Reacciones del Benceno Sustitución Electrofílica Aromática
Summary
TLDREste vídeo educativo, presentado por la maestra Mónica Saldaña Cortés, explica las reacciones de sustitución del benceno, enfocándose en su mecanismo de reacción. Se describen los roles del reactivo electrofílico y su interacción con los enlaces pi del benceno, desencadenando la formación de carbocations y la sustitución de hidrógeno. Se detallan procesos como la nitraciión, la halogenación, la sulfonación y la alquilación, ilustrando cada proceso con ejemplos específicos y la participación de ácidos de Lewis como catalizadores. El vídeo es una herramienta valiosa para comprender las reacciones orgánicas del benceno.
Takeaways
- 🔬 El benceno puede experimentar reacciones de sustitución donde un electrófilo sustituye un hidrógeno del anillo aromático.
- 🌐 El mecanismo de reacción comienza con la deslocalización de los electrones del enlace pi del benceno por un electrófilo.
- ⚡ La etapa lenta de la reacción es el ataque del electrófilo al anillo, formando un carbocatión.
- 🔄 La etapa rápida de la reacción implica la liberación del electrófilo y la regeneración del sistema de dobles enlaces pi.
- 💧 En la nitraciión, el ácido nítrico actúa como electrófilo y el ácido sulfúrico como catalizador.
- 🌀 La halogeneación requiere un halógeno y un ácido de Lewis, donde el ácido de Lewis atrae electrones y forma un agente electrofílico.
- 🔵 La sulfonación utiliza ácido sulfúrico concentrado, que produce iones sulfato y trióxido de azufre, desestabilizando el anillo aromático.
- 🌿 La alquiliación implica la adición de un radical alquilo al benceno, usando un halógeno como electrófilo y un ácido de Lewis como catalizador.
- ⏰ La reacción es más lenta cuando se involucran electrones adicionales, como en la sulfonación, debido a la desestabilización del anillo por el trióxido de azufre.
- 🔋 El ácido de Lewis, como el bromuro de aluminio, actúa como catalizador en la alquiliación, facilitando la formación de carbocación y la posterior liberación del electrófilo.
Q & A
¿Qué es una reacción de sustitución electrofísica en el benceno?
-Una reacción de sustitución electrofísica en el benceno es aquella en la que un reactivo electrofísico provoca la sustitución del grupo de hidrógeno del benceno.
¿Cómo afecta el reactivo electrofísico al anillo de benceno durante la reacción?
-El reactivo electrofísico afecta al anillo de benceno capturando electrones de los enlaces pi, provocando una deslocalización de los electrones y la formación de un carbocatión.
¿Qué es la resonancia en el contexto de la química del benceno?
-La resonancia en la química del benceno se refiere a la deslocalización de los electrones en los enlaces pi, lo que contribuye a la estabilidad del anillo.
¿Cuál es la etapa lenta en la reacción de sustitución del benceno?
-La etapa lenta en la reacción de sustitución del benceno es el ataque del electrofílo al anillo, formando un carbocatión.
¿Qué ocurre en la etapa rápida de la reacción de sustitución del benceno?
-En la etapa rápida, los electrones del enlace pi se restablecen, y el hidrógeno que estaba en el enlace se libera, formando una doble ligadura.
¿Qué es la nitración y cómo se produce?
-La nitración es una reacción en la que el benceno reacciona con ácido sulfúrico y ácido nítrico para formar mononitrobenzeno, donde el ácido sulfúrico actúa como catalizador.
¿Qué es la alquilación y qué reagentes se utilizan en esta reacción?
-La alquilación es una reacción en la que se añade un grupo alquila a un hidrocarburo, como el benceno. Se utilizan un halógeno y un ácido de Lewis como reagentes.
¿Cómo se produce la alquilación del benceno con bromo metano?
-La alquilación del benceno con bromo metano se produce utilizando bromuro de aluminio como catalizador, lo que lleva a la formación de tolueno y ácido bromhídrico.
¿Qué es la sulfonación y qué productos se obtienen?
-La sulfonación es una reacción en la que el benceno reacciona con ácido sulfúrico concentrado, produciendo ácido benzenesulfónico y agua.
¿Qué es el papel del ácido de Lewis en la alquilación del benceno?
-El ácido de Lewis, como el bromuro de aluminio, actúa como catalizador en la alquilación del benceno, facilitando la formación de un electrofílo que ataca al anillo de benceno.
