Cách xác định độ ưu tiên nhóm thế || Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog || Cahn-Ingold-Prelog priority rules
Summary
TLDRThis educational video script discusses the Cahn-Ingold-Prelog priority rules, crucial for determining the priority of atoms or groups in organic compounds. It explains how these rules help in identifying the RS configuration for optical isomers and the AS configuration for geometric isomers. The script outlines four key rules for establishing the priority order: considering atomic numbers from the periodic table, comparing subsequent atomic levels if necessary, accounting for multiple bonds, and evaluating the bulkiness of substituents. Examples, such as ethanol and butan-2-ol, illustrate these principles, providing a clear foundation for understanding stereochemistry.
Takeaways
- 🔍 The video discusses the application of Cahn-Ingold-Prelog (CIP) rules for determining the priority of atoms or groups of atoms in organic compounds.
- 🧪 The priority order helps in determining the configuration of chiral centers in organic molecules, which is crucial for understanding stereochemistry.
- 📚 The first rule of CIP is based on the atomic number of the first atom directly bonded to the chiral carbon, with higher atomic numbers having higher priority.
- 🔢 If the first atoms of two groups are of the same element, the rule extends to the next atom in the substituent until a difference is found.
- ⚖️ Rule two involves comparing the atomic numbers of the next atoms in the substituents if the first atoms are of equal priority.
- 🔄 The process of comparing atomic numbers continues down the substituents until a higher priority is established.
- 🔗 Rule three addresses the situation where substituents contain multiple bonds, effectively counting double or triple bonds as two or three single bonds for comparison purposes.
- 🌐 Rule four is used to compare substituents with identical atoms but different connectivity, such as a double bond versus a single bond.
- 📈 The script provides examples of how to apply these rules to determine the relative priorities of different substituents in organic molecules.
- 🎓 The video concludes by emphasizing the importance of understanding CIP rules for students studying organic chemistry, as it lays the foundation for determining the stereochemistry of molecules.
Q & A
What is the Cahn-Ingold-Prelog priority rules?
-The Cahn-Ingold-Prelog priority rules are used to determine the priority of atoms or groups of atoms in organic compounds, which helps in determining the configuration of chiral centers.
How do you determine the priority of different groups attached to an asymmetric carbon atom?
-The priority is determined by the atomic number of the first atom directly attached to the asymmetric carbon. If the atomic numbers are the same, you move to the next atom in the group and compare their atomic numbers.
What is the first rule in the Cahn-Ingold-Prelog priority rules?
-The first rule states that the group with the highest atomic number of the first atom directly attached to the chiral carbon gets the highest priority.
How do you handle situations where the first atoms of the groups have the same atomic number?
-If the first atoms have the same atomic number, you move to the next atoms in each group and compare their atomic numbers until you find a difference to determine the priority.
What happens if all atoms in a group have the same atomic numbers?
-If all atoms in a group have the same atomic numbers, you consider the total atomic number of the group, but the priority is determined by the first pair of atoms with different atomic numbers.
Can you give an example of how to apply the Cahn-Ingold-Prelog rules?
-In the example of ethanol, the four groups attached to the chiral carbon are -OH, -NH2, -CH3, and -H. The -OH group has the highest priority due to the oxygen atom, followed by -NH2, then -CH3, and -H has the lowest priority.
What is the significance of the Cahn-Ingold-Prelog rules in stereochemistry?
-The Cahn-Ingold-Prelog rules are fundamental in stereochemistry as they allow chemists to determine the R or S configuration of chiral centers, which is crucial for understanding the three-dimensional structure of molecules.
How do the Cahn-Ingold-Prelog rules apply to groups with multiple bonds?
-For groups with multiple bonds, each multiple bond is considered as two or three single bonds to the same atom when determining priority.
What is the fourth rule of the Cahn-Ingold-Prelog priority rules?
-The fourth rule states that if substituents have the same atomic number, the one with the lower sum of atomic numbers of all atoms in the substituent has the higher priority.
