001 - Introducción a la estereoquímica [Conceptos y definiciones]
Summary
TLDREste video ofrece una introducción a la estereoquímica, una rama de la química orgánica que estudia la configuración tridimensional de los compuestos orgánicos y su influencia en las propiedades moleculares. Se definen conceptos fundamentales como la quiralidad molecular, la importancia del carbono quiral y cómo la presencia de cuatro átomos diferentes enlazados a este carbono da lugar a enantiómeros. Además, se explora la actividad óptica, la capacidad de un compuesto orgánico para rotar la luz polarizada, y se diferencia entre los enantiómeros y los compuestos mes. Finalmente, se mencionan las mezclas racémicas y los conformeros, así como los diastereoisómeros, destacando la importancia de la configuración espacial en las reacciones químicas y la vida cotidiana.
Takeaways
- 🌟 La estereoquímica es una rama de la química orgánica que estudia a los compuestos orgánicos en tres dimensiones del espacio para entender sus propiedades.
- 🔍 La quiralidad molecular se refiere a una molécula y su imagen especular que no son superponibles, es decir, no coinciden en la superposición.
- ⚙️ Un carbono quiral es aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes, lo que produce un fenómeno de chiralidad.
- 🤔 Un enantiómero es una molécula que no puede superponerse con su imagen especular, como se vio en el ejemplo de las moléculas 1 y 2.
- 🌀 La actividad óptica es la capacidad de un compuesto orgánico para rotar el plano de luz polarizada, lo cual se mide experimentalmente.
- ⚖️ Para que un compuesto muestre actividad óptica, debe ser quiral y las proporciones de sus enantiómeros no deben ser 50/50 para evitar la anulación de la rotación de la luz.
- 📏 La condición de no superposibilidad con la imagen especular es necesaria pero no suficiente para la actividad óptica; también se requiere la presencia de centros quirales.
- 🔄 Los enantiómeros rotan la luz polarizada en ángulos iguales pero en sentidos opuestos, lo que se denota como dextro giro (+) o laevo giro (-).
- 🤓 Para determinar si un compuesto tiene enantiómeros, se debe verificar que un carbono tenga cuatro átomos ligados distintos.
- 🚫 Un compuesto mesóico a pesar de tener carbonos quirales, no muestra chiralidad debido a la presencia de un plano de simetría que anula la chiralidad.
- 🔬 Una mezcla racémica es una mezcla que contiene un 50% de cada uno de sus enantiómeros, lo que resulta en una actividad óptica nula.
- 🧬 Los isómeros diastéreo son compuestos que no son superponibles ni imágenes especulares el uno del otro, presentando diferentes orientaciones espaciales.
Q & A
¿Qué es la estereoquímica?
-La estereoquímica es una rama de la química orgánica que estudia a los compuestos orgánicos en el espacio tridimensional, considerando las propiedades de dichos compuestos en función de su configuración espacial.
¿Qué es la quiralidad molecular?
-La quiralidad molecular se refiere a una molécula que no puede superponerse a su imagen especular. Esto ocurre cuando los átomos de una molécula y su reflejo en un espejo no concuerdan en su disposición espacial.
¿Qué es un carbono quiral?
-Un carbono quiral es un átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes. Este tipo de carbono es esencial para la existencia de enantiómeros debido a que su disposición en el espacio no es superponible con su imagen especular.
¿Qué son los enantiómeros?
-Los enantiómeros son moléculas que no pueden superponerse con su imagen especular. Cada enantiómero es una versión espacialmente distinta de la molécula, y generalmente tienen propiedades físicas y químicas similares, pero diferentes en términos de actividad óptica.
¿Qué es la actividad óptica?
-La actividad óptica es la capacidad de un compuesto orgánico para rotar el plano de luz polarizada. Esto se debe a la presencia de centros quirales en la molécula, que causan una refracción específica de la luz polarizada al pasar a través de una muestra de dicho compuesto.
¿Cuáles son las condiciones necesarias para que una molécula muestre actividad óptica?
