DESHIDRATACION DE ALCOHOLES | Química Orgánica

Summary

En este video de química orgánica, se explica detalladamente la deshidratación de alcoholes. La reacción consiste en eliminar una molécula de agua de un alcohol al aplicar ácido fuerte y calor, formando un alqueno. Se describen dos mecanismos posibles: E1 y E2, dependiendo de la estabilidad del carbocatión y el tipo de alcohol (primario, secundario o terciario). Además, se abordan transposiciones, que ocurren cuando un grupo o átomo se mueve para estabilizar el carbocatión, influyendo en el producto final de la reacción. El video destaca la importancia de entender estos mecanismos para predecir los productos.

Takeaways

• 🧪 La deshidratación de alcoholes es una reacción típica en la química orgánica que elimina una molécula de agua para formar un alqueno.
• 📚 El grupo OH del alcohol reacciona con un ácido fuerte y se calienta para liberar una molécula de agua.
• ⚛️ La reacción sigue dos mecanismos principales: E1 (carbocatión intermedio) y E2 (eliminación simultánea).
• 🧬 En la E1, primero se forma un carbocatión al eliminarse el ion oxonio, mientras que en la E2, la eliminación ocurre simultáneamente.
• 👩‍🔬 El mecanismo que sigue depende de la estabilidad del carbocatión: los alcoholes terciarios tienden a seguir la E1, mientras que los primarios prefieren la E2.
• 🔄 En ciertos casos, como los alcoholes secundarios o terciarios, puede ocurrir una transposición del carbocatión para aumentar su estabilidad.
• ⚠️ La reacción favorece la formación del doble enlace más sustituido, lo que le da mayor estabilidad al producto final.
• 🔬 En el caso de moléculas cíclicas, como el ciclohexanol, el carbocatión puede formarse antes de la eliminación del agua, siguiendo el mecanismo E1.
• 🔀 Las transposiciones no solo pueden involucrar hidrógenos, sino también grupos metilo completos, lo que influye en la ubicación del carbocatión.
• 📊 Las transposiciones y la elección del mecanismo son clave para predecir correctamente el producto final en la deshidratación de alcoholes.

Q & A

¿Qué es la deshidratación de alcoholes en química orgánica?

La deshidratación de alcoholes es una reacción típica en la química orgánica en la que un alcohol pierde una molécula de agua para formar un alqueno.

¿Qué tipo de alcoholes pueden participar en una reacción de deshidratación?

Pueden participar alcoholes primarios, secundarios o terciarios en la deshidratación, aunque el mecanismo varía dependiendo del tipo de alcohol.

¿Qué se necesita para que ocurra la deshidratación de un alcohol?

Se necesita un ácido fuerte y calentamiento para que la reacción de deshidratación ocurra y se libere una molécula de agua.

¿Cómo se forma un alqueno durante la deshidratación de alcoholes?

Durante la deshidratación, un hidrógeno del carbono adyacente al grupo OH y el grupo OH se combinan para formar una molécula de agua. Esto deja un doble enlace entre dos carbonos, formando el alqueno.

¿Cuál es la diferencia entre los mecanismos de eliminación E1 y E2 en esta reacción?

En la eliminación E1, el grupo OH se protona, liberando agua y formando un carbocatión antes de la formación del doble enlace. En E2, el agua y el protón se eliminan simultáneamente sin la formación de un carbocatión.

¿Qué determina si la reacción de deshidratación sigue un mecanismo E1 o E2?

El tipo de alcohol es crucial. Los alcoholes terciarios y secundarios tienden a seguir un mecanismo E1, mientras que los primarios suelen seguir un mecanismo E2.

¿Qué es un ion oxonio y cuál es su papel en la deshidratación de alcoholes?

Un ion oxonio se forma cuando el oxígeno del grupo OH se protona por un ácido fuerte. Este ion es un buen grupo saliente, lo que facilita la eliminación de agua en la reacción.

¿Qué es un carbocatión y cómo afecta la estabilidad del mecanismo E1?

Un carbocatión es una especie con una carga positiva en un átomo de carbono. Su estabilidad depende del tipo de carbono: los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios o primarios, lo que favorece el mecanismo E1.

