TEMA 13. ALDEHÍDOS Y CETONAS | 13.12. ENSAYOS DE FEHLING, TOLLENS Y 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Summary
TLDREl video explica varios ensayos analíticos para identificar la presencia de grupos carbonilos en muestras. Se describen tres pruebas principales: el ensayo de Fehling, que usa sulfato de cobre para oxidar aldehídos; el ensayo de Tollens, que utiliza plata amoniacal para crear un espejo de plata al oxidar aldehídos; y el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina, que reacciona con aldehídos y cetonas, formando precipitados amarillos. Estos ensayos permiten diferenciar entre aldehídos, cetonas y otras sustancias, como ácidos o ésteres, según los resultados obtenidos.
Takeaways
- 🧪 Los ensayos analíticos ayudan a identificar si una muestra contiene un aldehído o una acetona.
- ⚗️ El ensayo de Fehling utiliza sulfato de cobre (Cu2+) en solución básica, oxidando aldehídos a ácidos carboxílicos.
- 🔴 Un resultado positivo en Fehling provoca un precipitado rojo, indicando la presencia de un aldehído.
- 🔬 El ensayo de Tollens utiliza plata en solución amoniacal, también oxidando aldehídos, y forma un precipitado plateado que se adhiere a las paredes del tubo de ensayo.
- 🌟 El precipitado de plata en el ensayo de Tollens se conoce como 'espejo de plata'.
- 🚫 Las cetonas no pueden reaccionar en los ensayos de Fehling o Tollens, ya que no se oxidan como los aldehídos.
- 🟡 El ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina reacciona tanto con aldehídos como con cetonas, formando un precipitado amarillo de hidrazona.
- 🔍 Un resultado positivo en Fehling y 2,4-dinitrofenilhidracina indica la presencia de un aldehído.
- ⚠️ Un resultado negativo en Fehling pero positivo en 2,4-dinitrofenilhidracina sugiere la presencia de una cetona.
- ❓ Si los ensayos de Fehling y 2,4-dinitrofenilhidracina son negativos, no hay presencia de aldehídos ni cetonas.
Q & A
¿Qué tipo de compuestos se pueden identificar mediante los ensayos analíticos mencionados en el video?
-Los ensayos analíticos permiten identificar aldehídos y cetonas, que son tipos de compuestos con grupos carbonilo.
¿Cuál es el reactivo principal en el ensayo de Fehling y qué función cumple?
-El reactivo principal en el ensayo de Fehling es el sulfato de cobre (CuSO₄) en disolución básica. Este reactivo actúa como un oxidante enérgico que oxida aldehídos a ácidos carboxílicos.
¿Qué ocurre visualmente en el ensayo de Fehling si se detecta un aldehído?
-Si hay presencia de un aldehído, se forma un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu₂O) debido a la reducción del cobre (Cu²⁺) a cobre (Cu¹⁺).
¿Cómo se realiza el ensayo de Tollens y qué compuesto se detecta con él?
-El ensayo de Tollens utiliza plata en disolución amoniacal como oxidante. Detecta aldehídos, y si están presentes, se reduce la plata (Ag⁺) a plata elemental, lo que produce un precipitado brillante que forma un 'espejo de plata' en el vidrio del tubo de ensayo.
¿Qué diferencia hay entre la reacción de Fehling y la de Tollens en cuanto a los resultados para cetonas?
-Las cetonas no reaccionan en ninguno de los dos ensayos, ya que no son fácilmente oxidables, lo que permite diferenciar las cetonas de los aldehídos.
¿Qué compuesto se utiliza en el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina y qué compuestos detecta?
-El reactivo es la 2,4-dinitrofenilhidracina, y se utiliza para detectar tanto aldehídos como cetonas. Ambos forman hidrazonas que precipitan en color amarillo.
¿Cómo se puede distinguir entre un aldehído y una cetona usando los tres ensayos mencionados?
-Si el ensayo de Fehling o Tollens es positivo y el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina también lo es, indica un aldehído. Si los ensayos de Fehling y Tollens son negativos pero el de 2,4-dinitrofenilhidracina es positivo, se trata de una cetona.
¿Qué indica un resultado negativo en los tres ensayos?
-Un resultado negativo en los tres ensayos indica que no hay presencia de aldehídos ni cetonas en la muestra. Podría tratarse de otro tipo de compuesto, como un ácido carboxílico o un éster.
¿Por qué el ensayo de Tollens forma un 'espejo de plata'?
-El 'espejo de plata' se forma cuando la plata en disolución amoniacal se reduce a plata metálica al oxidar un aldehído, quedando adherida a las paredes del tubo como un recubrimiento reflectante.
¿Qué utilidad tienen estos ensayos en la identificación de azúcares?