Outlines
🔬 Reacciones de sustitución en el benceno
Este párrafo explica el mecanismo de reacción de sustitución en el benceno. Se menciona que un reactivo electrofísico provoca la sustitución del hidrógeno del benceno. El proceso comienza con el reactivo electrofísico, que interactúa con los electrones del enlace pi del benceno, deslocalizándolos y formando un carbocatio. Se destaca que este es un paso lento en la reacción. Luego, en una etapa rápida, se libera el electrófilo y se restaura el sistema de dobles enlaces, resultando en la sustitución del hidrógeno por el reactivo. Se mencionan ejemplos de reacciones como la nitrógeno, la halogenación, la sulfonación y la alquilación.
🧪 Proceso de halogenación y alquilación del benceno
En este párrafo se describen específicamente las reacciones de halogenación y alquilación del benceno. Para la halogenación, se requiere un halógeno, un ácido de Lewis y el benceno. El ácido de Lewis, como el cloruro férrico, actúa como electrófilo y se une al benceno formando un compuesto halógeno-benzeno y ácido clorhídrico. Para la alquilación, se utiliza un radical alquil y un halogenuro de alquilo, junto con un ácido de Lewis, para sustituir un hidrógeno del benceno por el radical alquil. Se ejemplifica con la alquilación de bromo metano, utilizando bromuro de aluminio como catalizador, resultando en tolueno y ácido bromhídrico.
🌐 Reacciones de sulfonación y su mecanismo
El tercer párrafo se centra en la sulfonación del benceno. Se explica que para esta reacción se necesita ácido sulfúrico concentrado, que actúa como electrófilo y desestabiliza el anillo del benceno. La reacción es lenta y forma un carbocatio en el benceno. La etapa rápida sigue con la restauración de los enlaces pi y la liberación del ión de hidrógeno, que se combina con el sulfato para formar el ácido sulfónico. El producto principal es el ácido sulfónico del benceno, y el ácido sulfúrico se neutraliza formando agua. Se enfatiza que el ácido sulfúrico se consume en la reacción, y solo una parte del mismo se vuelve a generar.
Mindmap
Keywords
💡Sustitución electrofísica
💡Benceno
💡Agente electrofísico
💡Deslocalización de electrones
💡Carbocatión
💡Nitración
💡Alquilación
💡Ácido de Lewis
💡Sulfonación
💡Halación
Highlights
El benceno puede sufrir reacciones de sustitución donde un electrofílico provoca la sustitución de un átomo de hidrógeno.
El mecanismo de reacción comienza con el benceno y un reactivo electrofílico que afecta al anillo benzénico.
La resonancia en el anillo benzénico permite la deslocalización de electrones, lo que es esencial en la sustitución.
La etapa lenta de la reacción es el ataque del electrofílico al anillo, formando una carbocación.
La etapa rápida de la reacción implica la liberación del electrofílico y la regeneración de la doble ligadura.
Las reacciones del benceno incluyen la nitrólisis, la halogenación, la sulfonación y la alquilación.
En la nitrólisis, el ácido nítrico actúa como electrofílico y el ácido sulfúrico como catalizador.
La halogenación del benceno requiere un halógeno y un ácido de Lewis para formar una sustancia electrofílica.
La sulfonación del benceno utiliza ácido sulfúrico concentrado, que produce ion sulfato y trióxido de azufre.
La alquilación del benceno implica la adición de un radical alquilo al anillo.
El bromuro de aluminio es un ácido de Lewis utilizado en la alquilación del benceno.
La formación de una carbocación es un paso clave en la alquilación del benceno.
El ácido de Lewis actúa como catalizador en la alquilación, regresando a su forma original después de la reacción.
La sustitución de hidrógeno en el benceno por un grupo funcional es un fenómeno común en la química orgánica.
Los electrones del enlace pi juegan un papel crucial en la deslocalización y la formación de carbocaciones.
La regeneración del sistema conjugado de in saturación es esencial para la finalización de las reacciones del benceno.
