001 - Introducción a la estereoquímica [Conceptos y definiciones]

CANAL DEL QFB

5 Jul 202112:27

Summary

TLDREste video ofrece una introducción a la estereoquímica, una rama de la química orgánica que estudia la configuración tridimensional de los compuestos orgánicos y su influencia en las propiedades moleculares. Se definen conceptos fundamentales como la quiralidad molecular, la importancia del carbono quiral y cómo la presencia de cuatro átomos diferentes enlazados a este carbono da lugar a enantiómeros. Además, se explora la actividad óptica, la capacidad de un compuesto orgánico para rotar la luz polarizada, y se diferencia entre los enantiómeros y los compuestos mes. Finalmente, se mencionan las mezclas racémicas y los conformeros, así como los diastereoisómeros, destacando la importancia de la configuración espacial en las reacciones químicas y la vida cotidiana.

Takeaways

🌟 La estereoquímica es una rama de la química orgánica que estudia a los compuestos orgánicos en tres dimensiones del espacio para entender sus propiedades.
🔍 La quiralidad molecular se refiere a una molécula y su imagen especular que no son superponibles, es decir, no coinciden en la superposición.
⚙️ Un carbono quiral es aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes, lo que produce un fenómeno de chiralidad.
🤔 Un enantiómero es una molécula que no puede superponerse con su imagen especular, como se vio en el ejemplo de las moléculas 1 y 2.
🌀 La actividad óptica es la capacidad de un compuesto orgánico para rotar el plano de luz polarizada, lo cual se mide experimentalmente.
⚖️ Para que un compuesto muestre actividad óptica, debe ser quiral y las proporciones de sus enantiómeros no deben ser 50/50 para evitar la anulación de la rotación de la luz.
📏 La condición de no superposibilidad con la imagen especular es necesaria pero no suficiente para la actividad óptica; también se requiere la presencia de centros quirales.
🔄 Los enantiómeros rotan la luz polarizada en ángulos iguales pero en sentidos opuestos, lo que se denota como dextro giro (+) o laevo giro (-).
🤓 Para determinar si un compuesto tiene enantiómeros, se debe verificar que un carbono tenga cuatro átomos ligados distintos.
🚫 Un compuesto mesóico a pesar de tener carbonos quirales, no muestra chiralidad debido a la presencia de un plano de simetría que anula la chiralidad.
🔬 Una mezcla racémica es una mezcla que contiene un 50% de cada uno de sus enantiómeros, lo que resulta en una actividad óptica nula.
🧬 Los isómeros diastéreo son compuestos que no son superponibles ni imágenes especulares el uno del otro, presentando diferentes orientaciones espaciales.

Q & A

¿Qué es la estereoquímica?
-La estereoquímica es una rama de la química orgánica que estudia a los compuestos orgánicos en el espacio tridimensional, considerando las propiedades de dichos compuestos en función de su configuración espacial.
¿Qué es la quiralidad molecular?
-La quiralidad molecular se refiere a una molécula que no puede superponerse a su imagen especular. Esto ocurre cuando los átomos de una molécula y su reflejo en un espejo no concuerdan en su disposición espacial.
¿Qué es un carbono quiral?
-Un carbono quiral es un átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes. Este tipo de carbono es esencial para la existencia de enantiómeros debido a que su disposición en el espacio no es superponible con su imagen especular.
¿Qué son los enantiómeros?
-Los enantiómeros son moléculas que no pueden superponerse con su imagen especular. Cada enantiómero es una versión espacialmente distinta de la molécula, y generalmente tienen propiedades físicas y químicas similares, pero diferentes en términos de actividad óptica.
¿Qué es la actividad óptica?
-La actividad óptica es la capacidad de un compuesto orgánico para rotar el plano de luz polarizada. Esto se debe a la presencia de centros quirales en la molécula, que causan una refracción específica de la luz polarizada al pasar a través de una muestra de dicho compuesto.
¿Cuáles son las condiciones necesarias para que una molécula muestre actividad óptica?
-Para que una molécula muestre actividad óptica, debe ser quiral y su composición no debe ser un 50/50 de enantiómeros, ya que en esa proporción la actividad óptica se anularía debido a la rotación de la luz en sentidos opuestos.
¿Qué es un compuesto meso?
-Un compuesto meso es uno que a pesar de tener carbonos quirales, presenta un plano de simetría que anula la quiralidad. Esto ocurre cuando la imagen especular de un compuesto es idéntica a la imagen original después de un giro de 180 grados.
¿Qué es una mezcla racémica?
-Una mezcla racémica es una combinación de enantiómeros en proporciones iguales, generalmente 50% de cada uno. En esta mezcla, la actividad óptica neta es cero debido a que los enantiómeros rotan la luz en sentidos opuestos y sus efectos se cancelan mutuamente.
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¿Qué son los conformeros?
-Los conformeros son moléculas que, a pesar de tener la misma fórmula, varían en su orientación espacial. Esto se debe a que pueden girar los enlaces químicos y cambiar la disposición de los grupos atómicos en el espacio tridimensional.
¿Qué son los diastereoisómeros?
-Los diastereoisómeros son compuestos que no son superponibles y tampoco son enantiómeros el uno del otro. Tienen estructuras moleculares que no son imágenes especulares y presentan diferencias en la orientación de los grupos atómicos en el espacio.
¿Qué son las reglas de Cahn, Ingold y Prelog?
-Las reglas de Cahn, Ingold y Prelog son un conjunto de reglas utilizadas para determinar la configuración absoluta de un centro quiral, es decir, para designar si un enantiómero es el D o el L, y para nombrar correctamente a los compuestos orgánicos en relación con su estructura tridimensional.