Reacción de Eliminación E₂ | Eliminación Bimolecular | Deshidrohalogenación de Haluros de Alquil
Summary
TLDREn este video se aborda el mecanismo de eliminación bimolecular en un solo paso. A diferencia del proceso en dos pasos de la eliminación unimolecular, aquí las rupturas del enlace carbono-halógeno y la extracción del protón de hidrógeno ocurren simultáneamente. Se explican los intermedios de reacción y cómo una base fuerte como KOH puede llevar a la formación de un alqueno y una sal. Además, se destaca la importancia de la disposición espacial de los átomos durante la reacción. El video concluye mencionando futuros temas sobre mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular y unimolecular.
Takeaways
- 🔬 El proceso de eliminación E2 es simultáneo y ocurre en un solo paso, a diferencia de la eliminación E1 que sucede en dos pasos.
- ⚛️ En la eliminación E1, primero se rompe el enlace carbono-halógeno, liberando el halógeno, y luego un nucleófilo ataca el protón de hidrógeno.
- 🧪 En la eliminación E2, tanto la ruptura del enlace halógeno como el ataque nucleófilo ocurren al mismo tiempo.
- 🧑🔬 Los nucleófilos pueden ser OH- (hidróxilo), NH2- y otros, mientras que el halógeno puede ser cloro, bromo o yodo.
- ⚗️ El halógeno se desprende simultáneamente en forma de gas noble durante el ataque del nucleófilo al protón de hidrógeno.
- 🔗 El intermedio de reacción en el proceso E2 incluye un cambio en la distribución electrónica, formando un enlace doble en el carbono afectado.
- 💡 La base utilizada, como KOH, puede descomponerse y liberar iones OH-, lo que lleva a la formación de una sal (KCl o KBr) o agua, dependiendo de las condiciones.
- 📉 En la reacción E2, el nucleófilo toma el protón, dejando al carbono con un par de electrones adicionales que ayudan a formar el doble enlace.
- ⚠️ El carbono que pierde el halógeno queda con carga positiva momentánea, formando un carbocatión antes de que el enlace pi (doble enlace) se complete.
- 🌬️ Dependiendo de la base empleada, el subproducto puede ser un gas noble o una sal estable.
Q & A
¿Qué diferencia principal existe entre una eliminación bimolecular y una unimolecular?
-La eliminación bimolecular ocurre en un solo paso, donde la ruptura del enlace carbono-halógeno y el ataque del nucleófilo al protón suceden simultáneamente. En cambio, la eliminación unimolecular ocurre en dos pasos: primero se desprende el halógeno y luego el nucleófilo ataca al protón.
¿Qué es un nucleófilo y qué función cumple en este mecanismo de eliminación?
-Un nucleófilo es una especie que dona un par de electrones. En este mecanismo, el nucleófilo ataca al protón de hidrógeno, lo que provoca la ruptura del enlace entre el carbono y el halógeno.
¿Por qué el halógeno se desprende simultáneamente con el ataque del nucleófilo?
-El halógeno se desprende simultáneamente debido a que el ataque del nucleófilo desestabiliza el enlace carbono-halógeno, provocando que ambos procesos ocurran al mismo tiempo.
¿Qué tipos de nucleófilos pueden participar en este mecanismo?
-Algunos nucleófilos que pueden participar incluyen el ion hidroxilo (OH-), el ion amonio (NH2-) y otros aniones similares.
¿Cómo se representa el halógeno en los diagramas moleculares durante este mecanismo?
-El halógeno se representa con líneas en el plano de la molécula. Las líneas intermitentes indican que algo está detrás del plano, mientras que las cuñas indican que algo está saliendo del plano hacia el observador.
¿Qué ocurre con el protón de hidrógeno durante este proceso?
-El nucleófilo ataca al protón de hidrógeno, lo que causa su desprendimiento, y los electrones del enlace se movilizan hacia el carbono, completando su octeto y formando un doble enlace.
¿Qué tipo de producto se forma al final del mecanismo de eliminación bimolecular?
