Reactivos organometálicos en síntesis de alcoholes
Summary
TLDREl script detalla la teoría 7 sobre la reacción de órganos metálicos para la síntesis de alcoholes. Se explica cómo obtener alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través de la reacción de metanal, aldehídos y acetona con órganos metálicos como litio y magnesio. Se describe el proceso de adición y eliminación en la reacción con ésteres y epóxidos, resultando en alcoholes con dos cadenas iguales y la formación de alcoholes por la apertura de epóxidos. El resumen incluye la importancia de llevar a cabo estas reacciones en éter y atmósfera de nitrógeno para proteger los órganos metálicos.
Takeaways
- 🧪 La teoría de alcoholes se aplica para preparar diferentes tipos de alcoholes a partir de reacciones con órganos metálicos.
- 🔍 Para obtener alcoholes primarios, se reacciona metanal con un órgano metálico, como el de litio o magnesio, bajo atmósfera de éter y nitrógeno.
- 🔗 El ataque del órgano metálico se dirige al carbono polarizado positivamente del carbonilo, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para obtener el alcohol primario.
- 📚 Los alcoholes primarios tienen un solo grupo carbono en el carbono del hidróxilo.
- 🔬 Para obtener alcoholes secundarios, se emplean aldeidos como etanal o propanal, que aportan dos cadenas al carbono del hidróxilo.
- 🌟 Al reaccionar estos aldeidos con órganos metálicos, se forman alcoholes secundarios con dos cadenas en el carbono del grupo hidróxilo.
- 🛠 Para obtener alcoholes terciarios, se reacciona una acetona con un órgano metálico, lo que permite controlar el tipo de cadenas del alcohol resultante.
- 🔄 La reacción de ésteres con dos equivalentes de órgano metálico genera un alcohol con dos cadenas iguales, como dos etilos.
- 🧩 El mecanismo de la reacción de ésteres implica una adición del órgano metálico al carbono del éster, seguido de una eliminación del grupo alcóxido para formar una acetona con dos cadenas carbonadas.
- 💡 La reacción de epóxidos con órganos metálicos, donde el epóxido se abre por ataque al carbono menos sustituido, resulta en la formación de un alcohol.
- 📉 La apertura del epóxido ocurre por impedimentos estéricos, lo que significa que el órgano metálico ataca al carbono con menos cadenas y sustituyentes.
Q & A
¿Qué es lo que se busca hacer en el punto 7 de la teoría de álcoholes?
-En el punto 7 de la teoría de álcoholes, se busca aplicar la reactividad de los órganos metálicos a la preparación de diferentes tipos de álcoholes a partir de distintos reactivos.
¿Cómo se obtienen los álcoholes primarios según el guion?
-Para obtener álcoholes primarios, se hace reaccionar metanal con un órgano metálico, que puede ser de litio o magnesio. Este ataca al carbono polarizado positivamente del carbonilo, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para generar el álcohol primario.
¿Qué rol juega la polaridad en la reacción del metanal con el órgano metálico?
-La polaridad es crucial, ya que el reactivo organométalico tiene una carga negativa en el carbono y una carga positiva en el metal, lo que permite el ataque al enlace carbono-litio sobre el carbono polarizado positivamente del carbonilo.
¿Cuál es el medio en el que se lleva a cabo la reacción para evitar la descomposición del órgano metálico?
-La reacción se lleva a cabo en éter con atmósfera de nitrógeno para evitar la descomposición del órgano metálico.
¿Cómo se forman los álcoholes secundarios según el script?
-Para formar álcoholes secundarios, se utiliza un aldehído diferente al metanal, como etanal o propanal, y se ataca con un órgano metálico de litio o magnesio, formando un alcóxido que luego se hidroliza con agua ácida para obtener el álcohol secundario.
¿Qué tipo de aldehído se debe usar para obtener álcoholes secundarios?
-Se debe usar un aldehído que tenga una cadena carbonada, como etanal o propanal, para obtener álcoholes secundarios.
