ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO A ALQUENOS | Química Orgánica
Summary
TLDREn esta clase de química se explica la adición de halógenos de hidrógeno (HX) sobre alquenos. Se detalla cómo el hidrógeno se enlaza a un carbono del doble enlace mientras que el halógeno se une al otro. Además, se discute el mecanismo paso a paso, la formación de carbocationes intermedios, y la estabilidad de estos dependiendo de su sustitución. Se mencionan ejemplos con alquenos y ciclohexano, destacando la importancia de la estabilidad del carbocatión y cómo influye en el producto final. También se introduce la regla de Markovnikov para predecir el producto mayoritario.
Takeaways
- 🔬 La reacción de adición de halógenos de hidrógeno (HX) a alquenos implica la adición de un halógeno y un hidrógeno a un enlace doble carbono-carbono.
- 🧪 El halógeno puede ser flúor, cloro, bromo o yodo, y la reacción ocurre en dos pasos.
- ⚛️ En el primer paso, el protón del ácido (H+) se une al carbono del alqueno con mayor densidad de electrones, generando un carbocatión.
- 🔋 El carbocatión es un intermediario clave que lleva una carga positiva y es atacado por el haluro (X-), formando el producto final.
- 🧲 El haluro se une al carbono con la carga positiva restante después de la adición del protón.
- ⚖️ La estabilidad del carbocatión determina el resultado de la reacción, con carbocationes terciarios siendo más estables que secundarios o primarios.
- 🔄 El mecanismo de la reacción no es estereoespecífico, lo que significa que los productos pueden formarse de manera diferente dependiendo de las condiciones.
- 📊 En casos asimétricos, el carbocatión más estable es el que se forma en mayor cantidad.
- 🔍 La regla de Markovnikov predice que el protón se añadirá al carbono que forme el carbocatión más estable.
- 💡 Ejemplos mostrados incluyen la adición de ácido bromhídrico y ácido yodhídrico a diferentes alquenos, ilustrando las variaciones en la estabilidad del carbocatión.
Q & A
¿Qué es la adición de halógenos de hidrógeno sobre alquenos?
-Es una reacción en la que se adiciona un halógeno de hidrógeno (HX) sobre un doble enlace de un alqueno, donde X puede ser flúor, cloro, bromo o yodo. El hidrógeno se une a uno de los carbonos del doble enlace y el halógeno al otro.
¿Cómo se describe el mecanismo general de la adición de HX a un alqueno?
-Primero, el alqueno ataca el protón (H⁺) del haluro de hidrógeno, formando un carbocatión. Luego, el haluro (X⁻) se adiciona al carbocatión, formando el producto final donde el halógeno está unido a uno de los carbonos del doble enlace.
¿Qué papel juega la carga en la molécula de ácido bromhídrico (HBr)?
-En la molécula de HBr, el bromo (Br) es más electronegativo, por lo que genera una carga negativa parcial, mientras que el hidrógeno tiene una carga positiva parcial, lo que lo hace susceptible al ataque por el alqueno.
¿Qué es un carbocatión y cómo se forma en este proceso?
-Un carbocatión es un ion con carga positiva en un átomo de carbono. Se forma cuando el alqueno dona electrones a un protón (H⁺), lo que rompe el doble enlace, dejando un carbono con una carga positiva.
¿Cómo se estabiliza un carbocatión en la reacción de adición de HX a alquenos?
-El carbocatión se estabiliza dependiendo de su entorno. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios o primarios debido a la hiperconjugación y el efecto inductivo de los grupos alquilo.
¿Qué sucede cuando un alqueno reacciona con ácido yodhídrico (HI) en un ciclohexeno?
-El ciclohexeno forma un carbocatión al adicionar el hidrógeno (H⁺) del ácido yodhídrico (HI) en uno de los carbonos del doble enlace. Luego, el yoduro (I⁻) se une al carbocatión resultante, formando yodociclohexano.
¿Cómo afecta la estabilidad del carbocatión la posición en la que se adiciona el hidrógeno en alquenos asimétricos?
-En alquenos asimétricos, el hidrógeno se adiciona en la posición que lleva a la formación del carbocatión más estable. Por ejemplo, un carbocatión terciario será más estable que uno secundario o primario.
¿Cuál es el producto mayoritario en una reacción donde se pueden formar dos carbocationes diferentes?