Can you provide a practical application of the Cahn-Ingold-Prelog rules?
-These rules are used in organic chemistry to name stereoisomers, determine the absolute configuration of molecules, and predict the outcome of reactions involving chiral molecules.
How do the Cahn-Ingold-Prelog rules help in understanding the structure of organic compounds?
-By assigning priorities to groups attached to chiral centers, the Cahn-Ingold-Prelog rules help in assigning the R or S configuration, which is essential for understanding the spatial arrangement of atoms in organic compounds.
Outlines
🔍 Introduction to Cahn-Ingold-Prelog Rules
The paragraph introduces the Cahn-Ingold-Prelog (CIP) priority rules, which are used to determine the priority of atoms or groups of atoms in organic compounds. This priority is essential for defining the RS configuration of chiral molecules and the AS configuration in stereochemistry. The script explains that in organic compounds, four different groups are connected to a carbon atom, and the CIP rules help to determine the configuration at that carbon. The first rule is based on the atomic numbers of the atoms in the first group directly connected to the carbon. The higher the atomic number, the higher the priority. An example using ethanol is provided, where the four groups connected to the carbon are analyzed based on the atomic numbers of the first atoms in each group. Hydrogen is noted to generally have the lowest priority due to its atomic number being 1.
📚 Applying CIP Rules for Group Prioritization
This paragraph delves deeper into applying the CIP rules to determine the priority of groups. It explains that if the first atoms in two groups have the same atomic number, one must look at the next atoms in each group connected to the first. The process is repeated until the priority can be established. An example with butan-2-ol is given, where the priority of the CH3 and CH2CH3 groups is determined by examining the next atoms connected to the carbons in these groups. The script also explains that if the first atoms of two groups are the same, one compares the next atoms in sequence until a difference is found. The group with the higher atomic number wins priority. Another example with 3,3-dimethylbutan-1,2-diol is used to illustrate the application of these rules.
🔬 Advanced CIP Rule Application
The final paragraph discusses the application of the CIP rules in more complex scenarios, such as when dealing with groups that have double or triple bonds. The rule states that if a group has a double or triple bond with another atom, it is treated as having two or three single bonds for the purpose of determining priority. The script uses the example of a group with a double bond between carbon and oxygen, where the carbon is considered to have two single bonds with oxygen and vice versa. The paragraph concludes with an example comparing the priority of two groups, CH2OH and CH3, based on these rules. It also introduces the fourth rule, which is used to determine the priority of isotopes or groups with different masses. The example given involves comparing different hydrogen isotopes based on their mass numbers.
Mindmap
Keywords
💡Cahn-Ingold-Prelog priority rules
💡Stereochemistry
💡Chiral center
💡RS configuration
💡Atomic number
💡Substituent
💡Hydrogen
💡Ethanol
💡Butan-2-ol
💡Pentavalent
💡Tetrahedral
Highlights
Introduction to the Cahn-Ingold-Prelog priority rules for determining the priority of atoms or groups in organic compounds.
Explanation of how the priority order can be used to determine the RS configuration in optical isomers and the AS configuration in geometrical isomers.
Description of the first rule: Priority is determined by the atomic number of the first atom directly bonded to the asymmetric carbon.
Example using ethanol to illustrate the application of the first rule to determine the priority of different groups.
Clarification that hydrogen typically has the lowest priority due to its atomic number.
Introduction to the second rule: If the first atoms of two groups are the same, consider the next atom in each group.
Example using butan-2-ol to demonstrate the application of the second rule to resolve priority between two groups.
Explanation of how to compare atoms in pairs to determine the priority of groups.
Discussion on the importance of not considering the total atomic number but focusing on the first differing pair.
Introduction to the third rule: If a group has a double or triple bond, it is considered as two or three single bonds for priority purposes.
Example using 3,3-dimethylbutan-1,2-diol to show how the third rule is applied to determine group priority.
Emphasis on not needing to consider the total sum of atomic numbers when comparing groups.