¿Cómo se producen los álcoholes terciarios en la reacción?
-Los álcoholes terciarios se producen reaccionando acetonas con un órgano metálico, controlando el tipo de cadenas que lleva la acetona y la cadena del órgano metálico.
¿Qué sucede cuando se reacciona un éter con un órgano metálico?
-Cuando un éter reacciona con un órgano metálico, se genera un alcohol. Este proceso es un poco más complejo y especial, ya que el éter reaccionará con dos equivalentes de órgano metálico, aportando dos cadenas carbonadas y formando un alcohol con dos cadenas iguales.
¿Qué reacción ocurre cuando un epóxido se somete a la acción de un órgano metálico?
-Cuando un epóxido reacciona con un órgano metálico, el epóxido, que tiene una polaridad positiva en el carbono, se ve atacado por el órgano metálico, lo que provoca la apertura del epóxido y la formación de un alcohol.
¿Cómo se determina el sitio de ataque del órgano metálico en el epóxido?
-El sitio de ataque del órgano metálico en el epóxido se determina por impedimentos estéricos; el órgano metálico atacará al carbono con menos cadenas o sustituyentes, es decir, el carbono menos sustituido.
¿Qué mecanismo de reacción se produce cuando un órgano metálico reacciona con un estereoisómero?
-Si el epóxido o estereoisómero era asimétrico, la reacción con el órgano metálico generaría un estereoisómero específico debido a la preferencia de ataque al carbono menos sustituido.
Outlines
🧪 Preparación de Alcoholes Primarios, Secundarios y Terciarios
Este párrafo explica el proceso de síntesis de alcoholes utilizando reacciones con órganos metálicos. Se describen los pasos para obtener alcoholes primarios a través de la reacción de metanal con órganos metálicos como el litio o magnesio, lo cual resulta en la formación de un alcóxido que posteriormente se hidroliza con agua ácida para obtener el alcohol primario. También se menciona el proceso para obtener alcoholes secundarios, utilizando aldehídos como etanal o propanal y órganos metálicos, lo que lleva a la formación de un alcóxido y, tras hidrólisis ácida, a un alcohol secundario. Finalmente, se toca el tema de la síntesis de alcoholes terciarios a partir de acetonas y órganos metálicos, controlando las cadenas para obtener el tipo deseado de alcohol terciario.
🧫 Reacción de Órganos Metálicos con Ésteres y Epóxidos
En este segmento, se detalla cómo los órganos metálicos reaccionan con ésteres y epóxidos para producir alcoholes. Se discute la reacción de un éster con dos equivalentes de un órgano metálico, como el bromuro de metilo magnesio, que resulta en la formación de un alcóxido y posteriormente, mediante un proceso de adición y eliminación, en una acetona con dos cadenas carbonadas iguales. También se analiza la reacción de un epóxido con un órgano metálico, donde el ataque ocurre en el carbono menos sustituido, lo que conduce a la apertura del epóxido y la formación de un alcohol. Se enfatiza la importancia de la polaridad y la estericidad en la elección del sitio de ataque y la formación de los productos.
📚 Conclusión y Próximas Lecturas sobre Oxidación de Alcoholes
Este párrafo sirve como conclusión de los métodos principales para la preparación de alcoholes a través de reacciones con órganos metálicos y como introducción a futuras lecciones sobre la oxidación de alcoholes. Se resalta que ya se conocen los métodos más importantes y se sugiere que en un próximo video se explorará el tema de la oxidación de los alcoholes, lo que implicará reacciones que transforman alcoholes en otros compuestos químicos, probablemente aldehídos o cetonas, mediante la pérdida de electrones.
Mindmap
Keywords
💡Alcoholes primarios
💡Reactivos órgano metálicos
💡Polaridad
💡Aldeídos
💡Alcoholes secundarios
💡Cetonas
💡Alcoholes terciarios
💡Ésteres
💡Epóxidos
💡Adición y eliminación
Highlights
Se discute la reacción de órganos metálicos con aldehídos y cetonas para obtener alcoholes primarios.