-El producto mayoritario es el que se forma a partir del carbocatión más estable. Por ejemplo, si se puede formar un carbocatión terciario y uno secundario, el terciario predominará y dará el producto principal.
¿Qué es la regla de Markovnikov y cómo se aplica en este contexto?
-La regla de Markovnikov establece que, en la adición de HX a un alqueno, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que tiene más átomos de hidrógeno, y el halógeno se une al carbono más sustituido (el que lleva menos hidrógenos), lo que favorece la formación del carbocatión más estable.
¿Qué factores pueden influir en la estabilidad del carbocatión además del número de sustituyentes?
-La resonancia, como en el caso de un anillo bencénico, también puede estabilizar un carbocatión. Si el carbocatión está conjugado con un anillo aromático o un sistema π, será más estable que un carbocatión sin esta conjugación.
Outlines
🧪 Introducción a la adición de halógenos a alquenos
El video comienza explicando que se estudiará la adición de halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo) a alquenos. Se revisa la reacción general en la que un átomo de halógeno y un átomo de hidrógeno se adicionan a un doble enlace de carbono. El hidrógeno se une a un carbono, mientras que el halógeno se une al otro. El proceso se ilustra paso a paso, comenzando con el ataque del alqueno al hidrógeno del halogenuro de hidrógeno, formando un carbocatión intermedio, seguido de la adición del halógeno.
⚗️ Ejemplos de reacciones de adición con halógenos
Se introducen ejemplos prácticos de adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos, como la reacción del ciclohexeno con ácido yodhídrico. El ciclohexeno reacciona formando un carbocatión, que es atacado por el yoduro, resultando en yodociclohexano. Además, se explica que la posición del carbocatión es crucial, ya que puede influir en el resultado de la reacción dependiendo de la estabilidad de la estructura formada.
🧬 Influencia de la estabilidad del carbocatión en las reacciones
Se discuten los distintos tipos de carbocationes (primario, secundario, terciario) y cómo su estabilidad afecta el resultado de la reacción. En el caso de alquenos asimétricos, la adición del hidrógeno se da preferentemente en el carbono que produce el carbocatión más estable. En un ejemplo, se muestra cómo la estabilidad del carbocatión terciario es favorecida sobre uno secundario, lo que lleva a una mayor formación de un producto sobre otro.
🔬 Regla de Markovnikov y su aplicación
Se menciona la regla de Markovnikov, que establece que, en reacciones de adición, el halógeno tiende a unirse al carbono más estable, generalmente un terciario. Se explica que el producto mayoritario en estas reacciones estará determinado por la formación del carbocatión más estable. También se adelanta que en un video futuro se explorará esta regla en mayor detalle.
📚 Conclusión: Puntos clave de la adición de halógenos
El video concluye con un resumen de los conceptos principales. Se destaca que las reacciones de adición de halógenos a alquenos se dan en dos pasos: primero, la adición del protón al doble enlace y luego la adición del halógeno al carbocatión formado. Además, se enfatiza que estas reacciones no son estereoespecíficas y que el halógeno se añade al carbocatión más estable. Finalmente, se ofrece un ejemplo rápido para ilustrar cómo la conjugación con un anillo bencénico puede estabilizar aún más un carbocatión.
Mindmap
Keywords
💡Adición de halógenos
💡Alqueno
💡Halógeno
💡Carbocatión
💡Hidrogenación
💡Electrofílico
💡Nucleofílico
💡Regla de Markovnikov
💡Hiperconjugación
💡Producto mayoritario
Highlights
Introducción a la adición de halógenos de hidrógeno sobre alquenos.
Reacción general: el halógeno de hidrógeno se adiciona al doble enlace, con el hidrógeno yendo a un carbono y el halógeno al otro.
Formación del carbocatión como intermedio clave en la reacción de adición.
El halógeno actúa como nucleófilo y se adiciona al carbocatión formado.
El carbocatión terciario es más estable que el secundario y el primario, debido a la hiperconjugación.
Explicación detallada del mecanismo de adición paso a paso.
Ejemplos prácticos que ilustran la adición de halógenos a diferentes tipos de alquenos.
Diferencias en la reactividad dependiendo de la sustitución en el alqueno y la estabilidad del carbocatión.
El mecanismo de reacción no es estereoespecífico, lo que implica que no hay una trayectoria definida en la adición de hidrógeno y halógeno.
La formación de productos mayoritarios se basa en la estabilidad del carbocatión.