-Para que una molécula muestre actividad óptica, debe ser quiral y su composición no debe ser un 50/50 de enantiómeros, ya que en esa proporción la actividad óptica se anularía debido a la rotación de la luz en sentidos opuestos.
¿Qué es un compuesto meso?
-Un compuesto meso es uno que a pesar de tener carbonos quirales, presenta un plano de simetría que anula la quiralidad. Esto ocurre cuando la imagen especular de un compuesto es idéntica a la imagen original después de un giro de 180 grados.
¿Qué es una mezcla racémica?
-Una mezcla racémica es una combinación de enantiómeros en proporciones iguales, generalmente 50% de cada uno. En esta mezcla, la actividad óptica neta es cero debido a que los enantiómeros rotan la luz en sentidos opuestos y sus efectos se cancelan mutuamente.
null
-null
¿Qué son los conformeros?
-Los conformeros son moléculas que, a pesar de tener la misma fórmula, varían en su orientación espacial. Esto se debe a que pueden girar los enlaces químicos y cambiar la disposición de los grupos atómicos en el espacio tridimensional.
¿Qué son los diastereoisómeros?
-Los diastereoisómeros son compuestos que no son superponibles y tampoco son enantiómeros el uno del otro. Tienen estructuras moleculares que no son imágenes especulares y presentan diferencias en la orientación de los grupos atómicos en el espacio.
¿Qué son las reglas de Cahn, Ingold y Prelog?
-Las reglas de Cahn, Ingold y Prelog son un conjunto de reglas utilizadas para determinar la configuración absoluta de un centro quiral, es decir, para designar si un enantiómero es el D o el L, y para nombrar correctamente a los compuestos orgánicos en relación con su estructura tridimensional.
Outlines
🌟 Introducción a la Estéreoquímica
El primer párrafo introduce la sección de resolución de ejercicios de química orgánica, destacando la importancia de la estéreoquímica, una rama que estudia a los compuestos orgánicos en tres dimensiones. Se definen conceptos fundamentales como la quiralidad molecular, la imagen especular y el carbono quiral. Además, se mencionan enantiómeros, que son moléculas no superponibles con su imagen especular, y se describe la actividad óptica como la capacidad de rotar el plano de luz polarizada.
🔍 Condiciones para la Actividad Óptica y Configuraciones de Enantiómeros
Este párrafo profundiza en la actividad óptica, explicando que la superposibilidad con la imagen especular es una condición necesaria, pero no suficiente, para su existencia. Se requieren compuestos quirales y una composición en proporciones distintas a 50/50 para observar una actividad óptica neta. Además, se describen los dos tipos de configuraciones de enantiómeros: dextro giro (+) y levo giro (-), y se aclara que esta configuración se determina experimentalmente y no está relacionada con la configuración R/S. Se discute la importancia de la presencia de átomos distintos en un carbono quiral para la existencia de enantiómeros y se introduce el concepto de compuesto mes, que a pesar de tener carbonos quirales, no muestra actividad óptica debido a un plano de simetría.
🧬 Conformación y Diasteroisómeros
El tercer párrafo explora la conformación de las moléculas y su impacto en las reacciones orgánicas. Se habla de conformaciones de moléculas como el conformero, que puede girar el enlace entre carbonos y cambiar la orientación de los átomos en el espacio tridimensional. Se introduce el concepto de diastereoisómeros, que son compuestos no superponibles ni imágenes especulares entre sí, como se ejemplifica con dos compuestos que a pesar de tener la misma fórmula, presentan diferentes orientaciones espaciales de sus átomos. Finalmente, se menciona que en el próximo vídeo se explorarán las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para la designación de la configuración de los enantiómeros.
Mindmap
Keywords
💡Estéreoquímica
💡Quiralidad molecular
💡Carbono quiral
💡Enantiómeros
💡Actividad óptica
💡Compuesto mes
💡Mezcla racémica
💡Conformeros
💡Diastereoisómeros
💡Regla de Cahn-Ingold-Prelog
💡Giro R y Giro S
Highlights
Introducción a la esterequímica, una rama de la química orgánica que estudia a los compuestos orgánicos en tres dimensiones.