Se menciona el uso de metanal y órganos metálicos como litio y magnesio para formar alcóxidos.
Se describe el proceso de polaridad en la formación de enlaces entre el carbono del órgano metálico y el carbono del aldehído.
Se explica cómo se obtiene un alcohol primario a través de la hidrólisis ácida de alcóxidos.
Se aborda la obtención de alcoholes secundarios a partir de aldehídos como etanal y propanal.
Se detalla el ataque del órgano metálico a carbonos polarizados positivamente en aldehídos para formar alcoholes secundarios.
Se menciona el uso de acetonas y órganos metálicos para la síntesis de alcoholes terciarios.
Se discute el control de la cadena del órgano metálico y la cadena de la acetona para obtener alcoholes terciarios específicos.
Se presenta la reacción de ésteres con órganos metálicos para generar alcoholes con dos cadenas iguales.
Se analiza el mecanismo de adición y eliminación en la reacción de ésteres con órganos metálicos.
Se describe la formación de acetonas a partir de ésteres reaccionados con órganos metálicos.
Se discute la reacción de epóxidos con órganos metálicos,导向 la apertura del epóxido y la formación de alcoholes.
Se menciona la importancia de la polaridad en el ataque del órgano metálico al carbono menos sustituido del epóxido.
Se destaca la preferencia estérica en la elección del sitio de ataque en epóxidos por parte de los órganos metálicos.
Se describe el proceso de hidrólisis ácida para convertir alcóxidos en alcoholes a partir de reacciones con epóxidos.
Se menciona la formación de isómeros en la reacción de epóxidos con órganos metálicos en caso de asimetrías.
Se anuncia el tema del próximo vídeo: la oxidación de alcoholes.
Transcripts
en este punto 7 de la teoría de
alcoholes vamos a aplicar la reactividad
de los órganos metálicos a la
preparación de diferentes tipos de
alcoholes eh partiendo de diferentes
reactivos eh primero eh vamos a ver cómo
eh obtener alcoholes primarios empleando
reactivos órgano metálicos para ello
debemos hacer reaccionar metanal con un
órgano metálico el órgano metálico puede
llevar cualquier tipo de cadena y puede
ser órgano metálico tanto de litio como
de Magnesio el el ataque de la polaridad
la polaridad que presenta el reactivo
organometálico con un Delta menos muy
importante sobre el carbono y un Delta
más sobre el litio va a permitir el
ataque de este enlace carbono litio que
se situará sobre el carbono al carbono
polarizado positivamente del
carbonilo el oxígeno está polarizado
negativamente y recibe los electrones
del enlace pi eh de esta forma vamos
vamos a conseguir obtener la base de un
alcohol un alcóxido después de una etapa
de protonación agua ácida eh obtendremos
el alcohol
primario por tanto ataque del órgano
metálico a través de su carbono al
carbono carbonilo uniendo ambos carbonos
cesión del enlace p hacia el oxígeno
todo ello se tiene que llevar a cabo en
éter eh con atmósfera de nitrógeno para
evitar la descomposición del órgano
metálico Y tenemos formado el alcóxido
se ha obtenido un enlace carbono carbono
entre el carbono polarizado
negativamente del órgano metálico y el
carbono polarizado positivamente del
carbonilo este alcóxido eh se hidroliza
con agua ácida para generar el alcohol
correspondiente se trata de un alcohol
eh que tiene en el carbono del grupo
hidróxilo una sola cadena por tanto es
un carbono primario es un alcohol
primario cuando hagamos reaccionar
eh eh metanal con diferentes organ
metálicos de litio o de Magnesio
conseguiremos alcoholes primarios ahora
vamos a ver cómo conseguir alcoholes
secundarios son alcoholes eh de los que
van a partir eh parten dos cadenas del
carbono que tiene el hidroxilo para ello
debemos usar aldeidos diferentes al