¿Qué sucede cuando se produce una transposición en una reacción de deshidratación?

En algunas reacciones, un átomo o grupo puede moverse para estabilizar el carbocatión, como el movimiento de un hidrógeno o un grupo metilo a una posición más favorable, lo que se conoce como transposición.

¿Qué factores determinan el producto final de una reacción de deshidratación?

El producto final depende de la estabilidad del alqueno formado. El alqueno más sustituido, con más grupos en el doble enlace, será el más estable y, por lo tanto, el producto preferido.

Outlines

00:00

🔬 Introducción a la deshidratación de alcoholes

El presentador introduce el tema de la deshidratación de alcoholes, una reacción común en química orgánica. Explica que los alcoholes tienen un grupo OH en su estructura, y al aplicar un ácido fuerte y calor, se elimina una molécula de agua, formando un alqueno. Luego, menciona que explicará detalladamente el mecanismo de esta reacción.

05:02

🧪 Formación del ion oxonio y eliminación de agua

Cuando se añade un ácido fuerte, el grupo OH del alcohol se protona, formando un ion oxonio (OH2+), que es un buen grupo saliente. Esto permite que la molécula continúe por un mecanismo de eliminación E1 o E2, dependiendo de las condiciones. Se explica cómo, en el mecanismo E1, se elimina agua para formar un carbocatión, que luego pierde un protón para formar el alqueno. En el mecanismo E2, la eliminación del agua y el protón ocurre simultáneamente.

10:03

🔄 Competencia entre mecanismos E1 y E2

El autor explica cómo la elección entre E1 y E2 depende de la estabilidad del carbocatión. En alcoholes terciarios y secundarios, la reacción tiende a seguir el mecanismo E1, mientras que en alcoholes primarios se favorece el E2 debido a la inestabilidad del carbocatión primario. Se presenta un ejemplo con ciclohexanol para ilustrar el proceso y la formación del ciclohexeno.

⚖️ Transposición en la deshidratación de alcoholes

Se introduce el concepto de transposición, donde un carbocatión puede estabilizarse moviendo átomos pequeños, como un hidrógeno, hacia una posición más favorable. El ejemplo presentado es el 3-metil-2-butanol, donde el carbocatión se desplaza a una posición más estable en un carbono terciario, lo que produce un alqueno más sustituido. Se resalta la importancia de la estabilidad del carbocatión en la formación del producto final.

🧩 Ejemplo de transposición con grupos metilo

En este párrafo, se examina otro caso de transposición, pero en este caso, en lugar de un hidrógeno, se desplaza un grupo metilo. Se usa el ejemplo del 3,3-dimetil-2-butanol, donde un grupo metilo se transfiere para formar un carbocatión terciario más estable. Finalmente, se eliminan hidrógenos adyacentes para formar un alqueno más sustituido, enfatizando la importancia de identificar el producto más estable.

🎓 Conclusión y recordatorio sobre la transposición

El presentador concluye remarcando la importancia de considerar las transposiciones en las reacciones de deshidratación de alcoholes. Aunque en algunos casos el producto final podría predecirse sin considerar la transposición, omitir este paso sería un error en un examen. Finalmente, se invita a los estudiantes a preguntar sus dudas a través de los comentarios o redes sociales.

Keywords

💡Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional -OH (hidroxilo). En el video, se menciona que la deshidratación de alcoholes es una reacción común en química orgánica. El alcohol utilizado como ejemplo es el etanol, que al calentarse con ácido fuerte pierde una molécula de agua, lo que ejemplifica el proceso de deshidratación.

💡Deshidratación

La deshidratación es una reacción química en la que una molécula pierde agua. En el contexto del video, se refiere a la eliminación de una molécula de agua de un alcohol al tratarse con un ácido fuerte, lo que da lugar a la formación de un alqueno. Este proceso es fundamental en la conversión de alcoholes en alquenos.

💡Grupo funcional

Un grupo funcional es un conjunto de átomos responsables de las reacciones químicas características de una molécula. En el video, el grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidroxilo (-OH), que juega un papel crucial en las reacciones de deshidratación, ya que se convierte en un buen grupo saliente bajo las condiciones adecuadas.