Transcripts
bienvenido al vídeo reacciones del bien
del benceno tu maestra alma mónica
saldaña cortes
el benceno presenta reacciones de
sustitución elector vidic aromática en
este tipo de reacciones un reactivo
electro físico provoca la sustitución
del guión de hidrógeno del benceno
veamos el mecanismo de reacción
tenemos el benceno y un reactivo electro
fill ico habíamos dicho que este
reactivo electro físico
si va a provocar la sustitución de unión
de hidrógeno esta etapa
una etapa donde el reactivo electro
físico
vea afectado al anillo vencen y ccoo a
los electrones para sí causando que
fíjate aquí los electrones bi de este
enlace se pasan para cambiar a se
deslocaliza si te acuerdas que había una
resonancia y donde los electrodos en la
cespt y estaban deslocalizados porque
había nubes de electrones verdad
recuerdas que hasta el dibujo de la
fórmula la ponemos un circulito aquí
bueno pues esto cuando existe un
efectivo electro físico deslocaliza es a
ese sistema de los electrones de los
enlaces pi provocando que se
deslocalicen y un kart vocativo que
significa bueno pues si te fijas aquí
estén además tiene tres enlaces este
carbono por lo tanto está deficiente de
electrones
este ya tiene sus 4 aquí están dos y los
cuatro por lo tanto si esta etapa se
dice que es una etapa lenta el electro
que el electro fi lo ataca al anillo
formando card vocación en el anillo y
viene una segunda etapa que es rápida
donde se libera el electro filo del
mismo carbono donde sufrió el ataque
regenerando el sistema conjugado de in
saturación qué significa esto que para
que aquí otra vez se vuelva a regenerar
el sistema con jugador en saturación o
sea la doble ligadura los electrones que
estaban en este enlace van a hacer
atraídos por el kart vocación y entonces
se va a formar la doble ligadura
quedando este guión de hidrógeno que va
a salir sí fíjate aquí se ve que el
guión de hidrógeno si es el que se
sustituyó porque entró
el reactivo electro físico este es un
mecanismo de reacción general para todas
las reacciones del benceno
ahorita vamos a ver algunos ejemplos
las reacciones químicas del benceno que
vamos a estudiar son la administración
la alojen acción la sol con acción y de
alquilación bueno veamos la ni tracción
habíamos dicho que en el mecanismo
general pues necesitábamos un reactivo
electro físico que va a ser deslocalizar
se iba a atacar al a las insaturadas del
anillo vencen y ccoo este agente electro
físico para la migración se va a formar
a través de usar ácido sulfúrico con
ácido nítrico el cual da agua
el johns y sulfato
y el electro filo que es el que va a
atacar al anillo recuerda que esta etapa
es lenta entonces como ya vimos él
electro filo el reactivo electro físico
va a atacar al anillo y forma un kart
vocación verdad esta es la etapa lenta y
la etapa rápida sería que estos
electrones rápidamente van a regresar a
formar la in saturación por lo tanto el
guión de hidrógeno se va a basar de
verdad va va a ser sustituido por unión
por nítrico
entonces si te fijas aquí este guión de
hidrógeno que es positivo se va a unir
con este yo me sulfato
verdad lo va a neutralizar porque aquí
es uno negativo y si te fijas va a
quedar ácido sulfúrico esto quiere decir
que el ácido sulfúrico aquí actúa como
catalizador
el reactivo electro físico proviene
entonces del ácido nítrico
y por lo tanto que cuál va a ser el
producto de la administración del
benceno pues el micro benceno verdad muy
bien veamos ahora la alojen acción
si dice aquí alojen acción quiere decir
que nosotros queremos formar el benceno
con un halógeno bueno que se necesita
como reactivo pues benceno una molécula
de atómica del halógeno y un ácido de
lewis que contenga el mismo halógeno te
fijas aquí el ácido de lewis es el
cloruro férrico recuerda que el ácido de
lewis se tiende a jalar electrones os
está deficiente de electrones entonces
atrae los electrones
y atraiga a un cloro pero el cloro es
este que estoy señalando atrae se queda
vamos a decir con los electrones hitos
por lo tanto forma el agente
electroquímico el este reactivo electro
físico es el que va a atacar al anillo
verdad aquí ya está deslocalizando el
formando el kart vocativo verdad este
cloruro férrico al atraer al cloro queda
una especie cloro 4 tetra cloro fer
férrico
y entonces esa es la etapa lenta y que
seguiría muy bien efectivamente los
electrones del enlace donde entró el
enlace del carbono hidrógeno donde nos
entró el reactivo electro físico se
regresan para formar la insaturadas la
in saturación no sea el enlace pi
entonces el guión de hidrógeno al aquí
haber un complejo con 4 cloro con 4 y 4
claros pero uno de los claros es
negativo se va a quedar con el hidrógeno
con el guión de hidrógeno que acuérdate
que es positivo porque estos dos el 2
electrón citó y el electrón citó del
carbono se regresaron para formar la
insaculación forma que por lo tanto el
ión de hidrógeno positivo se queda con
un cloro y forma ácido clorhídrico y si
te fijas vuelve a quedar él
ha sido de lewis por lo tanto para la
