1 NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS

Summary

Este tutorial explica dos conceptos fundamentales en química orgánica: los nucleófilos y los electrófilos. Se detalla cómo las reacciones orgánicas implican un ataque de nucleófilos a electrófilos. Los nucleófilos son especies con pares de electrones no compartidos y densidad de carga negativa, mientras que los electrófilos tienen una deficiencia de electrones, lo que los hace atraer electrones. Se describen tres tipos de nucleófilos (negativos, neutros y neutros compartidos) y tres tipos de electrófilos (positivos, neutros con orbitales vacíos y con fracción de carga positiva), con ejemplos y reacciones típicas.

Takeaways

• 🔬 Los nucleófilos y electrófilos son conceptos fundamentales en las reacciones de química orgánica, que se reducen a la interacción entre ellos.
• 🧪 Un nucleófilo es una especie con un par de electrones no compartido, lo que le da una densidad de carga negativa, a veces con una carga negativa completa.
• ⚛️ Un electrófilo es una especie que tiene un defecto de carga negativa, es decir, le faltan electrones, lo que lo hace propenso a aceptar electrones de un nucleófilo.
• 🔋 Los nucleófilos se dividen en tres tipos: nucleófilos negativos (con carga negativa), nucleófilos neutros (sin carga negativa, pero con pares de electrones), y nucleófilos neutros con electrones compartidos en un enlace covalente.
• 💡 Los electrófilos también se clasifican en tres tipos: electrófilos con carga positiva, electrófilos neutros con un orbital vacío, y electrófilos con fracción de carga positiva debido a enlaces con átomos más electronegativos.
• ⚡ Los nucleófilos negativos típicos incluyen especies como OH⁻, NH₂⁻, y cianuros, mientras que nucleófilos neutros incluyen el amoníaco y el agua.
• 🌡️ Ejemplos de electrófilos positivos son los carbocationes, mientras que ejemplos de electrófilos neutros incluyen ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro y el tricloruro de aluminio.
• 🔄 Las reacciones entre nucleófilos y electrófilos ocurren cuando el nucleófilo dona su par de electrones para formar un enlace con el electrófilo, satisfaciendo su deficiencia de electrones.
• ⚙️ Las reacciones de sustitución se explican cuando el nucleófilo ataca al electrófilo, desplazando un grupo saliente, como un halógeno en un derivado halogenado.
• 📚 Ejemplos adicionales incluyen la reacción entre cianuros y electrófilos tipo 3 o la reacción entre aminas y electrófilos tipo 3, que da lugar a la formación de aminas.

Q & A

¿Qué es un nucleófilo en química orgánica?

Un nucleófilo es una especie química que tiene un par de electrones no compartido, lo que le confiere una densidad de carga negativa. Esto le permite atacar a los electrófilos en las reacciones químicas.

¿Qué significa que un electrófilo tenga un defecto de carga?

Significa que el electrófilo tiene una deficiencia de electrones, lo que lo convierte en 'amante' de los electrones. Esta característica es lo que permite que reaccione con nucleófilos.

¿Cuáles son los tres tipos de nucleófilos mencionados en el tutorial?

Los tres tipos de nucleófilos son: nucleófilos negativos, que tienen carga negativa; nucleófilos neutros, que no tienen carga neta pero poseen un par de electrones no compartido; y nucleófilos neutros que tienen sus electrones compartidos con otro átomo en un enlace covalente.

¿Qué ejemplos de nucleófilos de tipo negativo se mencionan?

Ejemplos de nucleófilos de tipo negativo incluyen el ion hidróxido (OH-), el ion amida (NH2-) y el cianuro (CN-), que tienen carga negativa y pueden utilizar sus pares de electrones para atacar a electrófilos.

¿Cuál es un ejemplo de un nucleófilo neutro?

Un ejemplo de nucleófilo neutro es el amoníaco (NH3), que tiene un par de electrones no compartido, pero no tiene carga negativa neta.

¿Qué es un electrófilo de tipo positivo?

Un electrófilo de tipo positivo es una especie que tiene una carga positiva neta, como un carbocatión, que tiene un electrón faltante y está ansioso por recibir un par de electrones de un nucleófilo.

¿Qué es un electrófilo con un orbital vacío?

Un electrófilo con un orbital vacío no tiene carga positiva, pero tiene un orbital desocupado que puede aceptar un par de electrones de un nucleófilo. Ejemplos de estos electrófilos incluyen ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro (BF3).

¿Qué es un electrófilo que tiene fracción de carga positiva?

Es un electrófilo que no tiene una carga positiva completa, pero que presenta una fracción de carga positiva debido a que está unido a un átomo más electronegativo, lo que causa una polarización del enlace. Un ejemplo es un carbono unido a un halógeno, como en un derivado halogenado.

¿Cómo reacciona un nucleófilo con un electrófilo?

Un nucleófilo dona su par de electrones a un electrófilo, formando un enlace. Por ejemplo, un nucleófilo como el cianuro puede atacar a un carbono electrófilo, desplazando a un halógeno unido y formando un nuevo enlace carbono-carbono.

¿Qué ocurre cuando un nucleófilo tipo 1 ataca a un electrófilo tipo 1?

Cuando un nucleófilo tipo 1 (como un carburo con carga negativa) ataca a un electrófilo tipo 1 (como un carbocatión), se forma un enlace entre ellos, generando una nueva estructura donde se equilibra la deficiencia de electrones del electrófilo.