💡Ácido fuerte

Un ácido fuerte es un compuesto químico que se disocia completamente en solución, liberando protones (H+). En el video, el ácido fuerte actúa como catalizador para iniciar la deshidratación de alcoholes, protonando el grupo hidroxilo y facilitando su salida como molécula de agua.

💡Ion oxonio

El ion oxonio es una especie química que se forma cuando un átomo de oxígeno de un grupo hidroxilo (-OH) se protona, formando un -OH2+ con carga positiva. En el video, el ion oxonio es el intermediario clave en el mecanismo de deshidratación de alcoholes, convirtiendo al alcohol en un compuesto más reactivo para continuar con la eliminación del agua.

💡Mecanismo E1

El mecanismo E1 es una vía de reacción en la que ocurre una eliminación unimolecular, formando un carbocatión intermedio. En el video, se menciona que los alcoholes terciarios y secundarios tienden a seguir este mecanismo debido a la estabilidad relativa del carbocatión formado tras la eliminación de agua.

💡Mecanismo E2

El mecanismo E2 es una vía de eliminación bimolecular en la que la eliminación del grupo saliente y la formación del enlace doble ocurren simultáneamente. El video describe cómo los alcoholes primarios prefieren este mecanismo, ya que no forman carbocationes estables.

💡Carbocatión

Un carbocatión es un ion con carga positiva en un átomo de carbono. En la deshidratación de alcoholes, el carbocatión es un intermediario clave cuando se sigue el mecanismo E1. El video menciona cómo la estabilidad de los carbocationes afecta la vía de la reacción, siendo los carbocationes terciarios más estables que los secundarios y primarios.

💡Transposición

La transposición es un proceso en el que un átomo o grupo de átomos cambia de posición dentro de una molécula para aumentar la estabilidad. En el video, se ejemplifica con la transposición de un hidrógeno o grupo metilo para estabilizar un carbocatión terciario durante la deshidratación de alcoholes.

💡Eliminación

La eliminación es un tipo de reacción en la que se eliminan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, generalmente formando un enlace doble. En la deshidratación de alcoholes, la eliminación ocurre cuando se eliminan una molécula de agua y un hidrógeno adyacente, lo que conduce a la formación de un alqueno.

Highlights

Introducción a la deshidratación de alcoholes como una reacción clave en la química orgánica.

Explicación de la estructura de los alcoholes y el grupo funcional -OH en su composición.

Deshidratación de alcoholes mediante la adición de ácido fuerte y calor, liberando una molécula de agua para formar un alqueno.

El mecanismo de deshidratación de alcoholes incluye la formación de un ion oxonio al protonar el oxígeno del grupo -OH.

El ion oxonio actúa como un excelente grupo saliente, facilitando la reacción de eliminación para formar el alqueno.

Las eliminaciones pueden seguir dos mecanismos diferentes: E1 o E2, dependiendo de la estabilidad del carbocatión.

La ruta E1 es más favorable para carbocationes estables en alcoholes secundarios o terciarios.

El mecanismo E2 es más común en alcoholes primarios, donde el carbocatión es inestable.

Ejemplo de deshidratación de ciclohexanol, mostrando el proceso de eliminación y formación de un ciclohexeno.

Explicación de la transposición de hidrógenos o grupos metilo para estabilizar carbocationes en reacciones de deshidratación.

Las eliminaciones E1 pueden generar productos más estables dependiendo de la cantidad de sustituyentes en el doble enlace.

En alcoholes secundarios, la deshidratación suele seguir un mecanismo E1 con formación de un carbocatión intermedio.

En alcoholes primarios, el mecanismo E2 elimina simultáneamente un protón y una molécula de agua sin formar un carbocatión.

La estabilidad de los carbocationes terciarios favorece la transposición de grupos metilo o hidrógeno para maximizar la estabilidad.

Conclusión destacando la importancia de la estabilidad del carbocatión y las transposiciones en reacciones de deshidratación de alcoholes.