Introduction to the fourth rule: The size of the substituent group is considered for determining priority.
Example comparing different hydrogen atoms to illustrate the fourth rule's application.
Conclusion summarizing the importance of the Cahn-Ingold-Prelog rules in determining the configuration of organic compounds.
Closing remarks wishing success to the viewers and looking forward to future encounters.
Transcripts
[âm nhạc]
Hi xin chào tất cả các bạn trong video
Ngày hôm nay tôi muốn chia sẻ với các
bạn về cách ứng dụng quy tắc
cahn-ingold-prelog hay còn gọi là nguyên
tắc cyvee trong việc xác định thứ tự ưu
tiên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
trong các hợp chất hữu cơ để thứ tự ưu
tiên này chúng ta có thể xác định từ cấu
hình RS của các đồng phân quang học và
cấu hình AS trong các đồng phân hình học
tương ứng ở
ở trong các bài tập xác định cấu hình RS
công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ
thường sẽ được cho dưới dạng công thức
chứng gì hoặc công thức vectơ trong mỗi
dạng phân tử của một hợp chất hữu cơ thể
có 4 nhóm thấy hoàn toàn khác nhau cùng
liên kết với một tông cácbon bất đối như
vậy để xác định được tại thông cácbon
bất đối nào có cấu hình r hoặc cấu hình
tốt thì việc đầu tiên và chúng ta cần
phải làm lại xác định được thứ tự ưu
tiên của các nhóm thể trên
a tiếp theo tôi sẽ trình bày với các bạn
4 quy tắc thường được sử dụng để xác
định trật tự ưu tiên của các nhóm thế
sau đây chúng ta sẽ vào nội dung của quy
tắc thứ nhất
ảnh đầu tiên của các nhóm thấy được xác
định dựa trên số thứ tự trong bảng tuần
hoàn của lớp nguyên tử đầu tiên liên kết
trực tiếp với top cácbon bất đối Nếu
nguyên tử của giám thế nào có số thứ tự
càng lớn thì nhấn thấy đó có độ Duty
càng lớn trên hình Chúng ta đang có công
thức dạng chứ dị của hợp chất một amino
etanol trong công thức này bốn nhóm thế
cũng liên kết với Tâm cạnh bên gốc đối
gồm những môn khác nhóm NH2 hiđrô và
nhóm ch3 chiếu này để xác định độ OXY
của những nhóm thế này ta sẽ căn cứ vào
lớp nguyên tử đầu tiên của mỗi nhóm thế
và chúng sẽ liên kết trực tiếp với tam
giác vuông Bắc đối với lớp nguyên tử này
bao gồm nguyên tử Oxi trong giống ngô
khác với số thứ tư trong bảng tuần hoàn
là tám tiếp theo là nguyên tử Nitơ trong
nhóm NH2 với số thứ tự là 7 kế tiếp là
nguyên tử Hiđrô với số thứ tự là một ở
cuối cùng là nguyên tử Cacbon trong nhóm
ch3 với số thứ tự là
à à
ở Căn cứ trên số phức từ tác dễ dàng
thấy được những ô khắc sẽ có độ Putin
lớn nhất tiếp theo là nhóm NH2 người đến
dấu ch3 và cuối cùng có độ ưu tiên thấp
nhất chính là hidro một điều khác biệt
cần để ý là nếu trong bốn ngốc thế mà có
mặt hidro thì hầu như lúc nào hiđrô cũng
sẽ có độ ưu tiên thấp nhất vì đến thời
điểm này trong bảng tuần hoàn chưa có