Definición de la esterequímica como la rama que considera las propiedades de los compuestos orgánicos en el espacio tridimensional.
Explicación de la quiralidad molecular, donde una molécula no es superponible con su imagen especular.
Descripción de cómo la molécula 2 es un reflejo de la molécula 1 a través de un espejo, mostrando la imagen especular.
Caracterización de un carbono quiral como aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes, lo que produce fenómenos de esterequímica.
Introducción a los enantiómeros, que son moléculas que no se pueden superponer con su imagen especular.
Condición necesaria y suficiente para la existencia de enantiómeros: la presencia de un carbono quiral.
Actividad óptica como la capacidad de un compuesto orgánico para rotar el plano de luz polarizada.
Importancia de la composición de enantiómeros en proporciones diferentes a 50/50 para observar actividad óptica neta.
Dextro giro y levogiro, que se denotan con signos positivos y negativos respectivamente, y son tipos de configuraciones de actividad óptica.
Determinación experimental de la configuración de actividad óptica, que no tiene relación con la configuración R/S.
Identificación de un compuesto como enantiómero si un carbono tiene cuatro átomos distintos ligados.
Explicación de los compuestos mesóicos, que a pesar de tener carbonos quirales, presentan un plano de simetría que anula la quiralidad.
Descripción de una mezcla racémica como una mezcla que contiene un 50% de cada enantiómero.
Introducción a los conformeros, que son moléculas con la misma fórmula pero con orientaciones espaciales diferentes.
Influencia de los conformeros en las reacciones y los productos de los compuestos orgánicos.
Definición de los diastereoisómeros, que son compuestos no superponibles ni imágenes especulares uno del otro.
Anuncio de la próxima lección, que abordará las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para la identificación de la configuración de enantiómeros.
Transcripts
[Música]
hola que tal bienvenidos a un nuevo
vídeo del canal del fb vamos a comenzar
con este vídeo la sección de resolución
de ejercicios de química orgánica
específicamente vamos a comenzar con
este tema que es la estéreo química una
rama de la química orgánica muy hermosa
que en lo personal me encanta que es lo
que vamos a ver el día de hoy bueno pues
vamos a ver una pequeña introducción de
la exterior química y hablaremos de
conceptos básicos para poder definir las
bases
primero tenemos obviamente que definir
qué es la estéreo química bueno en la
estéreo química es una rama de la
química orgánica que estudia a los
cuerpos orgánicos en un espacio es decir
vamos a considerar las tres dimensiones
del espacio para poder comprender las
propiedades que tienen dichos compuestos
orgánicos que es la quiralidad molecular
esto va muy estrechamente ligado con la
exterio química pues bueno una molécula
que se considera quiral es porque dicha
molécula no es súper ponible con su
imagen especular qué es eso de la imagen
especular yo tengo aquí en este pequeño
esquema a la molécula uno en el lado
izquierdo y a la molécula dos del lado
derecho si ustedes observan en medio hay
un espejo
eso quiere decir que la molécula 2 es un
reflejo de la molécula número 1 esa es
la imagen especular ese reflejo que está
produciendo precisamente la molécula 1
en el espejo salem si nosotros tratamos
de superponer la molécula 1 y la 2
observen ya en la parte de abajo aparece
el esquema que no concuerdan en este
caso los átomos de hidrógeno y los
átomos de bromo sale a eso es a lo que
se le llama quiralidad molecular cuando
yo tengo a la molécula y a su imagen
especular y yo trato de superponer las
no van a concordar los átomos como tal
de ninguna forma y no quiere decir que
todos totalmente por ejemplo en el caso
del flúor ese concuerda totalmente por
ejemplo si yo giro la molécula 2
y trató de acomodar la de modo que
concuerden todos sus átomos uno encima
del otro no es posible pero la molécula
2 a pesar de que la pongo sobre la
molécula 1
la gire para que concuerde por lo menos
el flúor con el cloro el bromo y el
hidrógeno de cada una de ellas nunca va
