeigt wird, dass ein Ethyl-Substituent vor einem Methyl-Substituent sortiert wird.

💡Increasing Order

Die aufsteigende Reihenfolge bezieht sich auf die Anordnung der Zahlen, die die Positionen der Substituenten in der Elternkette angeben. Im Video wird betont, dass die Zahlen in der Bezeichnung eines Alkans in aufsteigender Reihenfolge angegeben werden sollten, wenn sie bereits in alphabetischer Reihenfolge sind.

💡Multiple Substituents

Mehrere Substituenten sind zusätzliche Atome oder Gruppen von Atomen, die an der Elternkette eines organischen Moleküls angebracht sind. Im Video wird gezeigt, wie man mit der IUPAC-Nomenklatur mehrere Substituenten benennt, indem man Kommas verwendet, um ihre Positionen in der Elternkette zu trennen.

💡IUPAC Nomenclature

Die IUPAC-Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist ein System zur Benennung chemischer Verbindungen, das eine konsistente und eindeutige Bezeichnung ermöglicht. Im Video wird die IUPAC-Nomenklatur angewendet, um die Regeln für die Benennung von Alkanen und deren Substituenten zu erklären.

Highlights

Naming organic compounds, particularly alkanes, is the focus of this video.

Identify the number of carbons and the parent chain to name an alkane.

Hexane is the name for an alkane with six carbons.

Count the number of carbon atoms in the parent chain or the longest chain.

Methyl groups are substituents and should be assigned the lowest possible numbers.

2-methyl pentane is an example of naming an alkane with a substituent.

Use a hyphen to separate the number from the word when naming.

Number the parent chain from left to right to assign the lowest numbers to substituents.

Dimethyl hexane is an example of naming an alkane with multiple substituents.

Use a comma to separate numbers when there are multiple substituents on the same carbon.

When naming, prioritize substituents in alphabetical order, even if the numbers are not in ascending order.

3-methyl-4-ethyl heptane is the correct name for an alkane with an ethyl and methyl substituent.

Count the parent chain both ways to determine the direction that gives the lowest numbers for substituents.

5-ethyl-4-propyl octane is an example of naming an alkane with substituents in alphabetical order.

When substituents are in alphabetical order, arrange the numbers in ascending order from low to high.

2,2-dimethyl-4-ethyl hexane is the correct name for an alkane with two methyl and one ethyl substituent.

Ignore prefixes like di, tri, tetra when comparing substituents in alphabetical order for naming.

Alphabetical order of substituents takes priority over ascending order of numbers in naming.

Transcripts

in this video we're going to focus on

naming organic compounds particularly

alkanes

so let's start with a simple example

how can we name this alkane

well we need to identify the number of

carbons and the parent chain

and so because it has six carbons

this is called hexane

now keep in mind

one carbon is methane two carbons is

ethane three is for propane

four is for butane

five carbons is pentane

seven is heptane

eight is octane nine is nine ten is

decane

now what about this example

how can we name this particular alkane

the first thing you want to do is count

the number of carbon atoms

in the parent chain or the longest chain

now should we count it in this direction

or

should we count it

in this direction

the methyl group that we see here

is called a substituent

and you want to count in such a way that

the substituents have

a lower number

and 2

is lower than 4

so this is the correct way to account it

so how can we name it

we have a method group on carbon two

and

there's five carbons in the parent chain

so this is going to be called

2-methyl

pentane

you need to use a hyphen to separate a

number from a word

now what about this example

so clearly we need to number it from

left to right rather than right to left

because we want the substituents to be 2

3

instead of

4 and 5 if we counted it in this

direction

so two and three are lower than four and

five so

we're going to use

this example

now we have a methyl group

on

okay this computer is having issues now

so we have a method group on carbon 2

and on carbon 3.