Regla de Markovnikov: el halógeno se adiciona al carbono con la mayor estabilidad del carbocatión.
Comparación entre alquenos simétricos y alquenos no simétricos en cuanto a la adición de halógenos.
Influencia de la resonancia y conjugación en la estabilidad del carbocatión, favoreciendo la adición en ciertos casos.
Los carbocationes terciarios son favorecidos debido a su mayor estabilidad respecto a los secundarios o primarios.
La reacción depende de la estructura del alqueno y la posibilidad de formar carbocationes más estables.
Transcripts
[Música]
muy buenas alumnos aquí en blando una
vez más palabras de química en la clase
de vamos a estudiar la adición de
alumnos de hidrógenos sobre al que nos
en un vídeo reciente ya hemos estudiado
la hidrogenación de al que nos y ahora
vamos a estudiar cómo se adicionaría
sobre un doble enlace un alero de
hidrógeno un h x donde x puede ser pues
desde flúor cloro y bromo yodo
básicamente los halógenos así que bueno
empezamos ya lo tenemos aquí en el
título sería estudiar la edición de
alumnos de hidrógeno sobre dobles
enlaces tal y como he dicho donde x
puede ser flúor cloro y bromo o yodo
vale tan solo halógenos muy bien pues la
reacción a modo general sería la que os
voy a pintar ahora bueno tal e como veis
aquí tenemos el doble enlace aquí
tendríamos el alumno de hidrógeno y aquí
tendríamos como producto pues el alumno
de hidrógeno adicionado cada uno de los
átomos sobre cada uno
de los átomos de carbono es decir el
hidrógeno iría a parar a un carbono y el
halógeno iría a parar al otro carbono y
ahora lo que vamos a ver es como sucede
esta reacción pasito a pasito para que
veáis un poco las implicaciones que
tiene bueno por un lado tenemos el al
que no de acuerdo que lo vamos a poner
esta vez en vertical así tal cual vale y
por otro lado tenemos el allure o de
hidrógeno que vamos a poner ácido brom
hídrico en este caso vale ácido brom
hídrico muy bien pues como ya sabéis en
la molécula de ácido brom hídrico este
átomo da que es electro negativo
generaría una carga negativa y en el
otro lado en el hidrógeno tendríamos una
densidad de carga positiva y aquí en los
al que nos tenemos mucha densidad de
electrones con lo que este al que no
será capaz de atacar a este hidrógeno
que tiene una carga positiva dando estos
electrones de vuelta al bromo para
formar y hombro muro y esto daría como
intermedio lo siguiente por un lado los
dos electrones del doble enlace irían a
formar un nuevo
enlace con el hidrógeno dando lugar a
este enlace de aquí y los otros dos
sustituye entes que ya tenía mientras
que el otro carbono pierde estos dos
electrones del enlace por lo tanto
quedaría con una carga positiva de
acuerdo y esto ya lo hemos visto en el
vídeo de la ss n 1 y esto que hay aquí
se denomina carbó catión muy bien pues
éste carbó catión quedaría con una carga
positiva y por otro lado por ahí
pululando tendríamos el bromo con la
carga negativa de haberse llevado estos
dos electrones así que ahora este bromo
tiene mucha tendencia a acercarse aquí
simplemente por diferencia de cargas
dando lugar al siguiente producto donde
en el carbono de arriba tenemos el
hidrógeno que se ha enlazado al doble
enlace y en el carbono de abajo tenemos
el bromo que se han lanzado directamente
al kart vocación así que tal y como
hemos visto esto es una edición
electrónica porque en este paso de aquí
el hidrógeno es un electro fy lo que
quiere los electrones de este doble
enlace para
entonces forma este enlace y luego con
el carb ocasión que queda aquí el
bromuro se acerca y forma enlace y ahora
lo que vamos a ver es qué implicaciones
tiene este mecanismo a la hora de que la
ración se lleve a cabo y que daría lugar
y yo creo que no hay mejor manera de ver
qué es lo que pasa con esta reacción que
con ejemplos así que vamos a hacer un
par de ejemplos que yo creo que van a
dejar clara esta idea y bueno si tenéis
cualquier duda ya sabéis podéis ponerme
en los comentarios
bien pues imaginamos que queremos hacer
la adición de yoduro de hidrógeno o de
ácido hídrico sobre esta molécula de
aquí que es el ciclo exc no pues bien lo