-Estos ensayos son útiles para identificar la presencia de azúcares como la glucosa, ya que contienen grupos aldehídos que pueden oxidarse, formando los precipitados característicos en los ensayos de Fehling y Tollens.
Outlines
🔬 Ensayos para determinar aldehídos y cetonas
Este párrafo introduce tres ensayos analíticos importantes: el ensayo de Fehling, el ensayo de Tollens y el de la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Estos ensayos permiten identificar la presencia de grupos carbonilos, ya sea aldehídos o cetonas. El ensayo de Fehling utiliza sulfato de cobre en solución básica y permite oxidar aldehídos a ácidos carboxílicos, generando un precipitado rojo. El ensayo de Tollens, por su parte, utiliza plata en disolución amoniacal y también oxida aldehídos, produciendo un espejo de plata en las paredes del recipiente. Finalmente, el ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina forma hidrazonas, que precipitan en un color amarillo, y puede dar positivo tanto para aldehídos como para cetonas.
🧪 Interpretación de los resultados de los ensayos
En este párrafo se discuten los posibles resultados de los ensayos descritos. Si el ensayo de Fehling y el de la 2,4-dinitrofenilhidrazina son positivos, indica la presencia de un aldehído. Si el ensayo de Fehling es negativo pero el de la 2,4-dinitrofenilhidrazina es positivo, se trata de una cetona. Si ambos ensayos son negativos, no hay presencia de carbonilos, y puede tratarse de otro tipo de sustancia, como un ácido carboxílico o un éster. Estos ensayos son particularmente útiles para identificar la presencia de glucosa y otros azúcares, que contienen grupos carbonilos.
Mindmap
Keywords
💡Carbonilo
💡Aldehído
💡Cetona
💡Ensayo de Fehling
💡Ensayo de Tollens
💡2,4-dinitrofenilhidrazina
💡Glucosa
💡Hidrazona
💡Oxidación
💡Reducción
Highlights
El ensayo de Fehling utiliza sulfato de cobre como reactivo para detectar la presencia de aldehídos en una muestra.
El cobre 2 actúa como oxidante en el ensayo de Fehling, convirtiendo aldehídos en ácidos carboxílicos.
El precipitado rojo en el ensayo de Fehling indica la reducción del cobre 2 a cobre 1 y la oxidación del aldehído.
El ensayo de Tollens utiliza plata en disolución amoniacal para detectar aldehídos, generando un precipitado plateado en forma de espejo.
La acetona no reacciona en los ensayos de Fehling o Tollens, ya que no es oxidable.
El ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrazina detecta tanto aldehídos como cetonas, formando hidrazonas de color amarillo.
El precipitado amarillo de hidrazona en el ensayo de 2,4-DNPH indica la presencia de un grupo carbonilo, ya sea de un aldehído o cetona.
Un resultado positivo en Fehling y 2,4-DNPH indica la presencia de un aldehído en la muestra.
Un resultado positivo en 2,4-DNPH pero negativo en Fehling sugiere la presencia de una cetona.
Un resultado negativo en ambos ensayos (Fehling y 2,4-DNPH) indica la ausencia de carbonilos, como en ácidos o ésteres.
El ensayo de Fehling es útil para la determinación de azúcares como la glucosa, ya que los grupos carbonilos en los azúcares reaccionan en la prueba.
La reducción de Wolff-Kishner convierte carbonilos en alcanos, un proceso de gran interés en química orgánica.
La reducción de Clemmensen es otro método para convertir carbonilos en alcanos.
La reacción de Wittig permite la formación de alquenos a partir de aldehídos y cetonas.
La oxidación de Baeyer-Villiger transforma cetonas en ésteres mediante la inserción de un átomo de oxígeno.
