Reactivos organometálicos en síntesis de alcoholes

Germán Fernández

24 Nov 201310:23

Summary

TLDREl script detalla la teoría 7 sobre la reacción de órganos metálicos para la síntesis de alcoholes. Se explica cómo obtener alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través de la reacción de metanal, aldehídos y acetona con órganos metálicos como litio y magnesio. Se describe el proceso de adición y eliminación en la reacción con ésteres y epóxidos, resultando en alcoholes con dos cadenas iguales y la formación de alcoholes por la apertura de epóxidos. El resumen incluye la importancia de llevar a cabo estas reacciones en éter y atmósfera de nitrógeno para proteger los órganos metálicos.

Takeaways

🧪 La teoría de alcoholes se aplica para preparar diferentes tipos de alcoholes a partir de reacciones con órganos metálicos.
🔍 Para obtener alcoholes primarios, se reacciona metanal con un órgano metálico, como el de litio o magnesio, bajo atmósfera de éter y nitrógeno.
🔗 El ataque del órgano metálico se dirige al carbono polarizado positivamente del carbonilo, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para obtener el alcohol primario.
📚 Los alcoholes primarios tienen un solo grupo carbono en el carbono del hidróxilo.
🔬 Para obtener alcoholes secundarios, se emplean aldeidos como etanal o propanal, que aportan dos cadenas al carbono del hidróxilo.
🌟 Al reaccionar estos aldeidos con órganos metálicos, se forman alcoholes secundarios con dos cadenas en el carbono del grupo hidróxilo.
🛠 Para obtener alcoholes terciarios, se reacciona una acetona con un órgano metálico, lo que permite controlar el tipo de cadenas del alcohol resultante.
🔄 La reacción de ésteres con dos equivalentes de órgano metálico genera un alcohol con dos cadenas iguales, como dos etilos.
🧩 El mecanismo de la reacción de ésteres implica una adición del órgano metálico al carbono del éster, seguido de una eliminación del grupo alcóxido para formar una acetona con dos cadenas carbonadas.
💡 La reacción de epóxidos con órganos metálicos, donde el epóxido se abre por ataque al carbono menos sustituido, resulta en la formación de un alcohol.
📉 La apertura del epóxido ocurre por impedimentos estéricos, lo que significa que el órgano metálico ataca al carbono con menos cadenas y sustituyentes.

Q & A

¿Qué es lo que se busca hacer en el punto 7 de la teoría de álcoholes?
-En el punto 7 de la teoría de álcoholes, se busca aplicar la reactividad de los órganos metálicos a la preparación de diferentes tipos de álcoholes a partir de distintos reactivos.
¿Cómo se obtienen los álcoholes primarios según el guion?
-Para obtener álcoholes primarios, se hace reaccionar metanal con un órgano metálico, que puede ser de litio o magnesio. Este ataca al carbono polarizado positivamente del carbonilo, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para generar el álcohol primario.
¿Qué rol juega la polaridad en la reacción del metanal con el órgano metálico?
-La polaridad es crucial, ya que el reactivo organométalico tiene una carga negativa en el carbono y una carga positiva en el metal, lo que permite el ataque al enlace carbono-litio sobre el carbono polarizado positivamente del carbonilo.
¿Cuál es el medio en el que se lleva a cabo la reacción para evitar la descomposición del órgano metálico?
-La reacción se lleva a cabo en éter con atmósfera de nitrógeno para evitar la descomposición del órgano metálico.
¿Cómo se forman los álcoholes secundarios según el script?
-Para formar álcoholes secundarios, se utiliza un aldehído diferente al metanal, como etanal o propanal, y se ataca con un órgano metálico de litio o magnesio, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para obtener el álcohol secundario.
¿Qué tipo de aldehído se debe usar para obtener álcoholes secundarios?
-Se debe usar un aldehído que tenga una cadena carbonada, como etanal o propanal, para obtener álcoholes secundarios.
¿Cómo se producen los álcoholes terciarios en la reacción?
-Los álcoholes terciarios se producen reaccionando acetonas con un órgano metálico, controlando el tipo de cadenas que lleva la acetona y la cadena del órgano metálico.
¿Qué sucede cuando se reacciona un éter con un órgano metálico?
-Cuando un éter reacciona con un órgano metálico, se genera un alcohol. Este proceso es un poco más complejo y especial, ya que el éter reaccionará con dos equivalentes de órgano metálico, aportando dos cadenas carbonadas y formando un alcohol con dos cadenas iguales.
¿Qué reacción ocurre cuando un epóxido se somete a la acción de un órgano metálico?
-Cuando un epóxido reacciona con un órgano metálico, el epóxido, que tiene una polaridad positiva en el carbono, se ve atacado por el órgano metálico, lo que provoca la apertura del epóxido y la formación de un alcohol.
¿Cómo se determina el sitio de ataque del órgano metálico en el epóxido?
-El sitio de ataque del órgano metálico en el epóxido se determina por impedimentos estéricos; el órgano metálico atacará al carbono con menos cadenas o sustituyentes, es decir, el carbono menos sustituido.
¿Qué mecanismo de reacción se produce cuando un órgano metálico reacciona con un estereoisómero?
-Si el epóxido o estereoisómero era asimétrico, la reacción con el órgano metálico generaría un estereoisómero específico debido a la preferencia de ataque al carbono menos sustituido.