nguyên tử nào có số thứ tự do hơn 1
a tiếp theo chúng ta sẽ nguyên tắc thứ
hai nội dung của quy tắc thứ hai được
phát biểu như sau nếu trong trường hợp 2
nguyên tử của lớp nguyên tử thứ nhất có
số thứ tư bằng nhau Tức là chưa xác định
được độ cutin của mỗi nhóm thấy thì
chúng ta sẽ đến số thứ tự của lớp nguyên
tử tiếp theo liên kết trực tiếp với
nguyên tử trên Nếu đã dựa trên lớp
nguyên tử tiếp theo này mà vẫn chưa xác
định được đầu tiên thì ta sẽ dựa trên
lớp nguyên tử tiếp theo đó ta sẽ lặp lại
cách làm trên cho đến khi nào xác định
được thứ tự ưu tiên của mỗi nhóm thấy
khi dừng lại ở
thị trấn thần đây là công thức cấu tạo
của hợp chất butan 2 ol trong công thức
này nếu dựa vào nguyên tắc thứ nhất ta
dễ dàng thấy được nhóm Âu khắc sẽ là
giống phu tiên nhất và Hidro sẽ là kẽm
ưu tiên nhất còn đối với hai nhóm thể là
ch3 và nhóm CH2 ch3 Nếu chỉ dựa vào
nguyên tắc thứ nhất thì ta chưa xác định
được độ ưu tiên Vì lúc nguyên tử đầu
tiên của hai nhóm thế này đều là hai
nguyên tử Cacbon với cùng số thứ tự là
sáu như vậy để xác định được độ ưu tiên
của hai nhóm Thế thì chúng ta sẽ xét
tiếp đến lớp nguyên tử tiếp theo liên
kết trực tiếp với một nguyên tử Cacbon
trên
ở trên thần các bài Sự quan sát được lớp
nguyên tử tiếp theo liên kết với nguyên
tử Cacbon Màu hồng cũng chính là nguyên
tử Cacbon trong nhóm CH2 ch3 ban đầu khi
lúc nguyên tử này bao gồm nguyên tử
Cacbon với số thứ tự là 6 và hai nguyên
tử Hiđrô đều có cùng số thứ tự là 1
à Còn đối với đất phi tự tiếp theo liên
kết với nguyên tử Cacbon màu xanh cũng
chính là nguyên tử Cacbon trong nhóm ch
ban đầu gồm 3 nguyên tử Hiđrô cuối cùng
số thứ tự là một Tiếp theo các bạn sẽ
Liệt kê các nguyên tử trên thành 2 cột
tương ứng và theo trật tự giảm dần về số
thứ tự của nguyên tử trong bảng tuần
hoàn cô thứ nhất là 3 nguyên tử Hiđrô
xung quanh nguyên tử Cacbon màu xanh
trong nhóm ch 3 cột thứ 2 là 3 nguyên tử
xung quanh nguyên tử Cacbon màu hồng
trong nhóm CH2 ch3 gồm một nguyên tử
Cacbon và hai nguyên tử Hiđrô kế tiếp là
các bạn sẽ So sánh số thứ tự của hai
nguyên tử trong mỗi cặp theo hàng ngang
bắt đầu từ trên xuống nếu các nguyên tử
thứ nhất giống nhau về số thứ tự thì xét
tiếp đến cặp nguyên tử thứ hai chúng ta
sẽ tương tự cho đến cặp đầu tiên mà số
thứ tự của hai nguyên tử là khác nhau
thì dừng lại
từ những nguyên tử nào có số thứ tự lớn
hơn thì giống Thế có chứa nguyên tử đó
sẽ có độ cao trên cao hơn con nếu ngay
từ cặp nguyên tử thứ nhất và số thứ tự
của hai nguyên tử tại khác nhau rồi thì
không cần xét tiếp đến các cặp song nữa
như vậy dựa trên hai cục nguyên tử đã
sắp xếp ta có thể thấy được ngay cập
nguyên tử thứ nhất đã có sự khác nhau về
số thứ tự nguyên tử Cacbon với số thứ tự
là sáu lớn hơn so với số thứ tự của
