Chemistry of the Maillard Reaction
Summary
TLDRDieses Video erklärt die Myar-Reaktion, eine chemische Prozess, der dafür verantwortlich ist, dass Brot eine knuspere, braune Kruste und Steaks einen leckeren Sear bekommen. Es handelt sich um eine Art von nicht-enzymatischer Bräunung, die zwischen Aminosäuren, Proteinen und reduzierenden Zuckern stattfindet. Der Prozess ist temperaturabhängig und kann bei zu hohen Temperaturen schädliche Acrylamid-Moleküle erzeugen. Eine Erhöhung der pH-Wert kann die Reaktion anregen, da sie die Nukleophilie der Aminosäuren erhöht. Die Myar-Reaktion ist für das Bräunen im Backen und Kochen von Lebensmitteln verantwortlich und führt zu den charakteristischen Aromen und Texturen.
Takeaways
- 🍞 Das Maillard-Reaktion ist eine nicht-enzymatische Bräunung, die bei der Verbrennung von Brot und dem Sezieren von Steaks auftritt.
- 🍎 Im Gegensatz dazu ist die enzymatische Bräunung, wie beim Schnitt einer Apfelscheibe, ein Prozess, der durch Enzyme verursacht wird.
- 🍬 Die Maillard-Reaktion findet zwischen Aminosäuren und Proteinen und reduzierenden Zuckern statt, was sie von der Karamellisierung unterscheidet, die ausschließlich aus Zuckermolekülen besteht.
- 🍬 Reduzierende Zucker müssen einen freien Aldehyd- oder Ketongruppe haben, um an der Maillard-Reaktion teilnehmen zu können.
- 🔁 Monosaccharide sind reduzierende Zucker, da sie in ihrer linearen Form entweder einen freien Aldehyd oder einen freien Keten haben.
- 🔗 Disaccharide wie Sucrose sind nicht reduzierend, da ihre Anomeric-Carbonate durch eine Glycosidbindung miteinander verbunden sind und daher nicht in eine lineare Form umgewandelt werden können.
- 🥛 Lactose hingegen ist reduzierend, da die Glycosidbindung an der 1-4 Position die Anomeric-Carbonate nicht blockiert.
- 🍖 Die Maillard-Reaktion beinhaltet die Reaktion von Aminosäuren mit reduzierenden Zuckern und führt zu einer Reihe von Zwischenprodukten und最終 zu aromatischen Verbindungen und Melanoidinen.
- 🔥 Die Maillard-Reaktion erfolgt bei Temperaturen zwischen 142-165 °C (285-330 °F), bei höheren Temperaturen kann jedoch Acrylamide, ein giftiges Molekül, gebildet werden.
- 🥔 Bei hohen Temperaturen, wie beim Kochen von Kartoffeln oder Getreide, ist die Bildung von Acrylamide wahrscheinlicher aufgrund der höheren Asparaginsäure-Gehalts.
- 🔄 Eine Erhöhung des pH-Wertes erhöht die Nukleophilität der Aminogruppe und fördert somit die Maillard-Reaktion, was zu einer stärkeren Bräunung führt.
- 🍞 Die Bräunung beim Backen von Brot ist hauptsächlich auf die Maillard-Reaktion zurückzuführen, auch wenn Brot hauptsächlich aus Kohlenhydraten besteht.
Q & A
Was ist die Maillard-Reaktion?
-Die Maillard-Reaktion ist eine Art von nichtenzymatischer Bräunung, die zwischen Aminosäuren und Proteinen sowie reduzierenden Zuckern stattfindet. Sie ist für das Entstehen von angenehmen Aromen und Farben in gebratenem Brot oder Steak verantwortlich.
Was unterscheidet die Maillard-Reaktion von der Enzymatischen Bräunung?
-Die enzymatische Bräunung, wie beim Schnitt einer Apfelscheibe oder Bananenschale, wird von Enzymen katalysiert. Die Maillard-Reaktion hingegen findet ohne Enzyme statt und beinhaltet die Reaktion zwischen Aminosäuren und reduzierenden Zuckern.
Was ist ein reduzierender Zucker?