Outlines

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🧪 Preparación de Alcoholes Primarios, Secundarios y Terciarios

Este párrafo explica el proceso de síntesis de alcoholes utilizando reacciones con órganos metálicos. Se describen los pasos para obtener alcoholes primarios a través de la reacción de metanal con órganos metálicos como el litio o magnesio, lo cual resulta en la formación de un alcóxido que posteriormente se hidroliza con agua ácida para obtener el alcohol primario. También se menciona el proceso para obtener alcoholes secundarios, utilizando aldehídos como etanal o propanal y órganos metálicos, lo que lleva a la formación de un alcóxido y, tras hidrólisis ácida, a un alcohol secundario. Finalmente, se toca el tema de la síntesis de alcoholes terciarios a partir de acetonas y órganos metálicos, controlando las cadenas para obtener el tipo deseado de alcohol terciario.

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🧫 Reacción de Órganos Metálicos con Ésteres y Epóxidos

En este segmento, se detalla cómo los órganos metálicos reaccionan con ésteres y epóxidos para producir alcoholes. Se discute la reacción de un éster con dos equivalentes de un órgano metálico, como el bromuro de metilo magnesio, que resulta en la formación de un alcóxido y posteriormente, mediante un proceso de adición y eliminación, en una acetona con dos cadenas carbonadas iguales. También se analiza la reacción de un epóxido con un órgano metálico, donde el ataque ocurre en el carbono menos sustituido, lo que conduce a la apertura del epóxido y la formación de un alcohol. Se enfatiza la importancia de la polaridad y la estericidad en la elección del sitio de ataque y la formación de los productos.

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📚 Conclusión y Próximas Lecturas sobre Oxidación de Alcoholes

Este párrafo sirve como conclusión de los métodos principales para la preparación de alcoholes a través de reacciones con órganos metálicos y como introducción a futuras lecciones sobre la oxidación de alcoholes. Se resalta que ya se conocen los métodos más importantes y se sugiere que en un próximo video se explorará el tema de la oxidación de los alcoholes, lo que implicará reacciones que transforman alcoholes en otros compuestos químicos, probablemente aldehídos o cetonas, mediante la pérdida de electrones.

Mindmap

Keywords

💡Alcoholes primarios

Los alcoholes primarios son aquellos en los que el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un carbono que tiene solo una cadena. En el video, se describe cómo obtener alcoholes primarios a través de la reacción de metanal con un órgano metálico como el de litio o magnesio. El órgano metálico ataca al carbono polarizado positivamente del metanal, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para obtener el alcohol primario.

💡Reactivos órgano metálicos

Los reactivos órgano metálicos son compuestos que contienen un enlace entre un metal y un átomo de carbono. Son utilizados en la síntesis de alcoholes, como se muestra en el video, donde se emplean para reaccionar con aldeídos y cetonas para formar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los ejemplos dados incluyen el uso de metanal con órganos metálicos de litio o magnesio.

💡Polaridad

La polaridad es una propiedad de las moléculas que se refiere a la distribución desigual de carga eléctrica. En el contexto del video, la polaridad es crucial para la formación de enlaces entre el órgano metálico y los carbonos polarizados de los aldeídos y cetonas. Por ejemplo, el enlace carbono-litio es muy polarizado, lo que permite que el carbono del órgano metálico atrape al carbono polarizado positivamente del metanal.