Transcripts

[Música]

muy buenas alumnos aquí breaking blando

una vez más para hablar de química y hoy

vamos a continuar con las clases de

química orgánica en este caso vamos a

explicar la deshidratación de alcoholes

es otra de las reacciones típicas dentro

de la química orgánica como bien hemos

dicho vamos a tratar con alcoholes así

que bueno sin más dilación vamos a pasar

a la pizarra muy bien pues como ya

sabemos los alcoholes son estas

moléculas que tienen un grupo o h dentro

de su estructura evidentemente tenemos

que conocer todos los grupos funcionales

tenerlos claros a estas alturas del

curso de química orgánica así que voy a

escribir aquí un alcohol general y como

sería el esquema general de nuevo de una

reacción de deshidratación aquí tenemos

un alcohol en este caso primario pero

podría ser secundario o terciario que

tiene un ch 2 al lado y una cadena r

enlazada de acuerdo esto podría ser pues

etanol propano

etc y bueno pues lo que va a pasar en la

reacción de deshidratación es que cuando

le ponemos

ácido fuerte y calentamos la molécula

libera una molécula de agua de dentro

para formar un al que no bien la

molécula de agua que se libera es

precisamente de este h

y uno de los hidrógenos del carbono de

al lado juntando un hidrógeno y uno h

vamos a liberar un h2o una molécula de

agua por eso se llama deshidratación

ahora bien si esto quedara así pues ya

habría terminado el vídeo y como veis es

un poquitín más largo y es que vamos a

ver detalladamente lo que es el

mecanismo de esta reacción y a tener en

consideración los aspectos más

fundamentales de lo que está sucediendo

aquí básicamente eso el mecanismo voy a

desarrollar un poco ahora la fórmula y

vamos a escribir en este oxígeno los

electrones no enlazan test muy bien qué

sucede cuando nosotros añadimos un ácido

fuerte a esta molécula lo que va a pasar

en este caso en cuanto añadamos el ácido

fuerte es que estos electrones que tiene

el oxígeno van acá

el protón del ácido fuerte para dar lo

que se llama una especie oxon ya que

básicamente sería esto que voy a poner

aquí este y h2 positivo básicamente es

1h que ha cogido un h más entonces tiene

una carga más y un protón y esto pues

como digo se llama ion oxon yo que pasa

que ya vimos en el vídeo de la e2i la e1

que este grupo ok son yo es un muy buen

grupo saliente y cuando tenemos un buen

grupo saliente a una molécula vamos a

poder dar reacciones de eliminación y

también vimos que estas eliminaciones

podían ir por dos vías

2 y 1 entonces a partir del momento en

el que tenemos el ion oxon yo dentro de

nuestra molécula simplemente va a seguir

un mecanismo de eliminación en uno o de

dos según las condiciones que determinen

cuál de los dos es más favorable voy a

escribir esta molécula aquí en medio y

vamos a ver cuáles serían las dos

posibles vías para dar esta eliminación

de uno o dos bien pues aquí tenemos

nuestro yo noxon yo que se ha formado al

protón arse el grupo o h

alcohol entonces si siguiera un

mecanismo 1 que ya vimos en el vídeo

correspondiente

lo primero que pasaría es que se

eliminaría el h2 positivo y acabaríamos

teniendo lo que se conoce como carbó

catión que básicamente sería que

eliminamos el agua y nos quedaría lo

siguiente esta carga positiva en el

carbono donde estaba el grupo ok son yo

al eliminar agua que es neutra hemos

dejado la carga dentro de la molécula y

bueno pues esto que tenemos aquí es el

carbó catión producto del mecanismo 1 es

decir esto de aquí sería la 1 a

posteriori una vez que ya tenemos

formado nuestro carbó catión el

siguiente paso en este caso es que se

eliminará el hidrógeno del carbono

adyacente formando pues el doble enlace

es decir que estos electrones vendrían

aquí ahora y por un lado sacaríamos el

protón es decir liberaríamos el h más y

por lo tanto recuperaríamos nuestro

catalizador ácido y acabaríamos teniendo

pues nuestro doble enlace sin embargo si

esto

sucediera a través de una de dos en este

caso lo que sucede es que vamos a

eliminar el h más estos electrones van a

venir aquí y se va a liberar el agua

todo de manera simultánea y vamos a