-Ein reduzierender Zucker ist ein Zucker, der eine freie Aldehyd- oder Ketone-Gruppe besitzt. Diese Gruppe ist für die Fähigkeit des Zuckers, in der Maillard-Reaktion zu reagieren, notwendig.
Wie sieht die Struktur eines reduzierenden Zuckers in linearer Form aus?
-In der linearen Form, wie bei D-Glukose, ist die Aldehydgruppe frei und kann reagieren. Bei Ketosen, wie D-Fruktose, muss durch Tautomerie eine freie Aldehydgruppe erzeugt werden, um reduzierend zu sein.
Was ist die Bedeutung von Disacchariden in Bezug auf die Maillard-Reaktion?
-Disaccharide wie Sucrose sind nicht reduzierend, weil ihre anomerk gebundenen Kohlenstoffe keine freie Aldehyd- oder Ketone-Gruppe haben. Andere Disaccharide wie Lactose sind reduzierend, da ihre anomerk gebundenen Kohlenstoffe in der Lage sind, in eine lineare Form zu isomerisieren, die eine freie reduzierende Gruppe enthält.
Was sind Aminosäuren und wie sind sie in Proteine aufgebaut?
-Aminosäuren bestehen aus einer Aminogruppe, einer Sauerstoffgruppe und einem variablen R-Gruppen. Durch Verketten mehrerer Aminosäuren entstehen Proteine.
Wie beginnt die Maillard-Reaktion?
-Die Maillard-Reaktion beginnt mit einer nukleophilen Angriff der Stickstoff-Atome der Aminogruppe auf das Carbonyl-Kohlenstoff der reduzierenden Zucker. Dies führt zu einer Reihe von Intermediaten und schließlich zu einer Amid-Bindung.
Was ist ein Amidori-Umlagerung?
-Eine Amidori-Umlagerung ist ein Prozess, bei dem aus einer Amid-Bindung ein Stickstoff mit einem C=C-Doppelbindung entsteht. Dies ist ein Vorgang in der Maillard-Reaktion, der zu größeren Molekülen und Melanoidinen führt.
Welche Temperaturen sind für die Maillard-Reaktion optimal?
-Die Maillard-Reaktion findet optimal bei Temperaturen von 142-165°C (oder 285-330°F) statt. Bei höheren Temperaturen kann Acrylamide gebildet werden, was giftig ist.
Was ist Acrylamide und warum ist es problematisch?
-Acrylamide ist ein in der Maillard-Reaktion bei hohen Temperaturen gebildetes Molekül, das giftig und für den Verbraucher schädlich sein kann. Es entsteht durch Dekarboxylation und Reaktionen der Amid-Bindung.
Wie beeinflusst die pH-Wert die Maillard-Reaktion?
-Ein erhöhter pH-Wert erhöht die Nukleophilie der Aminogruppe und fördert somit die Maillard-Reaktion. Bei sehr niedrigen pH-Werten kann die Aminogruppe protoniert werden, was ihre Nukleophilie verringert und die Reaktion hemmt.
Welche Rolle spielt die Maillard-Reaktion im Brotbackprozess?
-Die Maillard-Reaktion ist für das Bräunen des Brotes verantwortlich. Obwohl Brot hauptsächlich aus Kohlenhydraten besteht, enthält es auch Proteine, insbesondere Gluten, das bei der Backtemperatur zur Maillard-Reaktion beiträgt.
Outlines
🍞 Myar-Reaktion: Wie Brot seinen Brust und Steaks ihren Scharfrost bekommt
Dieses Absatz erklärt die Myar-Reaktion, eine chemische Prozess, die für die Bräune von Brot und die Sear von Steaks verantwortlich ist. Es handelt sich um eine Art von nicht-enzymatischer Bräunung, die zwischen Aminosäuren und Proteinen sowie reduzierenden Zuckern stattfindet. Der Fokus liegt auf reduzierenden Zuckern, die entweder eine freie Aldehyd- oder Ketongruppe haben müssen, um in der Lage zu sein, andere Verbindungen zu reduzieren. Durch die Darstellung von D-Glukose und D-Fruktose verdeutlicht der Text, wie diese Zucker in ihrer linearen Form reduzieren können. Es wird auch erläutert, dass Monosaccharide reduzierende Zucker sind, während Disaccharide wie Sucrose aufgrund der Glykosidbindung nicht reduzieren können, während Lactose es kann. Der Abschnitt schließt mit der Erklärung, dass für die Myar-Reaktion ein reduzierender Zucker und ein Aminosäure-Protein notwendig sind.