nguyên tử Hiđrô là một do đó dẫn thể có
chứ nguyên tử Cacbon này chính là nhóm
CH2 ch3 ban đầu sẽ ưu tiên hơn so với
nhóm ch3 hoặc có một trường hợp khác khi
các nguyên tử và chúng ta sẽ căn cứ xác
định đó là cặp nguyên tử thứ ba vì hai
cặp nguyên tử kiểu trên đều có số thứ tự
của hai nguyên tử là bằng nhau như vậy
trong 4 nhóm thấy thì giống ô khách sẽ
là giống ưu tiên nhất tiếp theo này nhóm
CH2 ch3 rồi đến ch3 cuối cùng là hidro
a tiếp theo chúng ta sẽ phân tích một ví
dụ tương tự trên hình ta có công thức
cấu tạo của hợp chất ba 3-dimetylbutan 1
2 diol giữa theo nguyên tắc một Chúng ta
sẽ xác định được những mô hắc là nhóm có
độ của Tiên cao nhất và Hiđrô có độ của
Tiên thấp nhất còn hai nhóm còn lại là C
H2O h và C ch3 ba lần chúng ta sẽ sử
dụng nguyên tắc hay để so sánh
Có hai nguyên tử Cacbon màu xanh trong
mỗi nhóm thế là lớp nguyên tử đầu tiên
liên kết với top cácbon bất đối nhưng do
xuất thứ tự điều bằng sáu nên chúng ta
sẽ xét đến lớp nguyên tử kế tiếp liên
kết với bậc bon trên
Lê Đức Vinh tự liên kết với nguyên tử
Cacbon trong dấu ch2oh gồm một nguyên tử
Oxi với số thứ tự là 8 và hai nguyên tử
Hiđrô với cùng số thứ tự là một con lớp
nguyên tử liên kết với nguyên tử Cacbon
trong nhóm C ch3 gồm 3 nguyên tử Cacbon
với cùng số thứ tự là 6A
Ừ từ kết quả So sánh số thứ tự của các
cặp nguyên tử dễ dàng thấy được nhóm c
H2O h ưu tiên hơn nhóm c ch 33 lần
có một điều chúng ta cũng cần lưu ý là
không cần phải quan tâm đến tổng số thứ
tự trong bảng tuần hoàn của các nguyên
tử trong vội cột Mặc dù tổng số thứ tự
của ba nguyên tử Cacbon và 18 lớn hơn
tổng số thứ tự của một nguyên tử Oxy và
hai nguyên tử hiđrô là mười nhân yếu tố
quyết định ở đây là cặp nguyên tử đầu
tiên có số thứ tự khác nhau chứ không
phải là tổng số thứ tự của các nguyên tử
a tiếp theo là quy tắc 3 quy tắc ngày
thường được sử dụng để so sánh thứ tự ưu
tiên của các nhóm thế có chứa liên kết
bội nhưng nhóm ch o nhóm coh nhóm CH2
CH2 và dẫn dạng tương tự nội dung của
nguyên tắc này được phát biểu như sau
trong một nguyên tử Nếu có một nguyên tử
liên kết đôi hoặc liên kết ba với một
nguyên tử còn lại thì sẽ giữ nguyên từ
đó có 2 lần 3 lần tương ứng liên kết đơn
với nguyên tử kia trong hình chúng ta sẽ
có nhóm C H O trong nhóm này sẽ có chứa
một liên kết đôi giữa nguyên tử Cacbon
và nguyên tử oxy Như vậy theo nguyên tắc
trên nguyên tử Cacbon sẽ có 2 lần liên
kết đơn với nguyên tử Oxy và ngược lại
nguyên tử oxy cũng sẽ có 2 lần liên kết
đơn với nguyên tử Cacbon liên kết ch ban
đầu sẽ được viết lại tương ứng
khi phân tích tương tự chúng ta sẽ có
được kết quả của một số nhóm thấy sau
nhóm ch nối đôi CH2
a c Note 3 ch nhóm coh và nhóm c 6 h 5
số Today chúng ta sẽ thực hiện việc So
sánh trật tự ưu tiên của hai nhóm Thế là