💡Aldeídos

Los aldeídos son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carbonilo (C=O) terminado en un grupo hidroxilo (-H). En el video, se menciona que para obtener alcoholes secundarios, se pueden usar aldeídos como etanal o propanal, que tienen una cadena carbonada adicional para la formación del enlace con el órgano metálico.

💡Alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios son aquellos en los que el grupo hidroxilo está unido a un carbono que tiene dos cadenas. En el video, se describe el proceso de síntesis de alcoholes secundarios a través de la reacción de aldeídos como el etanal con un órgano metálico, resultando en un alcohol donde el carbono del grupo hidroxilo tiene dos cadenas adyacentes.

💡Cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (C=O) en el que ambos extremos están unidos a átomos de carbono. En el video, se indica que para obtener alcoholes terciarios, se puede reaccionar una cetona como la acetona con un órgano metálico, lo que resulta en un alcohol donde el carbono del grupo hidroxilo tiene tres cadenas.

💡Alcoholes terciarios

Los alcoholes terciarios son aquellos en los que el grupo hidroxilo está unido a un carbono que tiene tres cadenas. El video explica que se pueden obtener alcoholes terciarios a partir de la reacción de cetonas con órganos metálicos, y se puede controlar el tipo de alcohol terciario formado mediante la elección de la cadena del órgano metálico y de la cetona.

💡Ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos formados por la reacción de un ácido orgánico con un alcohol, donde el grupo hidroxilo del ácido se reemplaza por el grupo del alcohol. En el video, se discute cómo los ésteres reaccionan con dos equivalentes de órgano metálico para formar un alcohol con dos cadenas iguales, como en el caso del etanoato de metilo y el bromuro de metilo magnesio.

💡Epóxidos

Los epóxidos, también conocidos como oxaciclopentanos, son compuestos que contienen un anillo oxirano, un tipo de anillo de tres átomos que incluye dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. El video menciona que los epóxidos pueden reaccionar con órganos metálicos, lo que lleva a la apertura del anillo oxirano y la formación de un alcohol.

💡Adición y eliminación

En el contexto de reacciones químicas, la adición se refiere a la unión de grupos a una molécula, mientras que la eliminación implica la pérdida de grupos. En el video, se describe el mecanismo de adición-eliminación durante la reacción de un órgano metálico con un ester, donde primero se adiciona el órgano metálico al carbono del ester formando un alcóxido, y luego se elimina el grupo alcóxido para formar una acetona, que es más reactiva y continúa reaccionando con el órgano metálico para formar el alcohol.

Highlights

Se discute la reacción de órganos metálicos con aldehídos y cetonas para obtener alcoholes primarios.

Se menciona el uso de metanal y órganos metálicos como litio y magnesio para formar alcóxidos.

Se describe el proceso de polaridad en la formación de enlaces entre el carbono del órgano metálico y el carbono del aldehído.

Se explica cómo se obtiene un alcohol primario a través de la hidrólisis ácida de alcóxidos.

Se aborda la obtención de alcoholes secundarios a partir de aldehídos como etanal y propanal.

Se detalla el ataque del órgano metálico a carbonos polarizados positivamente en aldehídos para formar alcoholes secundarios.

Se menciona el uso de acetonas y órganos metálicos para la síntesis de alcoholes terciarios.

Se discute el control de la cadena del órgano metálico y la cadena de la acetona para obtener alcoholes terciarios específicos.

Se presenta la reacción de ésteres con órganos metálicos para generar alcoholes con dos cadenas iguales.

Se analiza el mecanismo de adición y eliminación en la reacción de ésteres con órganos metálicos.

Se describe la formación de acetonas a partir de ésteres reaccionados con órganos metálicos.

Se discute la reacción de epóxidos con órganos metálicos,导向 la apertura del epóxido y la formación de alcoholes.

Se menciona la importancia de la polaridad en el ataque del órgano metálico al carbono menos sustituido del epóxido.

Se destaca la preferencia estérica en la elección del sitio de ataque en epóxidos por parte de los órganos metálicos.

Se describe el proceso de hidrólisis ácida para convertir alcóxidos en alcoholes a partir de reacciones con epóxidos.

Se menciona la formación de isómeros en la reacción de epóxidos con órganos metálicos en caso de asimetrías.

Se anuncia el tema del próximo vídeo: la oxidación de alcoholes.