🔍 Myar-Reaktion: Chemie hinter dem Bräunungsprozess
Dieser Absatz vertieft den Prozess der Myar-Reaktion, der bei Temperaturen von 142-165°C stattfindet und zu den charakteristischen braunen Farbtonsänden führt, die wir in Lebensmitteln wie Brot und gebratenem Fleisch beobachten. Es wird beschrieben, wie die Reaktion beginnt, wenn eine Aminosäure mit einer reduzierenden Zucker reagiert, was zu einer Amidbildung führt, gefolgt von einer Dekarboxylierung, die Acrylamid erzeugt, ein in hoher Temperaturen gebildetes und giftiges Molekül. Der Text erklärt auch, wie die pH-Wert-Veränderungen die Nukleophilie der Aminogruppe beeinflussen und somit die Intensität der Myar-Reaktion steigern. Schließlich wird erläutert, dass Brotbacken und die meisten gebackenen Güter, die viel Zucker enthalten, eine Kombination aus Myar- und Karamellierungsreaktionen aufweisen, wobei die Myar-Reaktion die vorherrschende ist, die für das Bräunen verantwortlich ist.
Mindmap
Keywords
💡Maillard-Reaktion
💡Nicht-enzymatisches Brünieren
💡Reduzierende Zucker
💡Aminosäuren
💡Protein
💡Amidori-Umlagerung
💡Acrylamide
💡pH-Wert
💡Melanoide
💡Karamellisierung
Highlights
The Maillard reaction is a type of non-enzymatic browning that contributes to the flavor and appearance of foods like bread crust and seared steaks.
Enzymatic browning is different from the Maillard reaction and involves the oxidation of substances like apple slices or banana peels turning brown.
The Maillard reaction occurs between amino acids and proteins and reducing sugars, distinguishing it from caramelization which involves only sugar molecules.
A reducing sugar must have a free aldehyde or ketone group to participate in the Maillard reaction.
The Fischer projection of D-glucose demonstrates the presence of a free aldehyde group, important for the Maillard reaction.
Ketones can also participate in the Maillard reaction through tautomerization, as shown with D-fructose.
Monosaccharides are reducing sugars capable of participating in the Maillard reaction due to their free aldehyde or ketone groups.
Disaccharides like sucrose are non-reducing because their anomeric carbons are glycosidically bonded, preventing linear form expansion.
Lactose is a reducing sugar because its glycosidic bond allows the anomeric carbon of galactose to react and reduce.
The Maillard reaction requires a reducing sugar and an amino acid, which are the building blocks of proteins.
The initial step of the Maillard reaction involves a nucleophilic attack by the nitrogen of the amino group on the carbonyl carbon of the sugar.
The Amadori rearrangement is a key intermediate step in the Maillard reaction, leading to the formation of larger molecules and melanoidins.
The Maillard reaction typically occurs at temperatures between 142-165°C (285-330°F), contributing to the browning and flavor development.
At higher temperatures, the Maillard reaction can produce acrylamide, a toxic molecule, especially in starchy foods like potatoes.
Increasing the pH during the Maillard reaction enhances browning by increasing the nucleophilicity of the amino group.
Bread making relies heavily on the Maillard reaction for its browning and flavor, in addition to the carbohydrates present.
The Maillard reaction is responsible for the browning seen in various cooked foods, indicating its prevalence in culinary chemistry.