a concordar en este caso eso es a lo que
le llamamos quiralidad molecular
qué es un carbono que irá al bueno ahora
hablamos que este carbono quiral es un
carbono específico que tiene cuatro
sustituye entes totalmente diferentes y
pues eso va a producir el fenómeno que
vimos anteriormente
qué es un enantiómero a vamos a meternos
ahora en cuestiones un poco más
específicas de esto que es la estéreo
química
un enantiómero es una molécula que no
puede superponerse con su imagen
especular así como lo vemos
anteriormente por ejemplo la molécula 1
y la molécula 2 son en anti o menos sale
es decir que la molécula 1 y la molécula
dos no pueden superponerse una con la
otra y ya vemos por qué en ese fenómeno
cuál es la condición necesaria y
suficiente para la en anti o mary a es
decir para que se presente este fenómeno
de los enantiómero bueno la quiralidad
del carbono es la principal es decir
tiene imágenes especulares que no son
superponibles entre ellas porque porque
ese carbono al tener cuatro átomos
enlazados de forma diferente o mejor
dicho cuatro átomos diferentes enlazados
a este carbono ya lo convierten en un
carbono giral
qué es la actividad óptica bueno esta es
la capacidad de un compuesto orgánico
para rotar el plano de luz polarizada yo
lo que tengo aquí representado es un
polar y metro en este polar y metro se
pone el esquema de forma general de qué
es lo que ocurre tenemos una lámpara de
sodio un filtro monocroma door
tenemos un filtro polarizador que me va
obviamente direccionar un solo haz de
luz y va a pasar por una celda que tiene
la muestra orgánica en este caso que
presente a esa actividad óptica entonces
cuando pasa el haz de luz que está
polarizada a través de esta celda con la
muestra que va a presentar actividad
óptica va a rotar ese ángulo de la luz
es decir va a sufrir una refracción
específica entonces precisamente aquí es
donde podemos nosotros saber cómo es que
rota esa luz a partir de una molécula
que sufre exterior química es decir que
va a tener centros quirales
cuál es la condición necesaria pero no
suficiente para que exista la actividad
óptica la primera de ellos es la super
posibilidad con la imagen especular
salem esta es una condición necesaria
para que se pueda dar una actividad de
óptica pero no es la única no es
suficiente para que realmente se
presente como tal esta actividad óptica
qué condiciones deben cumplirse para
observar la actividad óptica de una
molécula de este tipo los compuestos
deben ser quirales y la composición de
éste debe de ser en proporciones
diferentes a 50/50 para poder rotar la
actividad óptica neta porque porque
precisamente cuando hablamos de
enantiómero una molécula va a rotar
hacia un lado la luz
supongamos vamos a hablar en términos
muy simples antes de meternos en algo
más complejo rota la luz hacia la
izquierda mientras que su otro
enantiómero lo rota a la derecha van a
tener el mismo valor el mismo ángulo
pero con el sentido contrario qué pasa
si yo tuviera
y un 50/50 pues se va a anular esa
actividad óptica porque porque 50
moléculas que van a querer obviamente
desviar la luz hacia la izquierda las
otras 50 la van a desviar a la derecha y
se van a anular entre ellas salen por
eso es que es importante que la
composición debe de ser en proporciones
diferentes a 50-50
cómo se configura la actividad óptica en
este caso cuando tenemos un compuesto
que es ópticamente activo tenemos dos
tipos de configurados el dextro giro que
se denota con un signo de positivo o de
más entre paréntesis y tengo el nuevo
giro que es entre paréntesis y un signo
negativo el dextro giro quiere decir que
hace rotar a la luz polarizada en
sentido de las manecillas del reloj
mientras que el nuevo giro hace que esa
luz polarizada rote en el sentido
contrario a las manecillas del reloj esa
configuración solo se puede determinar
experimentalmente y no tiene relación
con la configuración r o ese es sólo
explicaré ahorita un poquito más
adelante los enantiómero se hacen rotar
la luz en el mismo ángulo pero en
sentidos opuestos que es lo que les
hablaba en la pregunta anterior por eso
es que para poder observar esa actividad
óptica
