Cyclohexanes: Crash Course Organic Chemistry #7

Summary

在本期的Crash Course有机化学课程中，Deboki Chakravarti探讨了六边形分子结构，尤其是环己烷的构象。环己烷因其低环张力和独特的‘椅式’构象而特别稳定。通过燃烧反应，科学家们得以量化环张力，并研究分子构型如何影响能量和稳定性。课程详细介绍了环己烷的不同构象、椅式翻转、以及取代基如何影响分子的稳定性。最后，课程强调了对环己烷构象的理解对化学分子功能的关键作用。

Takeaways

• 😀 六边形在自然界中广泛存在，从蜂巢到海龟壳，甚至气泡也形成六边形结构。
• 😀 环己烷分子是有机化学中常见的六边形环结构，其无环张力并且非常稳定。
• 😀 环烷烃的命名方式与其他烷烃相似，前面加上‘cyclo-’前缀，表示环状结构。
• 😀 环烷烃的碳原子可以以‘顺式’（cis）或‘反式’（trans）排列，取决于取代基的位置。
• 😀 环张力来源于角张力和扭转张力。环状分子无法自由旋转，导致这些张力的产生。
• 😀 通过燃烧反应，化学家能够测量环张力并了解不同环烷烃的能量差异。
• 😀 使用炸弹热量计量法，环烷烃的燃烧热可以用来计算其环张力。
• 😀 环己烷的‘椅式’构象非常稳定，所有氢原子处于交替的位置，减少了张力。
• 😀 环己烷分子会在不同的构象之间互相转换，最常见的是椅式构象之间的转换。
• 😀 在环己烷分子中，取代基的摆放位置对其能量有影响，等效位置（赤道位置）通常能量更低。
• 😀 通过使用纽曼投影，化学家能够更直观地分析环烷烃分子的构象及其能量状态。

Q & A

为什么六边形形状在自然界中如此常见？

六边形在自然界中常见的原因有多种理论。有些人认为它是一种节省空间的奇迹，例如铅笔公司发现六边形铅笔在盒子里能节省更多的存储空间。另外，六边形也出现在许多自然现象中，比如蜂窝和海龟的壳，甚至气泡碰撞时也会形成六边形的形状。

环烷烃的命名规则是什么？

环烷烃的命名方式与其他烷烃类似，区别在于在根名之前加上'环'（cyclo-）前缀。例如，五碳环烷烃被称为环戊烷。如果只有一个取代基，则无需编号，如甲基环戊烷。若有两个或更多取代基，则按字母顺序排列并编号，以确保取代基的编号尽可能小。

环烷烃的环张力来源于哪些因素？

环烷烃的环张力来源于角张力和扭转张力两大因素。角张力是指与理想的109.5度键角的偏差，而扭转张力则与键处于重叠状态有关。这些张力会使分子不稳定，导致能量较高。

有机化学家如何通过燃烧反应来研究环张力？

有机化学家使用爆炸量热仪来测量燃烧反应中释放的能量。通过比较烷烃和环烷烃的燃烧热量，可以推算出环张力所释放的额外能量。例如，燃烧环丙烷时释放的能量比普通烷烃多，表明环丙烷的环张力较大。

为什么环己烷比环戊烷更稳定？

环己烷比环戊烷更稳定，因为它可以形成所谓的'椅式构象'，这种构象可以使所有氢原子都处于交替的、非重叠的排列中，从而使所有键角接近109.5度，减少了角张力和扭转张力。因此，环己烷几乎没有环张力，具有较低的能量。

环己烷的'椅式构象'是什么样的？

环己烷的'椅式构象'就像一个倾斜的沙滩椅，分子中的碳原子排列形成两条平行的'座位线'。在这种构象中，所有氢原子都处于交替的上下位置，确保了键角接近理想的109.5度，减少了分子的应力。

环烷烃的'船式构象'有什么特点？

环烷烃的'船式构象'看起来像一艘船，虽然碳原子的键角依然接近109.5度，但由于'船头'和'船尾'的碳原子重叠，造成了一定的扭转张力。通过纽曼投影可以看到，氢原子处于重叠状态，导致扭转张力增大，因此这种构象不如椅式构象稳定。

环己烷分子如何在不同构象之间转换？

环己烷分子会不断地在椅式构象之间进行'椅式翻转'，即从一个椅式构象转变为另一个椅式构象。在这个过程中，所有的氢原子会从轴向位置转到赤道位置，反之亦然。这个翻转并不需要打破任何化学键，只是分子内部分子的旋转和转动。

为什么甲基环己烷分子中，甲基在赤道位置时能量较低？

甲基在赤道位置时能量较低是因为赤道位置的甲基与其他原子之间的立体障碍较小，而在轴向位置时，甲基会与其他轴向氢原子发生立体冲突，产生较大的立体障碍，称为'轴向-轴向应力'。因此，大部分甲基环己烷分子会处于甲基在赤道位置的构象。

如何从平面结构转换到环己烷的椅式构象？

从平面结构转换到环己烷的椅式构象时，首先需要根据平面结构确定取代基的位置，然后在环己烷的椅式结构中安排这些取代基。需要确保取代基保持在正确的上方或下方位置，并按照相应的碳编号添加氢原子和取代基。