tener finalmente r/c h ch 2 si os fijáis

el producto es el mismo en los dos casos

porque lo único que hemos hecho ha sido

explicar esta reacción por dos vías

diferentes pero partiendo del mismo

producto de partida

ahora bien evidentemente no se dan los

dos mecanismos siempre en una misma

reacción tiene un orden tiene un

criterio y el criterio es básicamente el

mismo que vimos cuando estudiamos las 2

y las 1 ya vimos que entre ellas

compiten es decir una misma reacción

puede suceder de las dos maneras pero

siempre hay una tendencia que se dé de

una más que de la otra y básicamente

esto radica en que si el carbó cationes

estable va a tender por una de 1 y si el

kart vocación no es estable entonces va

a tirar por una

qué quiere decir esto que en alcoholes

que son terciarios o secundarios

vamos a tener mayor prioridad por la 1

mientras que en los primarios vamos a

tener prioridad por la de 2 así que

realmente este alcohol de aquí como es

primario no va a suceder por uno de uno

sino que va a suceder por una de dos

y es que como veis aquí tenemos un carbó

catión primario lo cual es bastante

inestable así que en este caso en

concreto que os he puesto la ruta

correcta sería esta de aquí vale pero en

situaciones en las cuales tengamos

carbonos secundarias o terciarios la

ruta correcta sería esta de aquí vamos a

hacer un ejemplo para que lo veáis y

ahora vamos a resolver la eliminación

del ciclo ex zanon es decir la

deshidratación del ciclo hexano

si a esto lo calentamos con un ácido

fuerte lo primero que va a pasar es que

se va a protón ar el h y vamos a tener

el ion oxon yo es decir tendremos

nuestro ciclohexano con un guión o h2 y

una carga positiva que pasa que aquí

tenemos un carbono secundario y el grupo

saliente en este caso es

estable que se forme el carb ocasión en

el ciclo antes de que se elimine a

través de una de dos entonces en este

caso como es secundario va a ir por la

ruta de la y uno se va a eliminar el h2

primero vamos a acabar teniendo aquí un

kart vocación y después de que se forme

ese kart vocación uno de los hidrógenos

adyacentes se va a eliminar y finalmente

vamos a tener el ciclo ex en esta etapa

por cierto se produce cuando se calienta

vale y realmente no tiene mucho más

misterio la reacción de deshidratación

de alcohol es tener en cuenta que se

forma un kart vocación en el caso de las

de uno con todo lo que ello conlleva y

que cuando se nos da una eliminación de

tipo 2 una de dos si recordamos del

vídeo que vimos de teoría la relación se

vuelve estéreo específica es decir que

si partíamos de un alcohol hacia un

sentido obtendremos un doble enlace

hacia el mismo sentido ahora bien antes

de terminar me gustaría remarcar os un

par de situaciones en las cuales podemos

tener un efecto un poco diferente

básicamente transposiciones vamos a

imaginaos pues que tenemos este alcohol

que sería el tres metil dos butano y lo

hacemos reaccionar con ácido fuerte y

calentamos entonces vamos a producir la

deshidratación en este caso estamos en

un alcohol secundario así que va a

tender a ir a través de un mecanismo 1

lo primero que se nos va a formar pues

es el ion ok son yo y cómo funciona a

través de un mecanismo de 1 lo siguiente

que va a suceder es que se va a eliminar

el agua liberando el carb ocasión bien y

aquí en esta molécula sucede un efecto

bastante curioso y es que fijaos que

aquí tenemos un carbono que es

secundario pero justo al lado tenemos

uno que es terciario es decir este

carbono de aquí tiene un ch 3 otro ch 3

un hidrógeno y luego al lado el carb

ocasión como hemos visto ya el orden de

estabilidad es de terciarios mayores que

secundarios y mayores que primarios de

modo que éste carbó catión realmente

sería mucho más estable si estuviera

aquí en lugar de aquí entonces en este

tipo de situaciones se da una cosa que

se llama transporte

es decir este hidrógeno de aquí como es

un átomo pequeño y al moverse ganaría

muchísimo esta habilidad la molécula lo

que hace es desplazarse el átomo hacia

esa posición y nos acaba dejando el carb

ocasión en este carbono tendríamos

finalmente esto el hidrógeno aquí y el