-Al final del mecanismo, se forma un alqueno debido a la creación de un doble enlace entre los carbonos. Además, si se utiliza una base como KOH, se puede formar agua y una sal como KCl o KBr.
¿Qué rol juega la base KOH en este proceso?
-La base KOH puede descomponerse en iones K+ y OH-. El ion OH- actúa como nucleófilo, y el K+ puede unirse con el halógeno desprendido para formar una sal como KCl o KBr.
¿Cómo se describe la formación del doble enlace en el carbono?
-Cuando el nucleófilo arranca el protón, los electrones del enlace se mueven hacia el carbono, lo que permite la formación de un enlace pi, generando un doble enlace y formando un alqueno.
¿Qué sucede con el halógeno después de que se desprende?
-El halógeno se desprende de la molécula en forma de gas noble o puede combinarse con una base para formar una sal, como KCl o KBr.
Outlines
🔬 Explicación del Mecanismo de Eliminación en Un Solo Paso
Este párrafo introduce el tema del mecanismo de eliminación en un solo paso (E2), destacando cómo se diferencia del proceso bimolecular en dos pasos (E1), que se explicó en el video anterior. Aquí, ambos enlaces, carbono-halógeno y carbono-hidrógeno, se rompen simultáneamente. Se describen varios nucleófilos, como OH⁻, NH₂⁻, y cómo atacan al protón de hidrógeno mientras el halógeno se desprende. También se menciona la importancia de dibujar la estructura en perspectiva para entender cómo estos enlaces se orientan en el espacio.
⚛️ Formación del Alqueno y Productos en la Eliminación
Este párrafo se enfoca en la formación del alqueno tras el proceso de eliminación. Explica que, al atacar el nucleófilo al protón de hidrógeno, el carbono afectado forma un doble enlace para estabilizarse, dando lugar al alqueno. Luego, dependiendo de la base utilizada, como KOH, puede formarse una sal junto con el alqueno y agua. Se detalla cómo el halógeno se desprende en forma de gas o se combina con la base para formar una sal como KCl o KBr. Finalmente, se anticipa que en futuros videos se explorarán otros mecanismos, como la sustitución nucleofílica.
Mindmap
Keywords
💡Eliminación E2
💡Halógeno
💡Nucleófilo
💡Intermedio de reacción
💡Formación de doble enlace
💡Base fuerte
💡Carbocatión
💡Electronegatividad
💡Alqueno
💡Sal inorgánica
Highlights
El mecanismo de eliminación E2 es molecular y ocurre en un solo paso.
A diferencia de E1, en E2 las rupturas de enlaces ocurren simultáneamente.
El nucleófilo ataca un protón de hidrógeno, mientras que el halógeno se desprende simultáneamente.
El nucleófilo puede ser OH⁻, NH₂, o similares, mientras que el halógeno puede ser cloro, bromo o yodo.
En el proceso E2 no se forma un carbocatión intermedio, como en E1.
El carbono que pierde el protón termina con un enlace doble, creando un alqueno.
El ataque simultáneo del nucleófilo y la salida del halógeno libera el halógeno como un gas.
El diagrama del mecanismo incluye la representación en plano del carbono y halógeno, con el nucleófilo atacando desde fuera del plano.
El proceso da lugar a la formación de un alqueno y, dependiendo del nucleófilo, también agua o una sal.
Si se utiliza KOH como base, se forma una sal como KCl o KBr, además del alqueno.
El halógeno que sale se lleva los electrones compartidos en el enlace con el carbono, dejando un electrón extra en el carbono.
Este electrón extra se comparte con el carbono vecino para formar un doble enlace (enlace pi).
El mecanismo E2 permite obtener alquenos de forma eficiente en un solo paso.
El uso de bases fuertes como KOH facilita la formación de sales y productos más estables.
El proceso de eliminación E2 es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, similar a la SN2.