yo debo tener proporciones diferentes a
50-50
a partir de su fórmula como puede
saberse si un compuesto existe o no como
enantiómero lo primero que hay que
determinar o que hay que observar es que
si un carbono tiene átomos distintos
ligados obviamente esos cuatro tienen
que ser diferentes no puede haber dos
iguales en el momento en que haya dos
iguales ya no existe la quiralidad pero
si los cuatro son diferentes
entonces yo sé que ese carbono espiral y
al haber un carbono quiral puede existir
la enantiómero porque digo que puede
porque ahorita veremos un poquito más
adelante que hay algún otro fenómeno que
a pesar de que creemos que hay un
carbono quiral en realidad se ve anulada
por un eje de simetría
qué es un compuesto mes o es un
compuesto que presenta dos o más
carbonos hirales entre comillas pero que
presentan también un plano de simetría
lo que en realidad anula dicha
quiralidad y en anti o mary a porque su
imagen especular es la misma imagen aquí
yo tengo por ejemplo al o al 23 de bromo
butano y vean como al reflejarse en su
espejo tengo la imagen especular si yo
trato de encimar así como tal una como
la otra no concuerdan los átomos pero
qué pasa si esa imagen especular yo la
giró 180 grados resulta que es la misma
que la imagen original entonces si los
súper pongo si concuerda cada uno de los
átomos en sus posiciones eso es a lo que
se le llama un compuesto mes o que a
pesar de que nosotros vemos en teoría
que hay carbonos quirales al tener un
ángulo de simetría yo poder girar la
molécula como más me acomodé y si
concuerda al momento de superponerse
esas dos moléculas entonces en realidad
no existe esa finalidad
qué es una mezcla race mica es una
mezcla que contiene el mismo porcentaje
50% y 50% de sus dos en anti o menos el
que llamamos ere y el que llamamos s que
es el giro o el sentido del giro que
tienen esos átomos sobre su carbono kirk
al que es un conforme
estos son estero y sombreros que tienen
la característica de modificar su
orientación espacial siendo la misma
molécula pero con una orientación en el
espacio diferente por ejemplo yo aquí
tengo aleta no vean cómo están
orientados los tres hidrógenos para cada
uno de esos dos carbonos pero puede
girar
precisamente el enlace entre estos dos
carbonos y vean como ahora están
orientados los hidrógenos de abajo de
cada uno de ellos como cambian en el
plano de las tres dimensiones eso es un
confort mero y más adelante veremos que
estos conforme los pues también afectan
de cierta forma cómo se van a dar las
reacciones cómo se pueden dar los
productos entre muchos otros fenómenos
y por último que es un día estéreo y
somero para terminar con esta pequeña
introducción bueno un día este visión
mero o mejor dicho los días tero
isómeros porque no nada más se considera
uno sino dos como conocen ente o meros
necesita de su par son compuestos que no
son superponibles pero que tampoco son
una imagen especular uno del otro es
decir no son enantiómero por ejemplo yo
tengo aquí estos dos compuestos que no
son enantiómero porque no son una imagen
especular una de la otra
así yo quiere la molécula yo lo que
quiera no lo son pero si yo los trato de
superponer ustedes podrán decir pero si
concuerdan los carbonos ese doble enlace
el bromo arriba del bromo y el cloro
arriba del cloro pero qué pasa vean la
orientación del cloro en la primera
molécula el cloro está hacia atrás del
plano en el que lo estamos viendo
mientras que en la molécula de la
derecha el cloro está hacia nosotros
saliendo del plano por lo tanto podrá
concordar las posiciones pero no
concuerdan como tal en el espacio eso es
un ejemplo de dos vías terio isómeros
salen y pues bueno por el día de hoy
terminamos con esta breve introducción
solamente fueron conceptos respecto a lo
que es la acero química pero en el
siguiente vídeo respecto a esto que es
esther o química vamos nosotros a ver
las reglas de kant ingoal prelog para
poder nosotros ahora sí definir qué es
eso del giro s qué es eso del giro r qué
es eso d
identificó si hay un carbono quiere nos
vemos en el próximo vídeo este este
canal el canal del juguete hasta luego
[Música]
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