metanal por ejemplo etanal propanal no
importa la cadena pero que lleve una
cadena carbonada y atacaremos ese
aldeido con un órgano metálico de litio
de Magnesio con cualquier tipo de cadena
ese ataque de nuevo debido a la
polaridad positiva eh del litio y
negativa del carbono hace que eh ese
enlace carbono litio muy polarizado que
se encuentra sobre el carbono va a
atacar al carbono polarizado
positivamente del etanal igual que antes
carga hacia el oxígeno todo ello se
lleva a cabo en éter seco y en atmósfera
de nitrógeno forma el alcóxido lo proton
Y tenemos un alcohol secundario del
carbono del Oh parten dos cadenas el
metilo que poseía el aldeido más el
etilo que aportamos eh mediante del
ataque del órgano metálico alcohol
secundario ahora vamos a obtener un
alcohol terciario Cómo conseguir un
alcohol terciario pues partiendo de
acetonas una acetona se hace reaccionar
con un órgano metálico y conseguimos un
alcohol terciario controlando el tipo de
cadenas que lleva la acetona y la cadena
del órgano metálico podemos conseguir
cualquier tipo de alcohol terciario
vuelvo a usar el etil litio Pero podemos
usar eh otros órganos metálicos carbono
polarizado negativamente carbono
carbonilo polarizado
positivamente ataque del carbono
negativo al positivo cesión del par
hacia el oxígeno
eh eh Y formación de un alcóxido que
después de la etapa de hidrólisis ácida
nos genera el alcohol terciario la
cadena del órgano metálico en rojo y las
cadenas que llevaba la acetona de
partida en
negro más reacciones que nos permiten
obtener alcoholes a partir de órgano
metálicos es la reacción de los ésteres
es una reacción un poco más eh compleja
pero un éster con un órgano metálico nos
va a generar un alcohol es va a ser ser
un alcohol especial Porque cuando un
este reacciona con dos equivalentes de
órgano metálico vamos a usar dos
equivalentes es decir el órgano metálico
atacará dos veces y va a aportar dos
cadenas carbonadas este carbono se unirá
a dos cadenas aportadas por el órgano
metálico en este caso dos etilos y qué
nos va a generar nos va a generar un
alcohol que va a llevar dos cadenas
iguales si nos interesa obtener un
alcohol con dos cadenas iguales eh una
alternativa la mejor alternativa es
emplear un Ester a
bien Entonces vamos a ver el mecanismo
por el que el el Ester se se convierte
en un alcohol con dos cadenas iguales
Aquí vamos a considerar un modelo
molecular el modelo molecular del
etanoato de metilo los dos equivalentes
de de bromuro de metil Magnesio aquí uso
un órgano metálico de Magnesio seguido
de hidrólisis ácida para conseguir una
molécula en la que vamos a tener los dos
etilos aportados por el órgano metálico
son estas cadenas que se señalo y este
metilo es la cadena que llevaba el Ester
de partida el grupo metóxido se pierde
si estás pensando que le ocurre se va a
perder durante el mecanismo y se
reemplazará por dos cadenas generándose
un alcohol un alcohol con dos
etilos el mecanismo de esta reacción
consiste en el ataque nucleófilo del
órgano metálico de Magnesio al carbono
del Ester de nuevo la situación es igual
que en el caso de los aldeidos y cetonas
el magnesiano Presenta una polaridad
negativa sobre el eh carbono y positiva
sobre el magnesio es menos polar está
menos polarizado el enlace que en el
caso de los de litio por tanto es menos
nucleófilo pero suficiente para atacar a
carbonilos a ésteres su reactividad es
muy muy importante todavía y este
carbono polarizado positivamente de la
acetona porque el oxígeno está
polarizado negativamente atrae al
carbono negativo del magnesiano el
enlace piis se cede hacia el oxígeno y
se forma un alcóxido ese alcóxido
eh eh va a dar una etapa veremos ahora
una etapa un poco diferente vamos a