Transcripts
hola que tal amigos bienvenidos una vez
más
ahora vamos a continuar con la con el
mecanismo de eliminación y molecular que
en este caso es bien molecular pero es
en un solo paso entonces hablamos de que
es vimos recordar porque ocurre en los
procesos simultáneos
en el vídeo anterior vimos la
eliminación um y molecular y ese se
realiza en dos pasos es un y molecular
porque primero ocurre una ruptura de un
enlace que es carbono halógeno se
desprende el halógeno y luego en otro
paso es que el neutrófilos ataca a ese
protón de hidrógeno
formando ahora esto que tenemos aquí y
el ángel o sea dos pasos pero en este
caso va a ser un proceso simultáneo y
molecular porque son dos rupturas que
ocurren al mismo tiempo
entonces volvemos aquí tenemos el núcleo
filo en eeuu que en este caso puede ser
o h de hidroxilo
a ese h nh 2 y otros
recuerden que x es el halógeno que puede
ser cloro y bromo o yo anteriormente
primero tenía que desprenderse el
halógeno pero en este caso no en este
caso el núcleo frob atacar a ese protón
de hidrógeno y automáticamente si vos
simultáneamente este halógeno se va a
desprender de esta forma como gas noble
entonces que vamos a tener vamos a tener
un intermedio de reacción
recuerda recuerden que tenemos que
dibujarlo de forma especial para que se
comprenda mejor y recuerden que estos
son es mi plan en mi plan no tengo
hidrógeno este carbono es de carbono y
este halógeno está en mi plano por eso
los dibujo con rayitas y lo otro no está
en el plano lo que es así intermitente
es porque está saliendo del plano o
detrás del espejo y está la cuña es
porque está frente a ti o saliendo del
espejo
entonces él aquí vamos a poner
intermedio de reacción el intermedio de
reacción ocurre cuando pasa lo siguiente
ya yo les había dicho que este núcleo
filo ataca
a este
a este hidrógeno
entonces cuando él ataca a este
hidrógeno simultáneamente este halógeno
se desprende
en esta forma
entonces qué voy a tener ahora luego se
va a formar un kart vocación
o los siguientes por ejemplo se
desprende ese hidrógeno
se desprende este hidrógeno y me va a
formar
en el h
entonces automáticamente
este carbono va a tener un electrón de
más porque él se llevó un protón o sea
el núcleo fino se lleva un protón
entonces ese par de electrones se
moviliza para acá y ahora completa el
electrón que le faltaba al carbono este
carbono y se forma el doble enlace ahora
yo voy a tener la formación
el al que no en este caso sería
en este caso sería es ahora ya tengo un
alguien
y por otro lado tengo
este que está aquí y este que está aquí
entonces si yo utilizo por ejemplo
una base por ejemplo koh si utilizo
caballé
voy a formar recuerden que el caballo se
puede descomponer como camas y
h - entonces el que el que uno se vaya a
encontrar con el halógeno con el
halógeno y me va puede formar una sal
entonces si se utiliza solamente una
solución de hidroxilo me voy a obtener
el al que no le falta
voy a obtener el al que no
y agua
por qué
se me da algo entonces obtendría el al
que no y agua y éste estaría en forma de
ellas se liberaría en forma de gas pero
si utilizo una base fuerte por ejemplo
koh voy a tener en vez de una de
halógeno en forma de gas o
como gas natural como gas noble
no tendría una sal que en este caso
sería entonces cada cl kbr o que sea una
sal y nada recuerden que primero ocurre
que el ataque del neutrófilos
este hidrógeno o al protón o este portón
y lo arranca entonces este carbono se
queda con un electrón de más o sea que
éste quedaría negativo
él tiene un electrón de más que va a
compartir ahora con este porque cuando
éste se pone negativo automáticamente se
desprende él
el a lojero y este se queda como carl
vocación porque el halógeno se lleva el
par de electrones que estaba
compartiendo entonces tengo aquí uno que
tiene un electrón de más y a otro que le
falta uno entonces completan otro enlace
o apareciendo el enlace pi y ahora tengo
dos en las olas se doble entonces vamos
a ver luego más adelante un vídeo sobre
el mecanismo de reacción en este caso
sustitución núcleo física y molecular y
luego otro vivo molecular
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