Transcripts
hi there and welcome to PhD at living
you ever wonder why bread gets that nice
brown crust on it and steaks have that
delicious sear well it's all because of
our topic for today the my yar reaction
not my yard or my iord or god forbid
Mallard hey even I pronounced it
incorrectly before but from this point
forward let it never be said you weren't
told
technically the my yard reaction is a
type of non-enzymatic browning and yes
it begs the question what's enzymatic
browning well think of a cut apple slice
turning brown or the peel of a banana
turning brown happy the non-enzymatic
browning of the my your reaction happens
between amino acids and proteins and
reducing sugars this separates it from
carmelization which is a process purely
composed of sugar molecules the sugar
specifically has to be a reducing sugar
meaning it has a free aldehyde or ketone
group when the sugar is projected in its
linear form now that I say that it makes
no sense so let's just go to the board
in order for a sugar to be able to
reduce something it needs to have a free
that is unreacted aldehyde or ketone
group let's look at it by way of example
here's the Fischer projection linear
form of D glucose and we can see in fact
we have a free aldehyde group the
problem with looking at the D glucose in
the cyclic form is that the aldehyde
group here is going to react with the O
H group on the 5 carbon so it doesn't
look like there's a free aldehyde group
and truthfully in the cyclic form there
isn't however you can just as easily
isomerize blow that structure back open
and have a linear form where again we
can see the aldehyde is in fact free and
able to react slash reduce stuff alright
smarty pants how is a ketone gonna
reduce anything for that let's take a
look at the Fischer projection of
d-fructose instead of having the
aldehyde up here in glucose we instead
have a ketone on carbon number two
essentially what happens here is we
tautomerize meaning we move from one
form to another by this reaction where
the oxygen comes over here plucks the
hydrogen the hydrogen gives its
electrons back to the carbon the carbon
moves it from one knit two to make a
double bond and then the electrons from
carbon number two move back into the
oxygen leaving us with this intermediate
here which you can see has neither an
aldehyde or a ketone and in fact has an
alkene double bond between carbon 1 and
carbon - we can play ring around the
electron again and leave
or final tautomerization product of this
final product here and hey what do you
know it's got a free aldehyde here we
can see two big things about
monosaccharides first they're all
reducing sugars because they will have
in their linear forms either a free
aldehyde or a free ketone and even for
the free ketones the ketosis of
monosaccharides they'll be able to Tom
arise from that position up into
creating a free aldehyde that again does
the reducing with disaccharides things
get a little bit dicey I don't have six
fingers on my hand so you'll just have
to forgive me if I take something like
glucose which has a one aldehyde and I
have a fructose which has a two ketone
and link them together via a glycosidic
bond I end up with the disaccharide
sucrose the problem with this is because
I am linking the aldehyde carbon of
glucose and the ketone carbon of
fructose together in my glycosidic bond
I can't reduce anymore the reason is
because I can't blow apart this
glycosidic bond the same way I can
easily switch from a linear to the
cyclic form in the monosaccharide in my
glycosidic bond formation I'm losing
water through a dehydration mechanism
that creates that glycosidic bond
therefore because sucrose is reacting
the monosaccharide anomeric carbon
meaning the one with the aldehyde or the
ketone of glucose and the anomeric
carbon of fructose together I can't
reduce on the flip side if I look at
something like the disaccharide lactose
I see that I still have a glucose with
the one aldehyde an americorps v'n but
instead of a fructose that has a two
ketone and Emeric Arbonne I have a
galactose which also has a one and
Emeric aldehyde carbon the difference
between glucose and galactose is in that
four carbon there and enantiomeric Li
kind of makes sense but that's not
important the difference between sucrose
and lactose that makes one a reducing
sugar and one not a reducing sugar is
how the anomeric carbons are glycosidic
Li bonded in sucrose I have my glucose
and my fructose they are glycosidic we
bonded at the end Americ carbons which
means they can't reduce because you
can't expand them to the linear form and
have a free aldehyde or ketone in
lactose however I still have my one
aldehyde glucose but it bonds with the
four carbon on galactose so I have a 1-4
glycosidic bond which leaves the one and
Mayr carbon from the galactose able to
react reduce when you expand it into the
linear form and that is why some
disaccharides are reducing and others
are not cool huh
all this is a super long and winding
explanation to essentially say in order
for the my yard to happen you have to
have a reducing sugar such as glucose
fructose lactose or maltose on the other
half of the reaction is our amino acid
composed of an amino group here and an
acid group here go figure