primero que sucedería como ya hemos
visto es que el doble enlace se
acercaría al h más del ácido hídrico y
formaría pues el carb ocasión que vamos
a pintar ahora como veis ahora mismo en
este lado de aquí el doble enlace ya no
está ha formado un enlace con el
hidrógeno y el otro carbono ha resultado
con una carga positiva esta de aquí y
ahora qué pasaría aquí en este punto
tenemos un kart vocaciòn que como ya
hemos visto
un carbono de tipo de s&p 2 donde por
arriba y por debajo
tenemos un orbital p vacío disponible
para reaccionar en este caso con el
yoduro vale que es la única carga
negativa que habría presente y ahora
pues consecuentemente lo que va a hacer
el yoduro es acercarse a esta carga
positiva y formar el enlace y dar
finalmente el yodo ciclohexano y este
sería el resultado de esta reacción de
aquí es realmente bastante trivial no
hay que darle muchas más vueltas
simplemente el hidrógenos enlaza un lado
y el yoduro se enlaza al otro y aquí no
hay complicación es decir por arriba y
por abajo porque en este caso es
exactamente lo mismo ven ahora vamos a
enfrentarnos a esta reacción de aquí que
es un poquitín más compleja tenemos esta
molécula que va a reaccionar con el
yoduro de hidrógeno y vamos a ver
entonces que nos da como producto fijaos
que tenemos aquí la primera etapa en la
que el al que no va a reaccionar con el
hidrógeno para formar el carbó catión
vale ahora qué pasa que tenemos un al
que no que hacia un lado y hacia el otro
no tiene lo mismo en el caso del ciclo
hexano sí que era exactamente igual lo
que había un lado acá hacia el otro pero
aquí no
entonces es diferente que el hidrógeno
se enlace en este lado y a que el
hidrógeno se enlace en este ahora
veremos porque si el hidrógeno se
enlazará en este lado de aquí daría lo
siguiente esto que estáis viendo aquí el
hidrógeno enlazado en este carbono y en
el otro carbono el carb ocasión que ya
vimos en un principio ahora qué pasaría
si el hidrógeno se enlaza de este lado
en lugar de este lo vamos a poner aquí y
esto es lo que saldría el hidrógeno
enlazado en este carbono y en este otro
carbono el carb ocasión todo es
exactamente igual que lo que hemos visto
hasta ahora pero fijaos que es todo aquí
y estos son moléculas distintas porque
aquí tenemos el carb ocasión en este
carbono y aquí tenemos el carb ocasión
en este otro carbono y si ahora se
enlaza el yodo las moléculas que
saldrían son diferentes pues bien a la
hora de adicionar se el hidrógeno sobre
este doble enlace va a dar lugar al kart
vocación más estable y en este caso el
kart vocativo más estable es este de
aquí porque es un kart vocación
terciario ya vimos en el vídeo de la ss
n 1 que los cars vocaciones
sustituidos mejor ya que se produce el
efecto de hiper conjugación con el resto
de los sustituye entes que tengan los
grupos de alrededor y por lo tanto éste
carbó catión va a ser más estable que
éste así que mayoritariamente cuando
nosotros formemos el enlace con este
doble enlace al hidrógeno lo que vamos a
formar es esta especie de aquí no es que
esta especie de aquí arriba no se forme
es que esta especie de aquí abajo se
forma en mucha mayor cantidad que lo que
se forma esto de aquí si esto es a lo
mejor un 95% esto es el 5% veréis que
comparativamente esto es muchísimo más y
según el caso puede llegar a ser tan
predominante esto que se pueda obviar la
presencia del otro entonces en este caso
podemos prescindir de esta molécula de
aquí y centrarnos tan sólo en ésta
puesto que será nuestro producto
mayoritario os acabo de poner aquí el
carb ocasión mayoritario que se formaría
de adicionar se el hidrógeno sobre esta
molécula y entonces ahora lo único que
faltaría es que el yoduro que se forma
se enlace con este carbono puesto que
tendría una carga positiva así que
aquí se nos enlazaría el yoduro y esto
de allí sería la molécula final de
nuestra reacción o sea como sabemos
entonces en qué posición se nos va a
adicionar el yoduro en una reacción de
este tipo porque podría venir aquí o
venir aquí y darnos un producto
totalmente diferente pues muy bien hay
dos maneras de saberlo realmente una es