C khắc nối đôi CH2 với nhóm ch ch3 hai
chúng ta nên nhớ nếu dựa vào lớp nguyên
tử đầu tiên mà không xác định được thứ
tự ưu tiên thì sẽ xét đến các lớp nguyên
tử tiếp theo là sẽ lặp lại cách làm trên
cho đến khi nào xác định được thứ tự ưu
tiên của mỗi giống thấy thì dừng lại
a cho Quy tắc 1 Các bạn có thể thấy hai
nguyên tử Cacbon màu xanh trong mỗi nhóm
Thế là hai nguyên tử của lớp nguyên tử
đầu tiên nếu Căn cứ vào số thứ tự của
hai nguyên tử này thì chưa xác định được
thứ tự ưu tiên Vì cả hai nguyên tử
Cacbon đều có cùng số thứ tự là sáu như
vậy chúng ta sẽ xét tiếp đến các lớp
nguyên tử tiếp theo lớp nguyên tử tiếp
theo liên kết với nguyên tử Cacbon màu
xanh trong nhóm thấy phía trên gồm hai
nguyên tử Cacbon và một nguyên tử Hiđrô
nước đến tự tiếp theo liên kết với
nguyên tử Cacbon màu xanh trong nhóm thế
phía dưới cũng gồm hai nguyên tử Cacbon
và một nguyên tử Hiđrô cấp nguyên tử là
như nhau vì vậy chúng ta sẽ tiếp tục xét
đến lớp nguyên tử kế tiếp Nếu nguyên tử
kế tiếp là lúc nguyên tử liên kết với
hai nguyên tử Cacbon màu hồng
hai nước điện tử liên kết với nguyên tử
Cacbon màu hồng trong nhóm thấy phía
trên gồm một nguyên tử Cacbon và hai
nguyên tử Hiđrô con lớp nguyên tử liên
kết với nguyên tử Cacbon màu hồng trong
giống thế phía dưới chỉ gồm 3 nguyên tử
Hiđrô nếu so sánh thì số thứ tư của các
cặp nguyên tử thì giống thế ch nối đôi
CH2 được ưu tiên hơn ở
a Circle chúng ta sẽ định nguyên tắc thứ
tư Ừ Thì quy tắc Thứ tư này được sử dụng
để xác định độ cute của các đồng vị hóa
học nếu đơn vị nào có số khối lớn hơn
thì có độ ưu tiên lớn hơn trên hình
chúng ta sẽ có 3 đồng vị của hiđrô tương
ứng là hiđrô với số khối là một III với
số khối là 2 và cuối cùng là treaty với
số khối là ba Như vậy theo nguyên tắc 4
thì chi sẽ là đồng vị ưu tiên nhất tiếp
theo là đến delhi và cuối cùng kém ưu
tiên nhất là Hero II
Ừ như vậy Trước đây tôi đã chia sẻ với
các bạn về cách sử dụng quy tắc
cahn-ingold-prelog trong việc xác định
thứ tự ưu tiên của nguyên tử hoặc nhóm
nguyên tử trong các hợp chất hữu cơ thì
đây sẽ là cơ sở để chúng ta có thể xác
định được cấu hình e dốt của các đồng
phân quang học hoặc cấu hình Iraq trong
các động vật điện thoại Cuối cùng chúc
các bạn học tốt Xin chào và hẹn gặp lại
[âm nhạc]
[âm nhạc]
ở
ừ ừ
ừ ừ
تصفح المزيد من مقاطع الفيديو ذات الصلة
Naming Alkenes, IUPAC Nomenclature Practice, Substituent, E Z System, Cycloalkenes Organic Chemistry
Struktur Atom (3) | Konfigurasi Elektron dalam Kulit Atom | Teori Atom Bohr | Elektron Valensi
Stereochemistry: Crash Course Organic Chemistry #8
ELECTRON CONFIGURATION | AUFBAU PRINCIPLE | HUND'S RULE | PAULI EXCLUSION PRINCIPLE | S-P-D-F
konfigurasi elektron kulit
IUPAC Nomenclature of Cyclic Compounds
5.0 / 5 (0 votes)