alucinación necesitamos el benceno una
molécula de atómica del halógeno y el
ácido de lewis que contenga el misma
lógica y obviamente pues dependiendo por
lo general este tipo de reacciones del
alojen acción es con bromo o con cloro
muy bien digamos veamos ahora la azul
fonación como habíamos dicho primero
tenemos que tener la substancia electro
física que va a entrar en este caso se
ocupando ácido sulfúrico concentrado o
dos moléculas de ácido sulfúrico
el cual produce unión y drone yo
el ión y sulfato
el trióxido de azufre el trióxido de
azufre es el que va a desestabilizar la
el anillo vencen y ccoo por lo tanto si
al entrar entra decimos que es una
reacción lenta
al entrar forma el carb ocasión en ese
lugar
pero pues como ya vimos lo que seguiría
que también sigue siendo en este caso
una reacción lenta sí porque si te fijas
aquí hay electrones y también aquí en
los electrones del del enlace carbono
hidrógeno que ya habíamos visto en todas
las demás que está esta parte de la
rápida aquí no es tan rápida porque
están también afectando los electrones
del óxido de azufre que está aquí pero
para esto para que este este enlace
de carbono hidrógeno los dos electrón
citó se regresen a la saturación al
enlace pi
ión de hidrógeno que es positivo es
escalado vamos a decir oh es atacado por
el bisel fito el bisel fito viene y lo
quita de ahí y si te fijas si lo quita
como es hs o 4 pues ya son h2so4 y
entonces ya se neutralizó pero éste
sigue con el problema de que sigue
siendo unión pero como en nuestra
solución había iones idóneo y que
significa que sea un unión hidro no
recuerda que es una molécula de agua con
un protón en excesos a un ión de
hidrógeno en exceso ese guión de
hidrógeno en exceso va venirse para acá
un catéter que está para poder
neutralizar al
próximo de azufre al anillo anti óxido
de azufre y entonces nos va a poder
darle ahora si el ácido vencen sulfónico
benceno sulfónico o vence en sulfónico
siempre en un azul fonación el producto
principal va a ser el ácido vencen
sulfónico
y agua fíjate que se ocupa
de de dos ácidos sulfúricos que
ocupábamos 22 moles uno sale tal cual y
el otro se quedó vamos a decir ya
reaccionando entonces para que haya sol
fonación necesitamos ácido sulfúrico
concentrado verdad muy bien sigamos la
alquilación de frederic a mí en esta
esta reacción es una alquilación que
significa que le vamos al benceno a
colocar un radical al kilo verdad y si
te fijas como en todas las demás
bueno aquí el radical al kilo va a ser
el grupo función en carácter reactivo
electro físico que va a entrar el
hidrógeno que es que el ión de hidrógeno
que saldría se vendría con el cloro de
este reactivo que reactivo es éste
efectivamente es un halogenuro de al
kilo
y entonces forma el guión de hidrógeno
que sale con el halógeno forma un así
valor a lo ideó halogenado verdad bueno
dependiendo de qué
radical querramos colocarle al benceno
pues va a ser el halogenuro de alquilo
que nosotros ponemos a reaccionar
obviamente aquí debe de ir un reactivo
una sustancia que haga que se rompa este
por lo general es un ácido de lewis del
halogenado según el halógeno que va a
entrar vemos un ejemplo veamos esta
alquilación de federica a ver tú dime
aquí está el benceno aquí que tenemos el
bromo metano verdad es un halogenuro de
alquilo y como catalizador tenemos al
tri bromo perdón al bromuro de aluminio
este bromuro de aluminio como ya vimos
es un ácido de lewis fíjate que decíamos
que el ácido de lewis tiene que tener el
halógeno del que va a entrar verdad
bueno vamos a ver el mecanismo de
reacción el mecanismo es el siguiente
para que se pueda formar
electro filo verdad con el radical el
kart vocación si el bromo va a ser
atraído con
el lyon bromuro va a ser atraído otro
electrón citó para formar la especie
verdad el núcleo filo con 4 gramos y un
aluminio porque porque se trajo a este
broma verdad eran 3 y ahora ya son 4 por
lo tanto el electro filo va a atacar al
anillo aquí lo vemos si acuérdate que
hay una existe
deslocalización de los enlaces peak y
forme carbó catión sí y para que se
vuelva a establecer y necesitamos que
estos electrones del enlace regresen
para formar la doble está esto más para
que podamos sacar a lyon de hidrógeno
bromo de esos 4
uno de los bromo se va a ir con el
hidrógeno va va a sacar perdón a lyon de
hidrógeno acuérdate que es helio es el
es positivo se le conoce a lyon de
hidrógeno positivo se le conoce como
protón
entonces porque se deja a su electrón
citó nada más tiene un electrón yo pro
tanto se deja su electrón aquí el enlace
junto con el electrón del carbono para
formar la doble el hígado y entonces ya
quedó esta substancia como se llama esta
substancia efectivamente tolueno verdad
entonces como subproducto pues va a
quedar el ácido from hídrico y si te
fijas el ácido de lewis es el
catalizador porque vuelve a salir verdad
entonces aquí nosotros tenemos ya alto
olor muy bien pues gracias estas son las
referencias utilizadas
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