carbó catión en ese carbono el carbono

terciario y ahora simplemente se

produciría la eliminación entonces ahora

para eliminar aquí tenemos dos

posibilidades diferentes podríamos

eliminar este hidrógeno o eliminar este

hidrógeno si elimináramos éste

obtendríamos un doble enlace tal que así

y si eliminamos éste obtendríamos un

doble enlace tal que así cuando tengamos

esto cuando tengamos varias

posibilidades de dobles enlaces tenemos

que recordar que el doble enlace más

estable es el más sustituido es decir

que en este caso tendríamos aquí un

doble enlace con tres sustituye entes

tres metidos mientras que aquí tan sólo

tenemos dos sustituye entes en un lado

así que cuando tengamos más de una

posibilidad tenemos que ir hacia la que

más sustituyen tenga

de modo que el producto final de esta

reacción sería este al que no y el

mecanismo transcurre a través de una

transposición realmente el producto de

esta reacción se podría haber deducido

sin hacer la transposición pero si se

pregunta el mecanismo en un examen

estaría mal si no se pone la

transposición porque realmente a través

de técnicas experimentales se ha visto

que este hidrógeno de aquí transpone al

carbono de al lado pero es que esto va

un poco más allá y no sucede tan sólo

con hidrógenos vamos a ver un último

ejemplo y lo dejamos por aquí bien ahora

tenemos aquí una molécula muy parecida a

la que teníamos antes fijaos que antes

teníamos el 3 metidos butanol pero ahora

tenemos el 33 dimetil 2 butano es decir

que en este carbono de aquí tenemos

realmente tres metidos este este y este

vale entonces vamos a proceder de la

misma manera que hemos hecho antes al

ponerle ácido fuerte vamos a protón ar

éste o h 2 formando el ion oxon yo

entonces como esto es un carbono

secundario vamos a transcurrir a través

de una 1 eliminando primero

ok son yo uno eliminamos el ok son yo y

nos quedaría el carb ocasión entonces

ahora qué pasa nosotros tenemos un kart

vocación que es terciario pero igual que

antes pasaba que si nosotros cogemos el

hidrógeno que había aquí antes y lo

pasábamos a este carbono pasa vamos a

tener un kart vocaciòn terciario que era

más estable ahora pasa lo mismo pero en

lugar de tener un hidrógeno aquí lo que

tenemos es un metilo entero un ch 3 y

eso también se puede transponer para

estabilizar así ese kart vocación es

decir podríamos tener un desplazamiento

de este grupo entero a esta posición

para que secar vocación sea terciario es

decir imaginaos como es de diferente la

estabilidad en un terciario que en un

secundario como para que realmente se

mueve un metilo entero bueno pues

entonces procedemos movemos este metilo

hacia esta posición y nos quedaría

entonces la cadena

así el metilo en este carbono y ahora

aquí en este carbono de este lado

tenemos enganchado la carga positiva y

ahora es cuando sucede

eliminación del hidrógeno adyacente

tenemos este hidrógeno de aquí o este

hidrógeno de aquí adyacente al kart

vocativo entonces podemos tener dos

productos por un lado este doble enlace

o por otro lado si elimina este

hidrógeno este doble enlace entonces

como hemos visto en el último ejemplo

tenemos que elegir el doble enlace más

sustituido que sería este de aquí y por

lo tanto este sería el producto de

eliminación del alcohol de esta molécula

de aquí arriba si no se plantea es este

tema de la transposición del metilo

acabaríamos diciendo que el doble enlace

es éste lo cual es falso así que es muy

importante tener en cuenta las

trasposiciones en las reacciones de

deshidratación de alcohol es en general

en todas la segunda así que esto es todo

por este vídeo yo espero que os haya

quedado un poco más claro cómo funciona

la hidratación alcoholes sería

perfectamente normal que os hayan

quedado dudas después de esta

explicación porque es un tema que aunque

no sea demasiado complejo tiene mucha

teoría y muchas puntualizaciones por

detrás así que sentidos libres de si

tenéis cualquier duda por favor ponerme

un comentario

a través de twitter facebook nos vemos

en el próximo vídeo y a disfrutar de la

ciencia en su máximo esplendor

[Música]