la regla de marco único que ya la
veremos en un vídeo que va a venir justo
después de este por si queréis verlo lo
dejaré en una tarjeta por ahí utiliza
simplemente la lógica del kart vocación
que nos dice que será más estable cuanto
más sustituido por lo tanto un kart
vocaciòn terciario será más estable que
un kart vocación secundario y será más
estable que un kart vocación primaria y
como el kart vocación se va a formar en
la posición más estable y el alumno
entrará en dicha posición pues es más
probable que el alumno entre en una
posición terciaria antes que en una
secundaria y antes que en una primaria
de todos modos la regla de marco técnico
que se mencionaba hace un momento es
básicamente resumir esto
una regla así que ya lo veréis en un
vídeo venidero de todos modos esto es
todo en cuanto a la adición de alumnos
de hidrógenos sobre el que nos ahora voy
a hacer pues como normalmente un es que
me está final en el cual os resumo lo
que hemos visto en la clase de hoy bien
pues aquí tenemos los tres puntos creo
yo más importantes de este tema en
primer lugar las reacciones de edición
de alumnos de hidrógenos sobre al que
nos se dan en dos pasos el primero de
ellos es que el protón se adhiere sobre
el doble enlace y en segundo lugar el
allure o se adiciona sobre el carbó
catión formado lo siguiente es que es
una reacción no estéreo específica lo
que quiere decir que no tiene una
trayectoria definida lo mismo el
hidrógeno queda de un lado y el halógeno
de otro que los dos quedan del mismo
lado
eso no es definido en esta reacción y
por otro lado y lo último es que el
halógeno va a parar al carbó catión más
estable lo que evidentemente quiere
decir que el primer paso de adición del
protón va a estar condicionado por
formar el carb ocasión que esté más
estabilizado y os he puesto el ejemplo
de terciarios más que secundarios más
pero evidentemente si se da el caso de
que hay un benceno o que hay conjugación
de algún tipo evidentemente va a estar
favorecido el lado que esté conjugado os
voy a poner un ejemplo rapidísimo de
esto que acabo de decir y ya terminamos
por hoy vale
imaginaos pues que tenemos esta molécula
de aquí lo vamos a hacer reaccionar con
este alumno de hidrógeno ácido hídrico
pues muy bien aquí los carbó cationes
que se pueden formar son dos estos
serían los dos carbó cationes en primer
lugar podríamos adicionar el hidrógeno
sobre este carbono de aquí y dar el carb
ocasión en ese lado y por otro lado
podemos adicionar el hidrógeno sobre
este carbono de aquí y dar el carb
ocasión en este lado y si os fijáis los
dos secundarios este carbón de aquí
tiene dos sustituye entes y este carbón
de aquí también tiene dos sin embargo
éste está conjugado por resonancia con
este anillo vencen y ccoo y éste no así
que este de aquí sería más estable y el
yoduro en este caso se adicionaría a
este carbono de aquí con muchísimo más
preferencia que con este carbono de aquí
así que por norma general tenéis que
quedaros con que la luz génova para
al kart vocación más estable que en este
caso pues es el que está conjugado con
el benceno y en el caso que hemos visto
antes sería un terciario mayor con
secundario mayor con primario pues
mueven alumnos esto es todo en cuanto a
las ediciones electrónicas de alumnos de
hidrógenos sobre alternos yo espero que
esta clase os haya resultado útil que
haya quedado claro el concepto ya sabéis
siempre que tengáis duda podéis ponerme
en los comentarios se preguntarán a
través de twitter y bueno pues nada que
espero que os haya gustado este vídeo y
a disfrutar de la ciencia en su máximo
esplendor
tiempos
[Música]
تصفح المزيد من مقاطع الفيديو ذات الصلة
Hidratacion de alquenos | Química Orgánica
Reacción de Eliminación E₂ | Eliminación Bimolecular | Deshidrohalogenación de Haluros de Alquil
✅ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS | 𝙄𝙙𝙚𝙖𝙡 𝙥𝙖𝙧𝙖 𝘼𝙋𝙍𝙀𝙉𝘿𝙀𝙍 😎🫵💯| Química ORGÁNICA
DIFERENCIAS entre covalente polar y no polar
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES | Química Orgánica
💥Estructura de Lewis (¿Qué es? y Ejercicios)🌐 [Fácil y Rápido] | QUÍMICA |
5.0 / 5 (0 votes)