so how can we name it in this case

so the parent chain is hexane

because it has six carbons

and there's two methyl groups so how can

we write this

so you need to write two comma three

dash

dimethyl

dies for two tries for three tetras of

four

so it's dimethyl hexane

if you have multiple substituents

then you need to use a comma to separate

the numbers

by the way when you get a chance check

out the description section of this

video

i'm going to post a few links

particularly my patreon page where you

can access

the organic chemistry one and two final

exam preparation videos if you're

currently studying for that

so feel free to take a look at that when

you get a chance i'm going to post some

other links to some other videos as well

that you might find helpful too

now what about this example

go ahead and name

that particular

alkane

so we're going to number it from left to

right because it's going to give us the

lower numbers

and this time

we have three methyl groups

as opposed to two

so the parent chain is still hexane

and so let's put it all together so we

have a methyl group on carbon two and we

have two methyl groups on carbon three

so we have to write three three you

don't wanna write the three just once

you need to write it twice because

there's two of them on carbon three

and then we need a hyphen

trimethyl because there's three methyl

groups

and then the parent name hexane

so that's how we can name this

particular organic compound

here's another example for you

go ahead and try that problem

so we need to number it from left to

right

and it looks like we have a methyl group

on carbon 3

and on carbon 4 we have a substituent

with two carbons so that's an ethyl

group

now how should we name this how can we

put this together

should we name it as

3-methyl

dash

4-ethyl

and the parent chain has seven carbons

so

that's heptane

or

should we say

for ethyl

dash three methyl heptane

so which of these two names

is correct

now looking at the first example

the numbers are arranged in increasing

order now looking at the second example

we could see that it's arranged in

alphabetical order e

comes before m

so which one should we give more

priority to

arranging the numbers in the senate

order or putting the letters in

alphabetical order

it turns out in this situation

you need to alphabetize

the substituents so the ethyl group

must come before the methyl group

regardless if the numbers are increasing

or decreasing

so this is the right answer

now let's move on to our next example

so notice that we have a propyl

substituent there's three carbons

and we have an ethyl substituent

how do you think we should name this

particular molecule if you want to pause

the video and try the problem feel free

to do so

now what direction

should we count this molecule

so let's count it both ways i'm going to

redraw

this structure

so in the first example let's count it

from left to right

and for the second example

let's count it the other way

now based on the last example we know

that we have to put the substituents in

alphabetical order

so ethyl comes before methyl i mean not

methyl but well it does come before

methyl but in this example ethyl comes

before propyl

so name in

this molecule based on the way it's

counted it's going to be called

5

ethyl dash

4-propyl

and there's eight carbons in the parent

chain so that's going to be octane

now for this molecule at the bottom

the ethyl is on carbon four so it's four

ethyl

and then the propyl is on carbon five

so five propyl

and then

octane

so looking at these two examples

it doesn't matter which way we number it

in terms of the numbers that we have

because we do get the same numbers

here we have five and four

and four and five

so

going left to right or right to left

we still get the same exact numbers but

notice that

the way the numbers are arranged when we

name it

in both cases the substituents are

placed in alphabetical order but in the

first example the numbers are in

decrease in order it's five then four

and in the second example it's in

ascendant order

so if you get to the situation where

it's already placed in alphabetical

order then

the first group should have the lower

number

or in other words you want to place the

numbers in ascendant order

going from low to high so this

is the right way to name it

now let's move on to our next example

feel free to try that problem

so we need to number it

from

left to right

if we do it the other way

notice that

we won't get

the lower numbers

going from left to right

we have two methyls on carbon two and an

ethyl on carbon four

from right to left we have an ethylene

carbon three two methyls and carbon five

so two two four is less than

three three i mean three five five so we

want to

number it from left to right

now let's go ahead and name it

so we have a ethel on carbon four

and

two methyls on carbon two so that's a

dimethyl

now how should we name this

should we say it's four ethyl

dash

2 comma 2 dimethyl

hexane

or

should we say it's 2 comma 2

dimethyl

dash 4-ethyl

hexane

which is the right way to name it

now looking at the second example

the numbers appear to be an ascendant

order so that seems like a good sign

and also

d comes before e

so that looks like

the second answer should be the right

answer

but it turns out that it's not

and this

is the right answer

and the reason is

that when

you're placing the substituents

in alphabetical order

you don't take into account the prefixes

so you need to ignore the prefix di tri

tetra and things like that

so you're comparing

e

and m

so therefore

ethyl comes before methyl so we need to

put it in alphabetical order before

looking at the way the numbers are

arranged

when you write your final answer

so placing it in alphabetical order has

more priority than making sure that the

numbers are in ascendant order