pintar esta primera etapa que se llama
adición se conoce como adición del
órgano metálico al carbono del Ester
formando un un alcóxido un oxígeno un
alcohol desprotonado pero esta molécula
esta molécula es es inestable tiene
muchos grupos en torno al carbono eh
repulsiones importantes entre ellos y
tiene un oxígeno eh con carga negativa y
un grupo eh alcóxido un metóxido que se
puede comportar como grupo saliente
cuando el oxígeno ceda supar esta etapa
se conoce como eliminación los ácidos y
derivados dan mecanismos en los que
primero se adicionan nucleófilos al
carbono y a continuación eliminan grupos
en concreto los ésteres eliminan el
grupo alcóxido y qué se obtiene al
eliminar ese grupo alcóxido se obtiene
una acetona carbonilo con dos cadenas
carbonadas una la que que poseía el
hster de partida y la otra la que la
aportó el órgano metálico la acetona es
muy muy reactiva mucho más que el hster
de partida de manera que la presencia de
un segundo equivalente de Organo
metálico hará que inmediatamente según
esas cetonas se van formando ese segundo
equivalente ataque al carbono carbonilo
formando un alcóxido aquí eh Me falta me
falta una flecha que es la cesión del
par eh del enlace pi hacia el oxígeno
para formar el alcóxido nos falta esa
flecha se adiciona la cadena del órgano
metálico al carbono de la acetona y aquí
es donde obtenemos un alcóxido con dos
cadenas iguales que tan solo tenemos que
eh acidular lo para que nos dé el
alcohol final es un mecanismo de adición
eliminación que genera una acetona mucho
más reactiva que el éster de partida y
el órgano metálico que queda en el medio
continúa atacando la reacción sería muy
difícil de parar en la acetona en
principio no no para porque la acetona
más reactiva con continuará siendo
atacada por el órgano metálico para
llegar al
alcohol Vamos a continuar con eh con más
eh reactivos que al adicionarlos a
organometálicos nos conducen alcoholes
otro reactivo que que nos sirve para
preparar alcoholes es un epóxido es un
oxaciclopentano
negativamente y el epóxido con una
polaridad importante positiva en el
carbono debido a que el oxígeno retira
carga hacia él atrae el carbono
polarizado del Organo metálico y este le
va a atacar y el epóxido muy tensionado
abre el ataque se va a producir al
carbono con menos cadenas aquí tenemos
un carbono que tiene un metilo y un
hidrógeno aquí carbono que no tiene más
que hidrógenos por tanto es una reacción
que se rige por impedimentos estéricos y
el órgano metálico buscará el carbono de
menos impedimentos atacando siempre al
carbono con menos cadenas con menos
sustituyentes la apertura del epóxido
nos conducirá un alcohol en este carbono
el grupo hidróxilo quedará en este
carbono dibujamos las flechas la
apertura del epóxido por ataque del
órgano metálico al carbono menos
sustituido y la formación del alcohol
aquí tenemos la cadena en negro del
epóxido que se AB
y el ataque del órgano metálico el
ataque siempre es por el lado opuesto al
oxígeno que se va es un ataque dorsal
por el lado opuesto al grupo saliente y
este alcóxido solo tenemos que proton
arlo con una tapa de agua ácida y así
conseguimos un alcohol la apertura
Siempre sobre el carbono con menos
cadenas carbono menos sustituido del eh
epóxido Y ataque por el lado opuesto en
este caso el carbono que tengo aquí no
no es asimétrico pero si lo fuera
generaría un Estero isómero de forma
específica bien en el próximo vídeo
vamos a ver la la oxidación de los
alcoholes pero de momento este lo vamos
a dejar aquí puesto que ya
eh conocemos los métodos más importantes
que permiten preparar alcoholes por
reacción de diferentes moléculas con
órgano
metálicos
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