descriptive name there's also an R group
in the middle here on this second carbon
and that's what differentiates one amino
acid from another link a whole pile of
these together and you get a protein
that's the other half of what reacts
with our reducing sugar in the my R if
you're interested in amino acids and
proteins and some additional chemistry
that they're involved in check out my
video on the Gibbs Marangoni effect in
wine and whiskey and that all brings us
finally to the myau reaction you see we
have our amino group here with its r
substituent and our aldehyde group with
its R Prime substituent the first step
for the reaction is the nucleophilic
nitrogen attacks the carbonyl carbon the
carbonyl carbon kicks the electrons back
to the oxygen the oxygen attacks the
hydrogen on the amino group it kicks its
electrons back to the nitrogen and
through a series of intermediates like
this one which uses perhaps the craziest
instance of the water lasso mechanism I
have ever seen pluck it out and connect
the ends giving us this guy with the
cool C double bond n amine bond we have
to expand the R Prime on the outer hide
group here to include a second carbon in
the hydroxyl group because eventually
these electrons want to bounce over and
give us an alkene group C double bond C
and then pop over into the oxygen here
giving us our final product of this
thing here starting at that alpha
hydroxy a main group that whole process
is called an a Midori rearrangement to
end up with this and it's one of the
preliminary reactions in our my arm
mechanism do this a thousand different
times a thousand different ways and you
end up with bigger and bigger molecules
getting into aromatic compounds and a
class of molecules called melanoidins
which are those wonderful beautiful
brown tasty molecules that we get at the
end of our my our this whole reaction
happens at 142 165 C 282 330 Fahrenheit
for those
playing in the United States or Myanmar
or Liberia at higher temperatures we can
create the molecule acrylamide this is
bad because acrylamide
is toxic let's say we start with our
linear glucose here six carbons with an
aldehyde at the end and the amino acid
asparagine over here we create this
amide bond where there was none before
our next step is that we decarboxylate
so we find carbon dioxide co2 pluck that
out it ends up creating this C double
bond and here and through another couple
of reactions we take this entire chunk
off and end up with a C double bond C
here giving us the villain of our video
acrylamide interestingly in a high
temperature may our scenario something
like potatoes or another cereal grain
are more likely to create the acrylamide
because that asparagine amino acid
content is higher finally if you ever
watch a cooking show you'll see the
self-righteous host talk about how cool
ask some amazing wonderful hashtag
science bro it is that if you increase
the pH you increase the browning in the
miley larger reaction and the reason the
browning happens is because you increase
the pH circular reasoning aside let's
look at what the hell is actually going
on here in our amino acid knowing that
that's half of our my our reaction we
have an acid group and an amino group
both of these are susceptible to pH
changes but we're going to look more at
the amino group because that's the one
that's actually participating in our my
are in a very very low pH environment we
might even be able to protonate this NH
2 amino group what we mean by that is we
add another hydrogen proton and we
eliminate this electron lone pair in
addition because the nitrogen has four
single bonds it has a positive charge
therefore for the nitrogen's
nucleophilicity that is the ability for
that nitrogen to want positive charges
and for its electrons to attack it with
a positive charge already that nitrogen
is absolutely not going to be
nucleophilic at all
going back to a neutral pH scenario as
the pH increases we remove that proton
we get rid of the positive charge that
electron lone pair comes back and we
have a nice wonderful neutral amino
group here this is our normal scenario
where we get a decent amount of that
money
happening when the amino attacks that
reducing sugar at a very very high pH we
can make the nucleophilicity of this
amino group much much higher and that my
friends is the hashtag science of why
increasing the pH increases the my our
reaction you make the amino group more
nucleophilic it is more likely to attack
the reducing sugar and give you more my
are interestingly the Browning and bread
making is predominantly from the my our
reaction we tend to think of breads as
being very carb heavy but they also have
a decent amount of protein namely gluten
in addition most baked goods that have a
lot of extra sugar added have a
combination carmelization and my our
reaction happening but at the end of the
day if your stuff turns brown there's
probably a good chance than my yar is
happening and that my friends is the
chemistry the my are reaction the
delicious delicious my are see y'all
next time
firm but with a little give yep these
are medium rare what if somebody wants
theirs well-done we ask them politely
yet firmly to leave
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