Transcripts
hola hola hola vamos a proseguir con el
tema de los carbón y los viendo tres
ensayos analíticos muy interesantes para
determinar si en una muestra tenemos un
aldehído o un acetona podemos determinar
qué tipo de carbón hilos y hay que si
hay algún carbón hilo y qué tipo de
carbón y lo tenemos estos ensayos son el
ensayo de felix y vamos a ver primero el
ensayo de fellini
tenemos utilizado como reactivo un
sulfato de cobre cobre 2 en la
disolución básica con sosa acuosa y este
este ensayo lo que lo que hace es oxidar
un aldehído ácido carbónico si tenemos
un aldehído en el medio y le añadimos
este reactivo el cobre 2 es un oxidante
lo suficientemente enérgico como para
convertir el aldehído en ácidos
carboxílicos ya sabemos que cuando un
compuestos oxida tiene que haber algo
que se reduzca en este caso va a ser el
cobre 2 el que se va a reducir puede
reducirse al cobre 1 a cobre elemental
en este caso se reduce a cobre 1 a cero
son óxido q prost o el óxido q prost o
se precipita de color rojo en su
precipitado muy llamativo de color rojo
que podemos ver en este tubo de ensayo
aquí había inicialmente glucosa que
tiene un grupo aldehído se añadió la
disolución básica de cobre 2 y se
produjo la oxidación de él al tejido del
carbón y lo de la glucosa
el ácido glucónico
dando lugar a la reducción del cobre 2 a
cobre 1 y por tanto aparece este
precipitado rojo
bien después tenemos el ensayo de toll
en el ensayo de talence es equivalente
al de feli aunque utiliza otro reactivo
usa plata más en disolución amoniacal y
lo que hace es exactamente lo mismo que
que stalin el de el grupo si hay
presencia de carbón y los de aldehídos y
presencia de aldehído en el medio la
plata más también actúa como oxidante es
un oxidante débil pero es capaz de
oxidar el aldehído ácido carbólico y
claro esto hace que la plata más se
reduzca y no tiene más opción que
reducir la plata elemental lo que da
lugar a un precipitado de plata muy
llamativo porque queda pegada a las
paredes del tubo de ensayo o de la placa
de petri donde lo llevemos a cabo el
ensayo el vaso de precipitados y eso da
lugar a que el vidrio se convierta en un
espejo la plata es uno de los materiales
más reflectantes que tenemos y entonces
convertimos el el vidrio en un espejo se
habla de un precipitado de espejo de
plata son ensayos específicos de
aldehídos la acetona no puede dar esta
reacción expuesto que nos oxidable así
que
el positivo con el ensayo de ferimotor
links nos indica que estamos ante un
aldehído por otro lado tenemos un último
ensayo que es el de las 24 de nitro
fenil hidracina el ensayo de la 24
ministro cemil
hidracina hidracina en este caso la
reacción puede tener lugar tanto con
aldehídos como cetonas como concepto nas
pongo la ciclohexano na por poner un
acetona pero también con el aldehído
daría positiva la 24 dentro fenil
hidracina pues es una hidra fina
aromática tiene de cadena un anillo
aromático con grupos nitro en posiciones
24 y las fenil hidra chinas tienen la
peculiaridad de formar hidra zonas
se precipitan de color amarillo quedan
precipitados de color amarillo por tanto
aquí al haber presencia de un carbón y
lo da igual que sea acetona que aldehído
se va a formar una hidra zona y esta
hidra zona pues bueno como llevas de
fenil o de cadena pues produce un
precipitado de nuevo y llamativo de
color amarillo esta es una fenil buena
24 de nitro fenil hidra zona fenil y de
la zona
es una peli de la zona que va a
precipitar aquí tenemos en este
tercer dibujo el precipitado de la fenil
hidra zona que determina la presencia de
carbón hilo en el medio
bien entonces qué ocurre por ejemplo si
tenemos un ensayo que nos da positivo en
feeling
y nos da positivo en la 24 pues estamos
ya te puedes imaginar no ante un al
tejido positivo en fellini positivo en
un lado en las 24 son ha leído qué pasa
si no está negativo en feeling por
cuando digo fue el tiempo de tratamiento
leen sin problema y positivo en las 24
puestas estamos ante un acetona
es negativo en felinos aldehído y es
positivo 124 por tanto z qué pasa si es
negativo en feliz
y también negativo en las 24 pues 3 no
hay carbón illo no es carbón y lo será
otro tipo de sustancia la que tenemos
ahí pero no es una ley 12 zona porque
está negativo en las dos en los dos
ensayos al ser negativo en feliz no
puede ser aldehído y al ser negativo no
24 no puede ser lógicamente tampoco
acetona y por tanto estamos durante una
sustancia diferente un ácido carbólico
un estrés lo que sea pero no no un cargo
un hilo
bien pues entonces vamos a dejar aquí
los ensayos analíticos que nos permiten
determinar si en el medio tenemos un
carbón y lo es interesante en los
azúcares por ejemplo suns hay la
determinación
de la glucosa si hay presencia de
glucosa o de azúcares como tienen
ronaldo sas tiene un grupo carbónico en
la parte de arriba de la molécula es ese
carbón y lo se oxida y por tanto dan
estos precipitados que he comentado bien
vamos a seguir con el punto 13 13 en el
que en el que vamos a ver las
reducciones de wolf kirchner clemence
cheng y la deriva hace tales que nos
permiten convertir carbón y los en
alcanos y son de gran interés para
nosotros los vamos a usar mucho en
ejercicio y después ya vamos a entrar en
la parte final con dos reacciones muy
interesantes que son la famosa reacción
de vitis y la oxidación de bayer
villiger
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